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赖甲环素

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赖甲环素四环素抗生素用于治疗寻常痤疮和其他易感染。

通用名称
赖甲环素
DrugBank加入数量
DB00256
背景

赖甲环素是一种广谱的第二代四环素抗生素用于治疗痤疮和其他敏感的细菌感染。8,9它已被证明具有成本效益的替代治疗二甲胺四环素与类似的安全性和有效性。2赖甲环素最初发现于1961年。它由Galderma销售和使用在英国以及其他国家新西兰除了。赖甲环素不是销售在美国,然而,相当于药物可用,如二甲胺四环素和四环素。5,8

类型
小分子
组
批准,临床实验
结构
类似的结构
重量
平均:602.6328
单一同位素的:602.258793456
化学公式
C29日H38N4O10
同义词
  • (+)- n - (5-Amino-5-carboxypentylaminomethyl) 4-dimethylamino-1, 4, 4、5、5、6、11、12 a-octahydro-3, 6, 10, 12, 12 a-pentahydroxy-6-methyl-1, 11-dioxonaphthacene-2-carboxamide
  • Limeciclina
  • 赖甲环素
  • Lymecyclinum
  • N-Lysinomethyltetracycline
  • N2 - (((+) 5-amino-5-carboxypentylamino)甲基)四环素
  • N6 -((4 -(二甲胺基)1,4,4、5、5、6、11、12 a-octahydro-3, 6, 10, 12, 12 a-pentahydroxy-6-methyl-1 11-dioxo-2-naphthacenecarboxamido)甲基)赖氨酸
  • Tetracycline-L-methylene赖氨酸
  • Tetracycline-L-methylenelysine

药理学

指示

赖甲环素用于治疗痤疮除了其他受到感染;丙酸菌属是痤疮的原因。8一些感染可以用赖甲环素包括上呼吸道感染、尿路感染、支气管炎、衣原体感染,立克次体感染。9

减少药物开发失败率
构建、训练和验证机器学习模型
以证据为基础的和结构化的数据集。
看看
构建、训练和验证预测机器学习模型与结构化数据集。
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相关条件
禁忌症和黑箱警告
避免致命的药物不良事件
提高临床决策支持信息禁忌症和黑箱警告,人口限制,有害的风险,和更多。
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避免致命的药物不良事件和提高临床决策支持。
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药效学

赖甲环素,就像其他四环素,产生抑菌的行动在胞内和胞外细菌,治疗敏感细菌感染。9它已被证明是安全有效的治疗中度到重度痤疮。1

重要的是要注意,像其他四环素,赖甲环素可能引起食管发炎和溃疡,这期间,喝足够的液体是可以预防的。也有可能导致光敏性。赖甲环素可导致肾小管酸中毒或肝毒性。不建议管理这种药物在肾脏疾病患者或严重的肝脏疾病。8,9

的作用机制

通常,核糖体合成的蛋白质通过绑定的氨酰mrna核糖体复杂。赖甲环素与30年代核糖体亚基结合,阻止amino-acyl tRNA核糖体的绑定到一个站点,从而防止多肽链的伸长。5,6,8这导致抑菌行动,治疗各种感染。

目标 行动 生物
一个30年代核糖体蛋白S4
抑制剂
 大肠杆菌(应变K12)
吸收

赖甲环素口服后吸收77 - 88%的相对生物利用度为70%。4赖甲环素的Cmax达到2.1 mg / L,大约3小时后管理。3AUC是21.9±4.3 mg·h / L。3

的体积分布

赖甲环素是亲脂性的,很容易穿过细胞膜,通过细菌孔蛋白通道被动扩散。3,5作为第二代四环素,胆汁的浓度范围从10到25倍高于血浆浓度。3,7一般来说,四环素的体积的分布范围从1.3 - -1.7 L /公斤或100 - 130 L。3

蛋白结合

不可用

新陈代谢
不可用
路线的消除

赖甲环素消除尿液中25%。3基于四环素类药物的一员,消除粪便可能消除的另一条路线。7

半衰期

赖甲环素的半衰期约为8小时。3

间隙

赖甲环素部分肾脏清除,像其他四环素。7

的不利影响
提高决策支持与研究成果必威国际app
与结构化的不良反应数据,包括:黑箱警告,不良反应,警告和预防措施,和发病率。
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改善决策支持与研究结果与我们的结构化不利影响数据。必威国际app
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毒性

口服LD50赖甲环素的老鼠是3200毫克/公斤。10过量与赖甲环素是罕见的。在过量的情况下,应立即进行洗胃。提供支持性治疗和保持液体平衡。9

通路
通路 类别
赖甲环素作用途径 药物作用
药物基因组学效应/ adrBrowse all" title="" id="snp-actions-info" class="drug-info-popup" href="javascript:void(0);">
不可用

的相互作用

药物的相互作用Learn More" title="" id="structured-interactions-info" class="drug-info-popup" href="javascript:void(0);">
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药物 交互
整合药物之间
在您的软件的交互
苊香豆醇 赖甲环素可能会增加苊香豆醇的抗凝活动。
Acitretin 此病的风险或严重性时可以增加大脑赖甲环素结合Acitretin。
Alitretinoin 此病的风险或严重性时可以增加大脑赖甲环素结合Alitretinoin。
Almasilate Almasilate可以导致减少赖甲环素的吸收,降低血清浓度和潜在功效下降。
铝 铝会导致减少赖甲环素的吸收导致降低血清浓度和潜在功效下降。
磷酸铝 磷酸铝会导致减少赖甲环素的吸收导致降低血清浓度和潜在功效下降。
氢氧化铝 氢氧化铝可引起赖甲环素的吸收减少导致血清浓度降低,并可能降低功效。
Ambroxol 高铁血红蛋白症的风险或严重性赖甲环素结合Ambroxol时可以增加。
异戊巴比妥 的新陈代谢赖甲环素可以增加时结合异戊巴比妥。
阿莫西林 阿莫西林的治疗效果可以减少使用时结合赖甲环素。
识别潜在的药物的风险
容易将40药物与药物相互作用检查程序。
严重性评级,描述和管理建议。
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食物相互作用
  • 有或没有食物。

产品

药物产品信息从10 +全球地区
我们的数据集提供批准产品信息包括:
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药物超过全球地区的产品信息的访问。
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国际/其他品牌
Eficiclina/Tetralisal/Tetralysal

类别

ATC代码
J01AA04——赖甲环素 J01AA20——四环素的组合
药物类别
化学分类所提供的Classyfire
描述
这种化合物属于有机化合物的类称为四环素。这些是多酮类化合物有octahydrotetracene-2-carboxamide骨架,与许多羟基和其他组织取代。
王国
有机化合物
超类
糖类多酮类化合物,
类
四环素
子课
不可用
直接父
四环素
选择父母
并四苯/Anthracenecarboxylic酸和衍生品/L-alpha-amino酸/萘满/芳基酮/碳链脂肪酸/氨基脂肪酸/1-hydroxy-4-unsubstituted苯环型的/羟基脂肪酸/Aralkylamines
显示16个更多
基
1-hydroxy-2-unsubstituted苯环型的/1-hydroxy-4-unsubstituted苯环型的/酒精/Alpha-amino酸/Alpha-amino酸或衍生品/胺/氨基酸/氨基酸或衍生品/氨基脂肪酸/蒽羧酸或衍生品
37显示更多
分子框架
芳香homopolycyclic化合物
外部描述符
四环素(CHEBI: 59040)
受影响的生物
  • 肠道细菌和其他真细菌

化学标识符

UNII
7 d6em3s13p
化学文摘号
992-21-2
InChI关键
AHEVKYYGXVEWNO-UEPZRUIBSA-N
InChI
InChI = 1 s / C29H38N4O10 c1-28(42) 13-7-6-9-17(34) 18(13) 22(35)第4场(28)11-15-21 (33 (2)3)23 (36)20 (25 (38)29 (43)24 (19)37)26 (39)32-12-31-10-5-4-8-16 (30)27 (40)41 / h6-7, 9日,14 - 16,21日,31日,34岁的36 - 37,42-43H、4 - 5、8、10 - 12, 30 h2, 1-3H3, (H, 32岁,39)(H、40、41) / t14 -, 15 - 16 - 21、28 + 29 / mo / s1
国际命名
(2 s) 6 - [({[(4 s, 4, 5, 6, 12时)4 -(二甲胺基)3、6、10、12、12 a-pentahydroxy-6-methyl-1 11-dioxo-1, 4, 4、5、5、6、11、12 a-octahydrotetracen-2-yl] formamido}甲基)氨基)2-aminohexanoic酸
微笑
[H] [C@@] 12 C (C@@) 3 ([H]) C (C (= O) C4 = C (O) C = CC = C4 (C@@) 3 (C) O) = C (O) [C@] 1 (O) C (= O) C (C (= O) NCNCCCC [C@H] (N) C (O) = O) = C (O) [C@H] 2 N (C) C

引用

合成参考

威利斯l . Winstrom”过程和装置chlortetracycline-containing动物饲料成分的准备。”U.S. Patent US06844006, issued January 18, 2005.

 US06844006
一般引用
  1. Dubertret L, Alirezai M, Rostain G, Lahfa M, Forsea D, Niculae BD, Simola M,霍,Mizzi F:使用赖甲环素治疗中度到重度寻常痤疮:比较两种给药方案的疗效和安全性。欧元北京医学。2003;1 - 2月13 (1):44-8。(文章]
  2. Bossuyt L, Bosschaert J,里歇尔B, Cromphaut P,米切尔T,艾尔Abadie M,亨利,布雷,Poyner T,曼N, Czernielewski J:赖甲环素治疗痤疮:二甲胺四环素的有效的、安全的和具有成本效益的替代。北京医学。2003欧元;3 - 4月13日(2):130 - 5。(文章]
  3. Agwuh KN, MacGowan:四环素包括glycylcyclines药代学和药效学。J Antimicrob Chemother。2006年8月,58 (2):256 - 65。Epub 2006 7月1。(文章]
  4. Sjolin-Forsberg G, Hermansson J:四环素和赖甲环素之间的相对生物利用度。Br中国新药杂志。1984年10月,18(4):529 - 33所示。doi: 10.1111 / j.1365-2125.1984.tb02500.x。(文章]
  5. Chopra,罗伯茨M:四环素抗生素:行动的模式,应用,细菌耐药性的分子生物学和流行病学。Microbiol启杂志2001年6月,65 (2):232 - 60;第二页,表的内容。(文章]
  6. Chukwudi铜:核糖体rna结合位点和四环素的分子作用机制。Antimicrob代理Chemother。2016年7月22日,60 (8):4433 - 41。doi: 10.1128 / AAC.00594-16。打印2016年8月(文章]
  7. Vojtova V,他凯西:四环素和glycylcyclines的药物。Klin Mikrobiol Infekc列克。2009年2月;。17 - 21(1):15个区间(文章]
  8. EMC: Tetralysal硬胶囊300毫克(链接]
  9. 新西兰数据表:Tetralysal(赖甲环素)口服胶囊链接]
  10. ClearSynth:赖甲环素MSDS (链接]
人类代谢组数据库
HMDB0014401
KEGG药物
D06884
PubChem化合物
54707177
PubChem物质
46505518
ChemSpider
20121315
RxNav
6513年
ChEBI
59040年
ChEMBL
CHEMBL2103929
锌
ZINC000053682936
治疗目标数据库
DAP000881
网页
PA164747190
维基百科
赖甲环素

临床试验

临床试验Learn More" title="" id="clinical-trials-info" class="drug-info-popup" href="javascript:void(0);">
阶段 状态 目的 条件 数
4 未知的状态 治疗 宫颈炎/沙眼衣原体/生殖器支原体感染/尿道炎 1
4 未知的状态 治疗 轻度至中度痤疮 1
3 完成 治疗 寻常痤疮 1

药物经济学

制造商
  • 美国氰胺公司Lederle实验室div
外包商
  • Galderma实验室
  • 前子体水疗
剂型
形式 路线 强度
胶囊 口服
胶囊 口服 150毫克
注射 肌肉内的 100毫克
胶囊,涂 口服 300毫克
胶囊 口服 300毫克
价格
不可用
专利
不可用

属性

状态
固体
实验属性
财产 价值 源
熔点(°C) 192.5 https://m.chemicalbook.com/ProductChemicalPropertiesCB2891297_EN.htm
沸点(°C) 928.1±65.0 http://www.chemspider.com/Chemical-Structure.20121315.html
logP -1.70 http://www.chemspider.com/Chemical-Structure.20121315.html
pKa 2.50±0.24 https://m.chemicalbook.com/ProductChemicalPropertiesCB2891297_EN.htm
预测性能
财产 价值 源
水溶度 1.31毫克/毫升 ALOGPS
logP -0.27 ALOGPS
logP -7.1 Chemaxon
日志 -2.7 ALOGPS
pKa最强(酸性) 2.51 Chemaxon
pKa最强(基本) 9.77 Chemaxon
生理上的电荷 1 Chemaxon
氢受体数 13 Chemaxon
氢供体数 9 Chemaxon
极地表面面积 242.982 Chemaxon
可旋转键数 10 Chemaxon
折射性 154.51米3·摩尔1 Chemaxon
极化率 62.483 Chemaxon
数量的戒指 4 Chemaxon
生物利用度 0 Chemaxon
五个原则 没有 Chemaxon
Ghose用过滤器 没有 Chemaxon
Veber法则 没有 Chemaxon
MDDR-like规则 是的 Chemaxon
预测ADMET特性
财产 价值 概率
人类肠道吸收 - - - - - - 0.7376
血脑屏障 - - - - - - 0.9893
Caco-2渗透 - - - - - - 0.6208
22基板 底物 0.9292
我22抑制剂 Non-inhibitor 0.9211
22抑制剂二世 Non-inhibitor 0.6582
肾有机阳离子转运体 Non-inhibitor 0.8738
CYP450 2 c9衬底 Non-substrate 0.7747
CYP450 2 d6衬底 Non-substrate 0.8136
CYP450 3 a4衬底 底物 0.6766
CYP450 1 a2衬底 Non-inhibitor 0.9045
CYP450 2 c9抑制剂 Non-inhibitor 0.9071
CYP450 2 d6抑制剂 Non-inhibitor 0.9123
CYP450 2 c19抑制剂 Non-inhibitor 0.9025
CYP450 3 a4酶抑制剂 Non-inhibitor 0.8593
CYP450抑制滥交 低CYP抑制滥交 0.9265
艾姆斯测试 非艾姆斯有毒 0.6718
致癌性 Non-carcinogens 0.9182
生物降解 没有准备好可生物降解 0.8673
大鼠急性毒性 2.5422 LD50,摩尔/公斤 不适用
hERG抑制(预测) 弱的抑制剂 0.9699
hERG抑制(预测II) 抑制剂 0.5732
ADMET数据预计使用admetSAR,一个免费的工具评估化学ADMET性质。(23092397)

光谱

质量规范(NIST)
不可用
光谱
光谱 光谱类型 飞溅的关键
预测气谱- gc - ms 预测气相 不可用
预测MS / MS谱- 10 v,正面(注释) 预测质/女士 不可用
预测MS / MS谱- 20 v,正面(注释) 预测质/女士 不可用
预测MS / MS谱- 40 v,正面(注释) 预测质/女士 不可用
预测MS / MS谱- 10 v,负(注释) 预测质/女士 不可用
预测MS / MS谱- 20 v -(注释) 预测质/女士 不可用
预测MS / MS谱- 40 v -(注释) 预测质/女士 不可用

目标

构建、预测和验证机器学习模型
使用我们的结构化和以证据为基础的数据集开启新
见解和加速药物研究。必威国际app
了解更多
用结构化和以证据为基础的数据集来解锁新见解,加快药物研究。必威国际app
了解更多
细节 1。30年代核糖体蛋白S4
类
蛋白质
生物
大肠杆菌(应变K12)
药理作用
是的
行动
抑制剂
策展人评论
代表生物已被选为这个目标。30年代赖甲环素抑制各种细菌的核糖体亚基。
通用函数
翻译阻遏活动,核酸绑定
特定的功能
两种组装发起者30 s亚基的蛋白质,它直接绑定到16 s rRNA泡核组装体的30 s亚基。S5和S12扮演着一个重要的角色在反式……
基因名字
rpsD
Uniprot ID
P0A7V8
Uniprot名字
30年代核糖体蛋白S4
分子量
23468.915哒
引用
  1. Chopra,罗伯茨M:四环素抗生素:行动的模式,应用,细菌耐药性的分子生物学和流行病学。Microbiol启杂志2001年6月,65 (2):232 - 60;第二页,表的内容。(文章]
  2. Chukwudi铜:核糖体rna结合位点和四环素的分子作用机制。Antimicrob代理Chemother。2016年7月22日,60 (8):4433 - 41。doi: 10.1128 / AAC.00594-16。打印2016年8月(文章]
  3. 新西兰数据表:Tetralysal(赖甲环素)口服胶囊链接]

药物在2005年6月13日,十三24 /更新在07年4月,2023 20