喜树碱

识别

通用名称

喜树碱

DrugBank加入数量

DB04690

背景

喜树碱是一种生物碱分离从遏制中国树的木材,Camptotheca acuminata。这种化合物选择性地抑制核酶DNA拓扑异构酶,类型i几种半合成喜树碱具有抗肿瘤活性的类似物。

类型

小分子

组

实验

结构

3 d

类似的结构

重量: 平均:348.352
单一同位素的:348.11100701
化学公式: C_20.H₁₆N₂O₄

同义词

(+)喜树碱
(+)-camptothecine
(S) -(+)喜树碱
20 (S) -camptothecine
21日22-Secocamptothecin-21-oic酸内酯
Camptothecine
D-camptothecin

药理学

指示

研究治疗癌症。

减少药物开发失败率

构建、训练和验证机器学习模型
以证据为基础的和结构化的数据集。

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构建、训练和验证预测机器学习模型与结构化数据集。

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禁忌症和黑箱警告

避免致命的药物不良事件

提高临床决策支持信息禁忌症和黑箱警告,人口限制,有害的风险,和更多。

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避免致命的药物不良事件和提高临床决策支持。

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药效学

喜树碱很强的抗癌活动初步临床试验还低溶解度和药物不良反应。喜树碱被认为是一种有效的拓扑异构酶抑制剂,会干扰在DNA复制拓扑异构酶的基本功能。

的作用机制

喜树碱结合DNA拓扑异构酶I和复杂导致三元复杂,稳定和防止DNA re-ligation因此引起DNA损伤,导致细胞凋亡。

目标	行动	生物
UDNA拓扑异构酶1	抑制剂	人类

吸收

不可用

的体积分布

不可用

蛋白结合

不可用

新陈代谢

不可用

路线的消除

不可用

半衰期

不可用

间隙

不可用

的不利影响

提高决策支持与研究成果必威国际app

与结构化的不良反应数据,包括:黑箱警告,不良反应,警告和预防措施,和发病率。

了解更多

改善决策支持与研究结果与我们的结构化不利影响数据。必威国际app

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毒性

急性口服毒性(LD₅₀)在小鼠:50.1毫克/公斤

通路

不可用

药物基因组学效应/ adrBrowse all" title="" id="snp-actions-info" class="drug-info-popup" href="javascript:void(0);">

不可用

的相互作用

药物的相互作用Learn More" title="" id="structured-interactions-info" class="drug-info-popup" href="javascript:void(0);">

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药物	交互
整合药物之间在您的软件的交互
Abemaciclib	Abemaciclib可能减少喜树碱的排泄率导致更高的血清水平。
Afatinib	Afatinib可能减少喜树碱的排泄率导致更高的血清水平。
Alectinib	Alectinib可能减少喜树碱的排泄率导致更高的血清水平。
Ambroxol	高铁血红蛋白症的风险或严重性可以增加喜树碱结合Ambroxol时。
Apalutamide	喜树碱的血清浓度可以结合Apalutamide时下降。
Articaine	高铁血红蛋白症的风险或严重性可以增加喜树碱结合Articaine时。
Avanafil	Avanafil可能减少喜树碱的排泄率导致更高的血清水平。
Avatrombopag	Avatrombopag可能减少喜树碱的排泄率导致更高的血清水平。
二丙酸倍氯米松	二丙酸倍氯米松可能减少喜树碱的排泄率导致更高的血清水平。
Belumosudil	Belumosudil可能减少喜树碱的排泄率导致更高的血清水平。

识别潜在的药物的风险

容易将40药物与药物相互作用检查程序。

严重性评级,描述和管理建议。

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食物相互作用

不可用

类别

药物类别

化学分类所提供的Classyfire

描述: 这种化合物属于有机化合物的类称为喜树碱。这些都是杂环化合物组成的一个平面五环结构,包括pyrrolo [3、4 beta]喹啉一半(环a、B和C),共轭羟基吡啶啉环(D)和一个手性中心位置20在阿尔法羟基内酯环(S)配置(土星)。
王国: 有机化合物
超类: 生物碱和衍生品
类: 喜树碱
子课: 不可用
直接父: 喜树碱
选择父母: 喹啉类药物和衍生品/Pyranopyridines/Pyridinones/苯环型的/叔醇/Heteroaromatic化合物/羧酸酯类/内酰胺/内酯/Azacyclic化合物

显示7多
基: 酒精/芳香heteropolycyclic化合物/Azacycle/苯环型的/喜树碱/羰基/羧酸衍生物/羧酸酯/Heteroaromatic化合物/碳氢化合物的衍生物

显示16个更多
分子框架: 芳香heteropolycyclic化合物
外部描述符: 喹啉生物碱,pyranoindolizinoquinoline (CHEBI: 27656)/生物碱类、喹啉生物碱(C01897)

受影响的生物

人类和其他哺乳动物

化学标识符

UNII: XT3Z54Z28A
化学文摘号: 7689-03-4
InChI关键: VSJKWCGYPAHWDS-FQEVSTJZSA-N
InChI: InChI = 1 s / C20H16N2O4 c1-2-20 (25) 14-8-16-17-12 (7-11-5-3-4-6-15 (11) 21) 9-22 (16) 18 (23) 13 (14) 10-26-19 (20) 24 / h3-8 25 h, 2, 9-10H2 1 h3 / t20 - / mo / s1
国际命名: (19世纪)19-ethyl-19-hydroxy-17-oxa-3 13-diazapentacyclo [11.8.0.0 ^ {2, 11} 0 ^ {4 9} 0 ^ {15 20}] henicosa-1 (21), 2, 4, 6, 8, 10, 15 (20) -heptaene-14, 18-dione
微笑: CC (C@@) 1 (O) C = O) OCC2 = C1C = C1N (CC3 = CC4 = CC = CC = C4N = C13) C2 = O

引用

合成参考

佐藤Miyasaka, Seigo泽田师傅,Kenichiro Nokata Masahiko穆塔伊“光化学过程准备喜树碱衍生品。”U.S. Patent US4545880, issued March, 1976.

US4545880

一般引用

墙我,万尼司仪:喜树碱和紫杉醇:从发现到诊所。J Ethnopharmacol。1996年4月,51(1 - 3):239 - 53年;讨论253 - 4。(文章]
开普勒JA,万尼为MC, McNaull约,墙壁,莱文SG:植物抗肿瘤药物。第四,对喜树碱的合成方法。J Org化学。1969年12月,34 (12):3853 - 8。(文章]

外部链接

KEGG化合物: C01897
PubChem化合物: 24360年
PubChem物质: 46507644
ChemSpider: 22775年
BindingDB: 50008923
ChEBI: 27656年
ChEMBL: CHEMBL65
锌: ZINC000000105309
网页: PA153590860
PDBe配体: EHD
维基百科: 喜树碱

PDB项

1 t8i

化学物质

下载 (73.9 KB)

临床试验

临床试验Learn More" title="" id="clinical-trials-info" class="drug-info-popup" href="javascript:void(0);">

阶段	状态	目的	条件	数
3	积极不招聘	治疗	Botryoid-Type胚胎性横纹肌肉瘤/胚胎性横纹肌肉瘤/横纹肌肉瘤,肺泡/横纹肌肉瘤/硬化性横纹肌肉瘤/梭形细胞横纹肌肉瘤	1
3	积极不招聘	治疗	借口我肝母细胞癌/借口二肝母细胞癌/借口三世肝母细胞癌/借口静脉肝母细胞癌	1
3	完成	治疗	成人横纹肌肉瘤/童年肺泡横纹肌肉瘤/童年Botryoid-Type胚胎性横纹肌肉瘤/童年胚胎性横纹肌肉瘤/本地化儿童软组织肉瘤/横纹肌肉瘤/肉瘤/阶段我成人软组织肉瘤与v7/阶段II成人软组织肉瘤与v7/阶段III成人软组织肉瘤与v7	1
3	完成	治疗	胰腺癌	1
3	完成	治疗	直肠粘液腺癌/复发性直肠癌/直肠的图章戒指腺癌/阶段活动花絮直肠癌与v7/IIB阶段直肠癌与v7/阶段IIC直肠癌与v7/阶段iii a直肠癌与v7/阶段希望直肠癌与v7/阶段IIIC直肠癌与v7/IVA期直肠癌与v7/阶段IVB直肠癌与v7司长委任	1
3	完成	治疗	肉瘤	1
3	终止	治疗	骨肿瘤/尤文氏肉瘤/尤文氏瘤转移性/尤文氏瘤复发/转移性尤因肉瘤/肿瘤/肿瘤的组织学类型/肿瘤、结缔组织和软组织/肿瘤、结缔组织/罕见疾病/肉瘤	1
2	积极不招聘	治疗	结肠腺癌/ERBB2基因扩增/直肠腺癌/复发结肠癌癌/复发性直肠癌/III期结肠癌与v7/III期直肠癌与v7/阶段iii a结肠癌与v7/阶段iii a直肠癌与v7/阶段希望结肠癌与v7/阶段希望直肠癌与v7/阶段IIIC结肠癌与v7/阶段IIIC直肠癌与v7/四期结肠癌与v7/四期直肠癌与v7/IVA期结肠癌与v7/IVA期直肠癌与v7/阶段IVB结肠癌与v7司长委任/阶段IVB直肠癌与v7司长委任	1
2	积极不招聘	治疗	先进的胆管癌/先进的胆囊癌/耐火材料胆管癌/耐火材料胆囊癌/阶段III远端胆管癌与v8/III期胆囊癌症与v8/III期肝内胆管癌与v8/阶段iii a远端胆管癌与v8/阶段iii a胆囊癌症与v8/阶段iii a肝内胆管癌与v8/希望具有远端胆管癌与v8阶段/阶段希望胆囊癌症与v8/希望具有肝内胆管癌与v8阶段/四期远端胆管癌与v8/四期胆囊癌症与v8/四期肝内胆管癌与v8/IVA期胆囊癌症与v8/阶段IVB胆囊癌症与v8司长委任	1
2	积极不招聘	治疗	胰腺腺癌转移性/胰脏癌复发/四期胰腺癌与v6和v7	1

药物经济学

制造商: 不可用
外包商: 不可用
剂型: 不可用
价格: 不可用
专利: 不可用

属性

状态

固体

实验属性

财产	价值	源
熔点(°C)	275 - 277°C	福
logP	1.74	HANSCH C ET AL . (1995)

预测性能

财产	价值	源
水溶度	0.511毫克/毫升	ALOGPS
logP	1.91	ALOGPS
logP	1.22	Chemaxon
日志	-2.8	ALOGPS
pKa最强(酸性)	11.71	Chemaxon
pKa最强(基本)	3.07	Chemaxon
生理上的电荷	0	Chemaxon
氢受体数	4	Chemaxon
氢供体数	1	Chemaxon
极地表面面积	79.73²	Chemaxon
可旋转键数	1	Chemaxon
折射性	94.49米³·摩尔¹	Chemaxon
极化率	36.4³	Chemaxon
数量的戒指	5	Chemaxon
生物利用度	1	Chemaxon
五个原则	是的	Chemaxon
Ghose用过滤器	是的	Chemaxon
Veber法则	没有	Chemaxon
MDDR-like规则	没有	Chemaxon

预测ADMET特性

财产	价值	概率
人类肠道吸收	+	0.841
血脑屏障	- - - - - -	0.6345
Caco-2渗透	- - - - - -	0.5555
22基板	底物	0.6039
我22抑制剂	Non-inhibitor	0.7852
22抑制剂二世	Non-inhibitor	0.9762
肾有机阳离子转运体	Non-inhibitor	0.8376
CYP450 2 c9衬底	Non-substrate	0.8311
CYP450 2 d6衬底	Non-substrate	0.8454
CYP450 3 a4衬底	底物	0.546
CYP450 1 a2衬底	抑制剂	0.9106
CYP450 2 c9抑制剂	Non-inhibitor	0.907
CYP450 2 d6抑制剂	Non-inhibitor	0.9232
CYP450 2 c19抑制剂	Non-inhibitor	0.9025
CYP450 3 a4酶抑制剂	抑制剂	0.7959
CYP450抑制滥交	低CYP抑制滥交	0.5591
艾姆斯测试	非艾姆斯有毒	0.5393
致癌性	Non-carcinogens	0.8187
生物降解	没有准备好可生物降解	1.0
大鼠急性毒性	3.3261 LD50,摩尔/公斤	不适用
hERG抑制(预测)	弱的抑制剂	0.9939
hERG抑制(预测II)	Non-inhibitor	0.902

ADMET数据预计使用admetSAR,一个免费的工具评估化学ADMET性质。(23092397)

光谱

质量规范(NIST)

不可用

光谱

光谱	光谱类型	飞溅的关键
预测MS / MS谱- 10 v,正面(注释)	预测质/女士	不可用
预测MS / MS谱- 20 v,正面(注释)	预测质/女士	不可用
预测MS / MS谱- 40 v,正面(注释)	预测质/女士	不可用
预测MS / MS谱- 10 v,负(注释)	预测质/女士	不可用
预测MS / MS谱- 20 v -(注释)	预测质/女士	不可用
预测MS / MS谱- 40 v -(注释)	预测质/女士	不可用
MS / MS谱-线性离子阱,负面的	质/女士	splash10 - 0 udi d761f92f05da35fcdccc——0009000000
MS / MS谱-线性离子阱,积极的	质/女士	splash10 - 0 a4i f0c6f4a14bb1034d2b44——0009000000
MS / MS谱-线性离子阱,积极的	质/女士	splash10 - 004 i - 0009000000 - 21 - af02e2bc86f07c0100
MS / MS谱、积极的	质/女士	splash10 - 0002 - 0149000000 - a4935b6e6f5d88de2237

目标

构建、预测和验证机器学习模型

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财产	测量	pH值	温度(°C)	引用
EC 50 (nM)	350年	N /一个	N /一个	A30325
集成电路50 (nM)	127000年	N /一个	N /一个	A30322
集成电路50 (nM)	17000年	N /一个	N /一个	A29278
集成电路50 (nM)	20000年	N /一个	N /一个	A30326
集成电路50 (nM)	2200年	N /一个	N /一个	A30327
集成电路50 (nM)	300年	N /一个	N /一个	A29336
集成电路50 (nM)	4000年	N /一个	N /一个	A29278
集成电路50 (nM)	679年	N /一个	N /一个	A29333
集成电路50 (nM)	680年	N /一个	N /一个	A29334
集成电路50 (nM)	700年	N /一个	N /一个	A30323/A30324/A18427
集成电路50 (nM)	9000年	N /一个	N /一个	A29278

细节 1。DNA拓扑异构酶1

类: 蛋白质
生物: 人类
药理作用: 未知的
行动: 抑制剂

通用函数: 保利(a) rna绑定
特定的功能: 释放成为超螺旋DNA和扭转紧张期间推出的DNA复制和转录是暂时性的裂开,重新加入DNA双链之一。介绍了一种singl……
基因名字: TOP1
Uniprot ID: P11387
Uniprot名字: DNA拓扑异构酶1
分子量: 90725.19哒

引用

陈X,霁ZL,陈YZ:运输大亨:治疗目标数据库。核酸研究》2002年1月1;30 (1):412 - 5。(文章]
Teicher英航:下一代拓扑异构酶抑制剂:基本原理和生物标记策略。生物化学杂志。2008年3月15日,75 (6):1262 - 71。Epub 2007年10月22日。(文章]
van der Merwe M,马Bjornsti:突变Gly721改变DNA拓扑异构酶我活跃的网站架构,对喜树碱的敏感性。J生物化学杂志。2008年2月8日,283(6):3305 - 15所示。Epub 2007年12月4。(文章]
伯曼嗯,韦斯特布鲁克J,冯Z, Gilliland G, Bhat TN, Weissig H, Shindyalov,伯恩PE:蛋白质数据银行。核酸研究》2000年1月1日,28 (1):235 - 42。(文章]
不先生,孟淑娟年代,孟淑娟SM, Bartus乔Sarau嗯,克拉克,Foley JJ, Crooke圣:瞬变拓扑异构酶的激活我的白三烯D4在人类细胞信号转导。265年1月1;j . 1990 (1): 101 - 7。doi: 10.1042 / bj2650101。(文章]

航空公司

细节 1。血清白蛋白

类: 蛋白质
生物: 人类
药理作用: 未知的

通用函数: 有毒物质结合
特定的功能: 血清白蛋白、血浆的主要蛋白质有良好的结合能力水,Ca(2 +),钠(+)、K(+),脂肪酸,激素、胆红素和药物。它的主要功能是调节胶体的……
基因名字: 铝青铜
Uniprot ID: P02768
Uniprot名字: 血清白蛋白
分子量: 69365.94哒

引用

施密德B,钟DE, Warnecke Fichtner我Kratz F: Albumin-binding高活性的喜树碱和阿霉素Ala-Leu-Ala-Leu-linker裂解的组织蛋白酶B:合成和抗肿瘤功效。Bioconjug May-Jun化学2007;18 (3):702 - 16。Epub 2007年3月23日。(文章]
王ZM评选,何鸿燊JX,卢布JR,玫瑰J, Ruker F, Ellenburg M,墨菲R,单击J, Soistman E,威尔克森L,卡特DC:结构研究的几个临床重要的复杂的人类血清白蛋白肿瘤药物。Biochim Biophys学报。2013年12月,1830 (12):5356 - 74。doi: 10.1016 / j.bbagen.2013.06.032。Epub 2013年7月6日。(文章]

转运蛋白

细节 1。22 - 1

类: 蛋白质
生物: 人类
药理作用: 未知的
行动: 底物

通用函数: Xenobiotic-transporting atp酶活性
特定的功能: 依赖资源在耐多药外排泵负责减少药物积累细胞。
基因名字: ABCB1
Uniprot ID: P08183
Uniprot名字: 多药耐药性蛋白1
分子量: 141477.255哒

引用

李D,张成泽SH,金正日J, Wientjes MG,非盟杰:增强药物引起的细胞凋亡与22超表达是特定于antimicrotubule代理。制药研究》2003年1月,20 (1):45 - 50。(文章]

细节 2。磷酸腺苷盒式sub-family 2 G的成员

类: 蛋白质
生物: 人类
药理作用: 未知的
行动: 底物

通用函数: Xenobiotic-transporting atp酶活性
特定的功能: 高容量尿酸盐出口国正常肾和extrarenal尿酸盐排泄。扮演一个角色在卟啉体内平衡,因为它能够调节出口protoporhyrin第九(PPIX)两个来回……
基因名字: ABCG2
Uniprot ID: Q9UNQ0
Uniprot名字: 磷酸腺苷盒式sub-family 2 G的成员
分子量: 72313.47哒

引用

王敏,Wink M: beta-carboline生物碱骆驼蓬碱抑制BCRP可以反向电阻抗癌药物米托蒽醌和喜树碱在乳腺癌细胞。Phytother研究》2010年1月,24 (1):146 - 9。doi: 10.1002 / ptr.2860。(文章]

药物在2007年9月11日17:49 /更新在07年1月,2021 03:11

喜树碱

识别

结构对喜树碱(DB04690)

药理学

的相互作用

类别

化学标识符

引用

临床试验

药物经济学

属性

光谱

目标

引用

航空公司

引用

转运蛋白

引用

引用