磷霉素

识别

总结

磷霉素是一种广谱抗生素，用于治疗无并发症的尿路感染。

品牌名称

Monurol

通用名称

磷霉素

药品银行登记号

DB00828

背景

磷霉素是1969年由西班牙青霉素和抗生素公司的科学家发现的，由链霉菌属fradiae。^1，5它也可以合成生产，并作为静脉注射给药的二钠盐和作为口服给药的钙或曲美他醇盐在商业上可获得。⁵在化学结构方面，磷霉素是磷酸烯醇丙酮酸类似物，含有一个磷酸基团和一个环氧环。⁵

由于磷霉素易于给药，单次口服剂量为3克，并且具有良好的安全性，因此已在很大程度上成为治疗女性无并发症尿路感染(uti)的一线治疗选择。⁸尽管FDA只批准磷霉素用于尿路感染，但磷霉素实际上具有广泛的活性，对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌都有活性。⁵因此，探索磷霉素在治疗尿路感染以外的适应症中的有用性是非常有兴趣的。^6，7

类型

小分子

组

批准

结构

3 d

下载

摩尔 自卫队 3 d-sdf PDB 微笑 InChI

类似的结构

磷霉素(DB00828)的结构

×

关闭

重量

平均:138.059
单一同位素的:138.008195224

化学公式

C_3.H₇O₄P

同义词

• (-) - (1 r, 2 s) -膦酸(1,2-Epoxypropyl)
• (1 r, 2 s) -epoxypropylphosphonic酸
• (2 r-cis) -膦酸(3-Methyloxiranyl)
• 2-epoxypropyl 1 r-cis -(1)膦酸
• 顺式- (1 r, 2 s) -epoxypropylphosphonic酸
• FCM
• Fosfocina
• Fosfomicina
• 磷霉素
• Fosfomycine
• Fosfomycinum
• L-cis-1, 2-epoxypropylphosphonic酸
• Phosphomycin
• Phosphonemycin
• 磷霉素

外部id

• J01XX01

药理学

指示

磷霉素适用于易感菌引起的膀胱炎的简单病例大肠杆菌和粪肠球菌。¹⁰磷霉素并没有正式用于肾盂肾炎或肾周脓肿的治疗，尽管有报道在这些情况下使用说明书外的情况。¹⁰

降低药物开发失败率

构建、训练和验证机器学习模型
有证据和结构化的数据集。

看看

使用结构化数据集构建、训练和验证预测机器学习模型。

看看

相关条件

• 并发尿路感染
• 大肠杆菌引起的无并发症尿路感染
• 粪肠球菌引起的无并发症尿路感染

禁忌症和黑盒警告

避免危及生命的药物不良事件

通过以下信息改善临床决策支持禁忌症和黑盒警告，人口限制，有害风险等。

了解更多

避免危及生命的药物不良事件，提高临床决策支持。

了解更多

药效学

虽然磷霉素主要用于治疗尿路感染，但已被证明与其他抗生素协同作用，以对抗临床相关细菌。¹人们对磷霉素治疗更复杂感染的潜力也越来越感兴趣，因为它保留了对许多难以治疗的细菌菌株的活性，包括耐甲氧西林的菌株金黄色葡萄球菌(MRSA)和耐多药肠杆菌。⁷此外，由于磷霉素具有独特和单一的作用机制，因此与其他抗生素交叉耐药的风险很低。^6，5

磷霉素还具有免疫调节特性。例如，抗生素可能影响急性炎症细胞因子反应的组成部分，并增强中性粒细胞对病原体的吞噬破坏。^1，4

磷霉素能有效地穿透生物膜，不仅能减少或消除生物膜中的微生物，还能改变生物膜的结构。^1，7

作用机理

磷霉素通过与udp - n -乙酰氨基葡萄糖烯醇丙酮基转移酶(MurA)活性位点的半胱氨酸共价结合，使其失去活性，从而发挥其杀菌作用。磷霉素通过阻止MurA催化磷酸烯醇丙酮酸(PEP)与UDP- n -乙酰氨基葡萄糖(UNAG)的缩合反应，抑制肽聚糖前体UDP n -乙酰氨基葡萄糖酸(UDP- murnac)的生成。^1，10最终，细菌细胞壁合成的第一步被破坏。⁵

在大肠杆菌在美国，磷霉素通过两种机制进入细菌细胞:l - α -甘油磷酸系统和己糖-6-磷酸转运体系统。¹

磷霉素对细胞粘附也有重要作用。例如，在磷霉素的作用下，细菌细胞对尿上皮细胞的粘附减少。的附着力链球菌引起的肺炎和流感嗜血杆菌呼吸道上皮细胞也减少¹

目标	行动	生物
一个UDP-N-acetylglucosamine 1-carboxyvinyltransferase	抑制剂	大肠杆菌(菌株K12)

吸收

磷霉素是一种低分子量的亲水性药物。口服时，磷霉素在小肠中被迅速吸收并广泛分布到组织中。^{1，2，3.，10}口服生物利用度为34-58%。¹磷霉素与食物同时服用可使胃肠道吸收减少约30%。¹报告的AUC = 145 ~ 228 mg × h/L, Cmax = 26.1(可染色9.1)mcg/mL。^1，10

分配体积

在健康受试者中，磷霉素的分布体积(Vd)约为0.3 L/Kg。²由于血管内皮的改变，危重病人的Vd可高达50%。²

蛋白结合

磷霉素不与血浆蛋白显著结合。^2，3.

新陈代谢

磷霉素不被代谢，主要不加改变地随尿液排出。^2，3.

淘汰路线

磷霉素几乎完全由肾脏排出。²食物给药、肾功能受损和老年等因素可能降低磷霉素的消除率。¹

半衰期

磷霉素的平均消除半衰期为5.7(染色2.8)小时。¹⁰

间隙

在一项研究中，报告的健康志愿者中磷霉素的CL/F为17 / 4.7 L/小时。⁹

的不利影响

改进决策支持和研究成果必威国际app

具有结构化的不良反应数据，包括:黑箱警告、不良反应、警告和注意事项及发生率。

了解更多

利用我们结构化的不良反应数据改善决策支持和研究成果。必威国际app

了解更多

毒性

急性毒理学研究发现，大鼠和小鼠口服磷霉素剂量为人治疗剂量的50-125倍，耐受性良好，家兔出现轻微和短暂的水样便，狗在单次给药后2-3天出现腹泻并厌食。¹⁰

在人类中，过量的症状包括听力受损、前庭功能丧失、味觉普遍下降和金属味。如果用药过量，应采取对症治疗和支持性措施。¹⁰

通路

不可用

药物基因组学效应/ adrBrowse all" title="" id="snp-actions-info" class="drug-info-popup" href="javascript:void(0);">

不可用

的相互作用

药物的相互作用Learn More" title="" id="structured-interactions-info" class="drug-info-popup" href="javascript:void(0);">

在没有医疗保健提供者的帮助下，不应解释此信息。如果您认为您正在经历交互作用，请立即联系医疗保健提供者。没有相互作用并不一定意味着不存在相互作用。

• 批准
• 审查批准
• 营养食品
• 非法
• 撤销
• 临床实验
• 实验
• 所有的药物

药物	交互
整合药物之间 软件中的交互
Abacavir	磷霉素可降低阿巴卡韦的排泄率，导致血清中阿巴卡韦水平升高。
Aceclofenac	乙酰氯芬酸可降低磷霉素的排泄率，导致血清磷霉素水平升高。
Acemetacin	阿西美辛可降低磷霉素的排泄率，导致血清磷霉素水平升高。
苊香豆醇	当磷霉素与阿替诺可美罗联合使用时，出血的风险或严重程度会增加。
对乙酰氨基酚	对乙酰氨基酚可降低磷霉素的排泄率，导致血清磷霉素水平升高。
乙酰唑胺	乙酰唑胺可能增加磷霉素的排泄率，从而导致血清磷霉素水平降低，并可能降低疗效。
乙酰水杨酸	乙酰水杨酸可降低磷霉素的排泄率，导致血清磷霉素水平升高。
Aclidinium	磷霉素可降低吖啶铵的排泄率，导致血清中吖啶铵含量升高。
Acrivastine	磷霉素可降低吖啶伐汀的排泄率，导致血清中吖啶伐汀水平升高。
无环鸟苷	无环鸟苷可降低磷霉素的排泄率，导致血清磷霉素水平升高。

识别潜在的用药风险

使用我们的药物相互作用检查器轻松比较多达40种药物。

获取严重性等级、描述和管理建议。

了解更多

食物相互作用

• 吃或不吃。吸收不受食物的影响。

产品

来自全球10多个地区的药品信息

我们的数据集提供批准的产品信息包括:
剂量，形式，标签，给药途径和销售期限。

现在访问

访问来自全球10多个地区的药品信息。

现在访问

产品的成分

成分	UNII	中科院	InChI关键
磷霉素一水钙	T330QG2NYS	26469-67-0	MSHCINMVQZDXTG-JSTPYPERSA-N
磷霉素钠	97年mmo19fno	26016-99-9	QZIQJIKUVJMTDG-JSTPYPERSA-L
磷霉素氨丁三醇	7 fxw6u30gy	78964-85-9	QZJIMDIBFFHQDW-LMLSDSMGSA-N

国际/其他品牌

Veramina (Roux-Ocefa)

品牌名称处方产品

名字	剂量	强度	路线	贴标机	市场开始	营销结束	地区	图像
磷霉素口服液粉剂	粉末，用于溶液	3g /包	口服	远藤投资有限公司	不适用	不适用
Ivozfo	粉末，用于溶液	2g /瓶	静脉注射	Verity制药公司	不适用	不适用
Ivozfo	粉末，用于溶液	8g /瓶	静脉注射	Verity制药公司	不适用	不适用
Ivozfo	粉末，用于溶液	4克/瓶	静脉注射	Verity制药公司	2020-02-12	不适用
Monurol	粉	3 g / 1	口服	爱力根公司	1996-12-19	2023-11-30
Monurol	粉末，用于溶液	3g /包	口服	圣骑士实验室公司	1999-09-15	不适用

非专利处方产品

名字	剂量	强度	路线	贴标机	市场开始	营销结束	地区	图像
磷霉素氨丁三醇	颗粒，为溶液	3 g / 1	口服	A-S药物解决方案	2021-10-22	不适用
磷霉素氨丁三醇	粉	3 g / 1	口服	A-S药物解决方案	2020-10-06	不适用
磷霉素氨丁三醇	粉	3 g / 1	口服	Xiromed有限责任公司	2020-10-06	不适用
磷霉素氨丁三醇	颗粒，为溶液	3 g / 1	口服	西普拉美国公司	2022-01-26	不适用
磷霉素氨丁三醇	颗粒，为溶液	3 g / 1	口服	Ascend Laboratories, LLC	2021-10-22	不适用
磷霉素氨丁三醇	颗粒，为溶液	3 g / 1	口服	布莱恩特牧场预装包	2021-10-22	不适用
磷霉素氨丁三醇	粉	3 g / 1	口服	赞邦美国有限公司	2021-08-25	不适用
Jamp-fosfomycin	粉末，用于溶液	3g /包	口服	杰普制药公司	2018-08-02	不适用

类别

ATC代码

so02aa17 -磷霉素

• so02aa -抗感染
• S02a -抗感染药
• 耳科
• S -感觉器官

J01XX01 -磷霉素

• J01XX -其他抗菌剂
• J01x -其他抗菌剂
• J01 -全身使用的抗菌药
• 全身使用的抗感染药

药物类别

• 抗菌药物
• 抗感染的药物
• 抗感染药物，泌尿
• 全身使用的抗菌剂
• 全身使用的抗感染药
• 主要通过肾脏排泄的药物
• Organophosphonates
• 有机磷化合物
• Otologicals
• 感觉器官

化学分类所提供的Classyfire

描述

这种化合物属于被称为有机膦酸的一类有机化合物。这些是含有膦酸的有机化合物。

王国

有机化合物

超类

有机酸及其衍生物

类

有机膦酸及其衍生物

子课

有机膦酸

直接父

有机膦酸

选择父母

Oxacyclic化合物/环氧化合物/Organopnictogen化合物/有机磷化合物/Organooxygen化合物/有机氧化物/碳氢化合物的衍生品

基

脂肪族杂单环化合物/碳氢化合物的衍生物/有机氧化/有机氧化合物/Organoheterocyclic化合物/Organooxygen化合物/Organophosphonic酸/有机磷化合物/Organopnictogen化合物/Oxacycle

分子框架

脂肪族杂单环化合物

外部描述符

环氧化物、膦酸(CHEBI: 28915）/脂肪族化合物(C06454）

受影响的生物

• 肠道细菌和其他真细菌

化学标识符

UNII

2 n81my12te

化学文摘号

23155-02-4

InChI关键

YMDXZJFXQJVXBF-STHAYSLISA-N

InChI

InChI = 1 s / C3H7O4P c1-2-3(7 - 2) 8(4、5)6 / h2-3H 1 h3 (H2, 4、5、6)/ t2 -, 3 + / mo / s1

国际命名

[(2 r, 3 s) 3-methyloxiran-2-yl]膦酸

微笑

C [C@@H] 1 O [C@@H] 1 p (O) (O) = O

参考文献

合成参考

Graziano Castaldi, Claudio Giordano，“磷霉素合成中间体的制备工艺”。美国专利US4937367, 1972年3月发布。

US4937367

一般引用

1. Falagas ME, Vouloumanou EK, Samonis G, Vardakas KZ:磷霉素。中华临床微生物杂志，2016;29(2):321-47。doi: 10.1128 / CMR.00068-15。［文章］
2. 罗迪格-加斯康A, Canut-Blasco A:破译磷霉素的药代动力学和药效学。Rev . Esp Quimioter. 2019年5月32日，补充1:19-24。［文章］
3. 磷霉素:一种新旧抗生素。临床微生物感染杂志，2012,18(1):4-7。doi: 10.1111 / j.1469-0691.2011.03636.x。2011年9月13日。［文章］
4. 西格尔·AW:中性粒细胞如何杀死微生物。免疫学报，2005;23:197-223。doi: 10.1146 / annurev.immunol.23.021704.115653。［文章］
5. 陈建军，陈建军。磷霉素的微生物学研究进展。Rev Esp Quimioter. 2019年5月;32补充1:8-18。［文章］
6. Falagas ME, Giannopoulou KP, Kokolakis GN, Rafailidis PI:磷霉素:尿路和胃肠道感染以外的使用。临床传染病。2008年4月1日;46(7):1069-77。doi: 10.1086/527442。［文章］
7. Veganzones J, Montero A, Maseda E:磷霉素用于菌血症和感染性心内膜炎的新证据。Rev Esp Quimioter. 2019年5月;32补充1:25-29。［文章］
8. 李建军，李建军，李建军，等。呋喃妥英和磷霉素治疗耐药尿路感染的研究进展。2019年2月;42(1):14-19。doi: 10.18773 / austprescr.2019.002。Epub 2019 2月1日。［文章］
9. 温泽乐，李建平，李建平，等。磷霉素在健康志愿者体内的药代动力学、安全性和耐受性。抗菌药物与化学试剂。2017年8月24日;61(9)。pii: AAC.00775-17。doi: 10.1128 / AAC.00775-17。2017年9月[文章］
10. FDA批准的药品:Monurol(磷霉素三聚氰胺)[链接］

外部链接

人类代谢组数据库

HMDB0014966

KEGG药物

D04253

KEGG化合物

C06454

PubChem化合物

446987

PubChem物质

46506665

ChemSpider

394204

BindingDB

50024894

RxNav

4550

ChEBI

28915

ChEMBL

CHEMBL1757

锌

ZINC000001530427

治疗靶点数据库

DAP000767

网页

PA164748039

PDBe配体

FCN

RxList

RxList药物页面

Drugs.com

Drugs.com药物页面

PDRhealth

PDRhealth药物页面

维基百科

磷霉素

PDB项

1 lqp/2 bnn/3 18/3现状/4 ir0/4 jd1/4 jh3/4 jh4/4 jh5/4 jh6…

再展示3个

FDA的标签

下载 (267 KB)

化学物质

下载 (61.1 KB)

临床试验

临床试验Learn More" title="" id="clinical-trials-info" class="drug-info-popup" href="javascript:void(0);">

阶段	状态	目的	条件	数
4	积极不招聘	治疗	假体关节感染	1
4	完成	预防	同种异体移植排斥/无症状菌尿/住院治疗/微生物学的阻力/尿路感染	1
4	完成	预防	无症状菌尿/尿路感染	1
4	完成	预防	并发症/感染/前列腺癌	1
4	完成	预防	尿路感染	1
4	完成	治疗	感染性心内膜炎(IE)	1
4	完成	治疗	尿路感染	2
4	招聘	预防	抗生素预防	1
4	招聘	支持性护理	尿路感染	1
4	招聘	治疗	尿路感染	1

药物经济学

制造商

• 赞邦spa意大利

外包商

• 森林制药
• Zambon有限公司

剂型

形式	路线	强度
粉末，用于溶液	口服
注射剂、粉剂、溶液	注射用药物的	40毫克/毫升
平板电脑,冒泡的
胶囊
平板电脑
注射剂、粉剂、溶液	静脉注射	8 g
注射剂、粉剂、溶液	静脉注射	4 g
注射剂、粉剂、溶液	注射用药物的	4 g
注射剂、粉剂、溶液	注射用药物的	8 g
颗粒，为溶液	口服
注射剂、粉剂、溶液
注射剂、粉剂、溶液		2 g
颗粒，为溶液	口服	3 g / 1
注射剂，粉末状，冻干，用于溶液	静脉注射	1克
注射剂，粉末状，冻干，用于溶液	静脉注射	4 g
粉	口服	1克
注射剂、粉剂、溶液		1克
粉末，用于悬浮	口服	3 g
粉末，用于溶液	注射用药物的	40毫克/毫升
粉末，用于溶液	静脉注射	2g /瓶
粉末，用于溶液	静脉注射	4克/瓶
粉末，用于溶液	静脉注射	8g /瓶
颗粒，为溶液	口服	2 G
颗粒，为溶液	口服	3 G
颗粒	口服
粉	口服	3 g / 1
粉末，用于溶液	口服	3g /包
颗粒，用于悬浮液	口服	3 g
胶囊,涂	口服	500毫克
粉末，用于溶液	口服	3 g
粉	口服	3 g
注射剂、粉剂、溶液	静脉注射	1克
粉	口服	2 g
颗粒	口服	3 g

价格

单元描述	成本	单位
控制3gm数据包	50.87美元	包
莫诺罗3克小袋	47.07美元	每一个
Viramune 200毫克片	9.48美元	平板电脑

药品银行既不卖也不买药品。价格信息仅供参考之用。

专利

不可用

属性

状态

固体

实验属性

财产	价值	源
熔点(℃)	94°C	PhysProp
水溶度	50mg /mL(钠盐)	不可用
logP	-1.6	不可用

预测性能

财产	价值	源
水溶度	46.9毫克/毫升	ALOGPS
logP	-0.86	ALOGPS
logP	-0.74	Chemaxon
日志	-0.47	ALOGPS
pKa(最强酸性)	1.25	Chemaxon
pKa(最强碱性)	-4.3	Chemaxon
生理上的电荷	1	Chemaxon
氢受体计数	4	Chemaxon
氢供体计数	2	Chemaxon
极表面积	70.062	Chemaxon
可旋转键数	1	Chemaxon
折射性	25.87米3.·摩尔1	Chemaxon
极化率	10.83.	Chemaxon
环数	1	Chemaxon
生物利用度	1	Chemaxon
五法则	是的	Chemaxon
Ghose用过滤器	没有	Chemaxon
Veber法则	没有	Chemaxon
MDDR-like规则	没有	Chemaxon

预测ADMET特征

财产	价值	概率
人体肠道吸收	-	0.5
血脑屏障	+	0.9382
Caco-2渗透	-	0.6652
22基板	Non-substrate	0.7234
p -糖蛋白抑制剂	Non-inhibitor	0.8938
p糖蛋白抑制剂II	Non-inhibitor	0.9878
肾有机阳离子转运体	Non-inhibitor	0.9505
CYP450 2C9底物	Non-substrate	0.7514
CYP450 2D6底物	Non-substrate	0.8332
CYP450 3A4底物	Non-substrate	0.6513
CYP450 1A2底物	Non-inhibitor	0.8492
CYP450 2C9抑制剂	Non-inhibitor	0.8551
CYP450 2D6抑制剂	Non-inhibitor	0.9202
CYP450 2C19抑制剂	Non-inhibitor	0.8016
CYP450 3A4抑制剂	Non-inhibitor	0.9624
CYP450抑制性乱交	低CYP抑制性乱交	0.944
艾姆斯测试	非AMES有毒	0.6575
致癌性	Non-carcinogens	0.6059
生物降解	不容易生物降解	0.894
大鼠急性毒性	2.5802 LD50, mol/kg	不适用
hERG抑制(预测因子1)	弱的抑制剂	0.9456
hERG抑制(预测因子II)	Non-inhibitor	0.9491

ADMET数据预测使用admetSAR，一个评估化学ADMET性质的免费工具。（23092397）

光谱

质谱(NIST)

不可用

光谱

光谱	光谱类型	飞溅的关键
气相色谱-质谱-气相色谱-质谱(2 TMS)	气相	splash10 - 03 - di - 2980000000 - 005 d5b96a1e9219362d0
预测GC-MS谱- GC-MS	预测气相	不可用
GC-MS光谱- GC-MS	气相	splash10 - 03 - di - 2980000000 - 005 d5b96a1e9219362d0
预测MS/MS谱- 10V，阳性(注释)	预测质/女士	不可用
预测MS/MS谱- 20V，阳性(注释)	预测质/女士	不可用
预测MS/MS谱- 40V，阳性(注释)	预测质/女士	不可用
预测MS/MS谱- 10V，阴性(注释)	预测质/女士	不可用
预测MS/MS谱- 20V，阴性(注释)	预测质/女士	不可用
预测MS/MS谱- 40V，阴性(注释)	预测质/女士	不可用

创建于2005年6月13日13:24 /更新于2023年4月23日05:34