Abacavir是一种核苷逆转录酶抑制剂(NRTI)，对人类免疫缺陷病毒1型(HIV-1)具有活性。阿巴卡韦被磷酸化为活性代谢物，竞争纳入病毒DNA。它们竞争性地抑制HIV逆转录酶，并作为DNA合成的链终止因子。对HIV-1IIIB和HIV-1BaL病毒复制50%所需药物浓度(EC50)分别为3.7 ~ 5.8 μM (1 μM = 0.28 mcg/mL)和0.07 ~ 1.0 μM，对8株临床分离物的EC50浓度为0.26±0.18 μM。阿巴卡韦与核苷类逆转录酶抑制剂(NRTI)齐多夫定、非核苷类逆转录酶抑制剂(NNRTI)奈韦拉平和蛋白酶抑制剂(PI)安普纳韦在细胞培养中具有协同活性;与NRTIs联合使用的添加剂活性。二达甘酸，恩曲他滨，拉米夫定，斯塔夫定，替诺福韦和扎西他滨。

的作用机制

阿巴卡韦是一种碳环合成核苷类似物，是一种抗病毒药物。在细胞内，阿巴卡韦被细胞酶转化为活性代谢物三磷酸卡韦，这是脱氧鸟苷-5'-三磷酸(dGTP)的类似物。三磷酸卡韦抑制HIV-1逆转录酶(RT)的活性，通过与天然底物dGTP竞争和将其纳入病毒DNA。病毒DNA的生长终止了，因为合并的核苷酸缺少一个3'-OH基团，这个基团是形成DNA链伸长所必需的5 '到3'磷酸二酯连接所必需的。

目标	行动	生物
一个逆转录酶/ RNaseH	抑制剂	人类免疫缺陷病毒1型
UHLA I类组织相容性抗原，B-57 α链	不可用	人类

吸收

口服给药后迅速而广泛(83%生物利用度，片剂)。当受试者每日两次服用300 mg片剂时，血药浓度峰值(Cmax)为3.0±0.89 mcg/mL，曲线下面积(0-12小时AUC)为6.02±1.73 mcg•hr/mL。

的体积分布

0.86±0.15 L/kg[静脉给药]

蛋白结合

温和的(大约50%)。阿巴卡韦与血浆蛋白的结合与浓度无关。

新陈代谢

通过乙醇脱氢酶和葡萄糖醛酸基转移酶分别转化为5′-羧酸代谢物和5′-葡萄糖醛酸酯代谢物。这些代谢物没有抗病毒活性。阿巴卡韦不被细胞色素P450酶显著代谢。

路线的消除

在给药600mg剂量的14C-abacavir后，在质量平衡研究中对阿巴卡韦的消除进行了量化:99%的放射性恢复，1.2%作为阿巴卡韦排出在尿液中，30%作为5′-羧酸代谢物，36%作为5′-葡糖苷代谢物，15%作为尿液中未确定的次要代谢物。粪便清除占剂量的16%。未改变的阿巴卡韦在人体的肾脏排泄是一种次要的消除途径。

半衰期

1.54±0.63小时

间隙

0.80±0.24 L/hr/kg[无症状，hiv -1感染成人患者接受单次(静脉注射150mg)

的不利影响

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毒性

在大鼠和小鼠中已注意到一些心肌变性。在成人HIV-1临床试验中，最常见的至少中等强度(发生率≥10%)的不良反应为恶心、头痛、不适和疲劳、恶心和呕吐以及做梦/睡眠障碍。严重的过敏反应与阿巴卡韦有关，它与HLA-B*57:01等位基因的存在密切相关。这种反应在治疗的前6周内就会在患者身上表现出来。根据美国食品和药物管理局(FDA)的建议，患者应该检测这种等位基因的存在。

通路

通路	类别
Abacavir行动途径	药物作用

药物基因组学效应/ adrBrowse all" title="" id="snp-actions-info" class="drug-info-popup" href="javascript:void(0);">

相互作用的基因/酶	等位基因的名字	基因型(s)	定义变化(s)	类型(年代)	描述	细节
HLA I类组织相容性抗原蛋白P5	HLA-B * 5701	(G, G)	G等位基因	美国存托凭证直接研究	携带这种SNP的患者对阿巴卡韦过敏反应的风险更高。	细节

的相互作用

药物的相互作用Learn More" title="" id="structured-interactions-info" class="drug-info-popup" href="javascript:void(0);">

没有医疗保健提供者的帮助，不应解释此信息。如果您认为您正在经历交互，请立即与医疗保健提供者联系。没有交互并不一定意味着没有交互存在。

药物	交互
整合药物之间软件中的交互
Aceclofenac	阿昔洛芬酸可降低阿巴卡韦的排泄率，导致血清水平升高。
Acemetacin	阿西美辛可降低阿巴卡韦的排泄率，使其血清水平升高。
对乙酰氨基酚	对乙酰氨基酚可能降低阿巴卡韦的排泄率，导致血清水平升高。
乙酰唑胺	乙酰唑胺可能增加阿巴卡韦的排泄率，这可能导致血清水平降低，并可能降低疗效。
乙酰水杨酸	乙酰水杨酸可降低阿巴卡韦的排泄率，使其血清水平升高。
Aclidinium	阿巴卡韦可降低阿克利丁胺的排泄率，使血清中阿克利丁胺含量升高。
Acrivastine	阿巴卡韦可能降低吖伐他汀的排泄率，从而导致血清水平升高。
无环鸟苷	阿昔洛韦可降低阿巴卡韦的排泄率，导致血清水平升高。
阿德福伟	阿德福韦酯可降低阿巴卡韦的排泄率，导致血清水平升高。
腺嘌呤	阿巴卡韦与腺嘌呤合用可降低其代谢。

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食物相互作用

避免饮酒。酒精会增加全身对毒品的接触。
带或不带食物服用。吸收不受食物影响。

产品

来自全球10多个地区的药品信息

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剂量、剂型、标签、给药途径和销售期限。

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产品的成分

成分	UNII	中科院	InChI关键
Abacavir盐酸盐	RP0T719KX7	136777-48-5	QXNOPHSMRJNHHG-SCYNACPDSA-N
Abacavir盐酸盐一水	不可用	不可用	XYDFTVTUCLYHFD-WAZPLGGWSA-N
Abacavir硫酸	J220T4J9Q2	188062-50-2	WMHSRBZIJNQHKT-FFKFEZPRSA-N

产品图片

品牌处方产品

的名字	剂量	强度	路线	贴标机	市场开始	营销结束
Epzicom	平板电脑,涂膜	600毫克/ 1	口服	补救重新打包	2013-03-15	2014-03-15
Ziagen	平板电脑,涂膜	300毫克/ 1	口服	葛兰素史克公司	1998-12-29	2013-06-30
Ziagen	解决方案	20 mg / mL	口服	欢悦医疗城市	1999-06-15	不适用
Ziagen	平板电脑,涂膜	300毫克/ 1	口服	欢悦医疗保健公司	1998-12-29	不适用
Ziagen	平板电脑,涂膜	300毫克/ 1	口服	葛兰素史克运营英国有限公司	1998-12-29	2018-01-29
Ziagen	平板电脑,涂膜	300毫克/ 1	口服	的药物治疗方案	1998-12-29	不适用
Ziagen	解决方案	20毫克/毫升	口服	七、五、医疗保健	2020-12-22	不适用
Ziagen	平板电脑,涂膜	300毫克/ 1	口服	佛罗里达州卫生部中心药房	2009-07-01	不适用
Ziagen	平板电脑	300毫克	口服	欢悦医疗城市	1999-06-09	不适用
Ziagen	平板电脑,涂膜	300毫克/ 1	口服	补救重新打包	2012-02-11	2013-08-22

通用的处方产品

的名字	剂量	强度	路线	贴标机	市场开始	营销结束
Abacavir	平板电脑	300毫克/ 1	口服	AvPAK	2020-04-10	不适用
Abacavir	平板电脑,涂膜	300毫克/ 1	口服	Cipla公司美国公司。	2017-11-21	不适用
Abacavir	平板电脑,涂膜	300毫克/ 1	口服	主要药物	2012-12-17	不适用
Abacavir	平板电脑,涂膜	300毫克/ 1	口服	美国医疗包装	2013-01-24	不适用
Abacavir	解决方案	20毫克/ 1毫升	口服	制药Associates Inc .)	2020-08-20	不适用
Abacavir	平板电脑,涂膜	300毫克/ 1	口服	Aurobindo制药有限公司	2012-12-17	不适用
Abacavir	平板电脑,涂膜	300毫克/ 1	口服	REMEDYREPACK INC .)	2018-06-21	不适用
Abacavir	平板电脑,涂膜	300毫克/ 1	口服	REMEDYREPACK INC .)	2017-05-30	2020-04-07
Abacavir	平板电脑	300毫克/ 1	口服	弧形制药公司。	2013-09-18	不适用
Abacavir	解决方案	20毫克/ 1毫升	口服	上升的制药公司。	2018-03-14	不适用

混合的产品

的名字	成分	剂量	路线	贴标机	市场开始	营销结束
Abacavir和拉米夫定	Abacavir硫酸(600毫克/ 1)+拉米夫定(300毫克/ 1)	平板电脑,涂膜	口服	Aurobindo制药有限公司	2018-11-15	不适用
Abacavir和拉米夫定	Abacavir硫酸(600毫克/ 1)+拉米夫定(300毫克/ 1)	平板电脑,涂膜	口服	Prasco实验室	2016-09-29	2020-12-31
Abacavir和拉米夫定	Abacavir硫酸(600毫克/ 1)+拉米夫定(300毫克/ 1)	平板电脑,涂膜	口服	Aurobindo制药有限公司	2017-03-28	不适用
Abacavir和拉米夫定	Abacavir硫酸(600毫克/ 1)+拉米夫定(300毫克/ 1)	平板电脑,涂膜	口服	Burel制药有限公司	2019-11-15	不适用
Abacavir和拉米夫定	Abacavir硫酸(600毫克/ 1)+拉米夫定(300毫克/ 1)	平板电脑,涂膜	口服	卢平制药有限公司	2017-03-28	不适用
Abacavir和拉米夫定	Abacavir硫酸(600毫克/ 1)+拉米夫定(300毫克/ 1)	平板电脑,涂膜	口服	Zydus制药(美国)有限公司	2019-03-14	不适用
Abacavir和拉米夫定	Abacavir硫酸(600毫克/ 1)+拉米夫定(300毫克/ 1)	平板电脑,涂膜	口服	梯瓦制药美国公司	2016-09-29	2021-11-30
Abacavir和拉米夫定	Abacavir硫酸(600毫克/ 1)+拉米夫定(300毫克/ 1)	平板电脑,涂膜	口服	Burel制药、有限责任公司	2017-03-28	2022-02-28
Abacavir和拉米夫定	Abacavir硫酸(600毫克/ 1)+拉米夫定(300毫克/ 1)	平板电脑,涂膜	口服	REMEDYREPACK INC .)	2017-08-28	2020-05-04
Abacavir和拉米夫定	Abacavir硫酸(600毫克/ 1)+拉米夫定(300毫克/ 1)	平板电脑,涂膜	口服	Cadila医疗有限公司	2019-03-14	不适用

类别

ATC代码

拉米夫定，阿巴卡韦和多卢特格拉韦

拉米夫定和阿巴卡韦

齐多夫定，拉米夫定和阿巴卡韦

J05AF06——Abacavir

药物类别

化学分类所提供的Classyfire

描述: 这种化合物属于一类有机化合物称为1,3-取代环戊基嘌呤核苷。这些是核苷类似物其结构由环丁烷组成环丁烷在1位被羟基取代在3位被嘌呤碱取代。
王国: 有机化合物
超类: 核苷，核苷酸和类似物
类: 核苷和核苷酸类似物
子课: 环戊基核苷
直接父: 1,3-取代环戊基嘌呤核苷
选择父母: 6-alkylaminopurines/二次alkylarylamines/Aminopyrimidines和衍生品/n -咪唑类/Imidolactams/Heteroaromatic化合物/Azacyclic化合物/一级胺/主要醇/Organopnictogen化合物 /碳氢化合物的衍生品

显示一个
基: 1,3-取代环戊基嘌呤核苷/6-alkylaminopurine/6-aminopurine/酒精/胺/Aminopyrimidine/芳香heteropolycyclic化合物/Azacycle/氮杂茂/Heteroaromatic化合物

显示17
分子框架: 芳香heteropolycyclic化合物
外部描述符: 2、6-diaminopurine (CHEBI: 421707）

受影响的生物

人类免疫缺陷病毒

化学标识符

UNII: WR2TIP26VS
化学文摘号: 136470-78-5
InChI关键: MCGSCOLBFJQGHM-SCZZXKLOSA-N
InChI: InChI = 1 s / C14H18N6O c15-14-18-12(17-9-2-3-9) 11 - 13(第4)20 (7-16-11)10-4-1-8 (5 - 10)6-21 / h1, 4、7、21 h, 2 - 3, 5-6H2, (H3、15、17、18、19)/ t8 -, 10 + m1 / s1
国际命名: [(1 s, 4 r) 4 - [2-amino-6 - (cyclopropylamino) 9 h-purin-9-yl] cyclopent-2-en-1-yl]甲醇
微笑: NC1 = NC2 = C (N = CN2 [C@@H] 2 C [C@H] (CO) C = C2) C (NC2CC2) = N1

参考文献

合成参考

US5034394

一般引用

Zucman D, Truchis Pd, Majerholc C, Stegman S, Caillat-Zucman S:在法国种族混合的HIV人群中，人类白细胞抗原b *5701的前瞻性筛查避免了阿巴卡韦过敏反应。《获得性免疫缺陷综合征》杂志2007 5月1日;45(1):1-3。［文章］
链接(链接］
FDA批准药品:口服Triumeq/Triumeq PD (abacavir, dolutegravir和拉米夫定)[链接］
FDA批准药品:口服Ziagen (abacavir) [链接］

外部链接

人类代谢组数据库: HMDB0015182
KEGG药物: D07057
KEGG化合物: C07624
PubChem化合物: 441300
PubChem物质: 46505718
ChemSpider: 390063
BindingDB: 50366816
RxNav: 190521
ChEBI: 421707
ChEMBL: CHEMBL1380
锌: ZINC000002015928
治疗目标数据库: DAP000704
网页: PA448004
PDBe配体: 1 kx
RxList: RxList药物页面
Drugs.com: Drugs.com药物页面
PDRhealth: PDRhealth药物页面
维基百科: Abacavir

PDB项

3 upr/3 vri/3 vrj/5 u98

FDA的标签

下载 (118 KB)

化学物质

下载 (34.7 KB)

临床试验

临床试验Learn More" title="" id="clinical-trials-info" class="drug-info-popup" href="javascript:void(0);">

阶段	状态	目的	条件	数
4	积极不招聘	治疗	人类免疫缺陷病毒1型(HIV-1)感染/实体器官移植	1
4	完成	不可用	人类免疫缺陷病毒(HIV)感染	1
4	完成	不可用	人类免疫缺陷病毒(HIV)感染/蛋白尿	1
4	完成	诊断	心血管疾病(CVD)/艾滋病毒脂肪代谢障碍综合症	1
4	完成	其他	人类免疫缺陷病毒(HIV)感染	1
4	完成	预防	人类免疫缺陷病毒(HIV)感染	1
4	完成	预防	人类免疫缺陷病毒(HIV)感染/脂肪代谢障碍	1
4	完成	治疗	心血管疾病(CVD)/人类免疫缺陷病毒(HIV)感染	1
4	完成	治疗	HiV1——积极	1
4	完成	治疗	人类免疫缺陷病毒(HIV)感染	22

药物经济学

制造商

不可用

外包商

A-S药物解决有限责任公司
卫生署卫生中心药房
葛兰素史克公司。
伊利湖医疗和外科用品
默弗里斯伯勒医药护理供应公司
医生全面护理公司。
补救重新打包
Tya制药
欢悦医疗城市

剂型

形式	路线	强度
平板电脑	口服	300毫克/ 1
平板电脑	口服	300年1/1
解决方案	口服	2 g
平板电脑,涂膜	口服
平板电脑,涂	口服
解决方案	口服
平板电脑	口服
平板电脑	口服	300毫克
平板电脑	口服	351.37毫克
解决方案	口服	20毫克
平板电脑,涂膜	口服	600.0毫克
平板电脑,涂	口服	60毫克
平板电脑,涂膜	口服
平板电脑,涂膜	口服	600毫克/ 1
平板电脑	口服	600毫克
平板电脑,涂膜	口服	600毫克
设备;平板电脑,涂膜	口服
解决方案	口服	20毫克/ 1毫升
解决方案	口服	20 mg / mL
平板电脑,涂膜	口服	300毫克/ 1
解决方案	口服	20毫克/毫升
平板电脑	口服
解决方案	口服	2000毫克
平板电脑,涂膜	口服	300毫克
解决方案	口服	100毫克/ 5毫升
平板电脑,涂	口服	300毫克

价格

单元描述	成本	单位
Epzicom平板电脑	35.78美元	平板电脑
齐亚根片剂300毫克	10.46美元	平板电脑
齐亚根20mg /ml溶液	0.7美元	毫升

药物银行既不出售也不购买药物。价格信息仅供参考。

专利

专利号	儿科扩展	批准	到期(估计)
US5089500	没有	1992-02-18	2009-12-26
CA2289753	没有	2007-01-23	2018-05-14
CA1340589	没有	1999-06-08	2016-06-08
CA2216634	没有	2004-07-20	2016-03-28
US9242986	没有	2016-01-26	2029-10-08
US5905082	是的	1999-05-18	2016-11-18
US6294540	是的	2001-09-25	2018-11-14
US6641843	是的	2003-11-04	2019-08-04
US6417191	是的	2002-07-09	2016-09-28
US8129385	没有	2012-03-06	2027-10-05

属性

状态

固体

实验属性

财产	价值	源
熔点(°C)	165°C	不可用
水溶度	77毫克/毫升(硫酸盐)	FDA的标签
logP	1.20	FDA的标签

预测性能

财产	价值	源
水溶度	1.21毫克/毫升	ALOGPS
logP	0.61	ALOGPS
logP	0.39	ChemAxon
日志	-2.4	ALOGPS
pKa最强(酸性)	15.41	ChemAxon
pKa最强(基本)	5.8	ChemAxon
生理上的电荷	0	ChemAxon
氢受体数	6	ChemAxon
氢供体数	3.	ChemAxon
极地表面面积	101.88²	ChemAxon
可旋转键数	4	ChemAxon
折射性	82.62米^3.·摩尔^－1	ChemAxon
极化率	30.43^3.	ChemAxon
数量的戒指	4	ChemAxon
生物利用度	1	ChemAxon
五个原则	是的	ChemAxon
Ghose用过滤器	是的	ChemAxon
Veber法则	没有	ChemAxon
MDDR-like规则	没有	ChemAxon

预测ADMET特性

财产	价值	概率
人类肠道吸收	+	1．0
血脑屏障	+	0.9383
Caco-2渗透	-	0.5808
22基板	Non-substrate	0.5551
我22抑制剂	Non-inhibitor	0.9155
22抑制剂二世	Non-inhibitor	0.6573
肾脏有机阳离子转运蛋白	Non-inhibitor	0.7734
CYP450 2 c9衬底	Non-substrate	0.8595
CYP450 2 d6衬底	Non-substrate	0.9116
CYP450 3 a4衬底	Non-substrate	0.7376
CYP450 1 a2衬底	Non-inhibitor	0.538
CYP450 2 c9抑制剂	Non-inhibitor	0.8707
CYP450 2 d6抑制剂	Non-inhibitor	0.7852
CYP450 2 c19抑制剂	Non-inhibitor	0.8667
CYP450 3 a4酶抑制剂	Non-inhibitor	0.559
CYP450抑制滥交	低CYP抑制性乱交	0.8683
艾姆斯测试	非艾姆斯有毒	0.6662
致癌性	Non-carcinogens	0.8649
生物降解	没有准备好可生物降解	0.9806
大鼠急性毒性	2.4758 LD50,摩尔/公斤	不适用
hERG抑制(预测因子I)	弱的抑制剂	0.8918
hERG抑制(预测因子II)	Non-inhibitor	0.8734

ADMET数据预测使用admetSAR，一个评估化学ADMET性质的免费工具。（23092397）

光谱

质量规范(NIST)

不可用

光谱

光谱	光谱类型	飞溅的关键
预测GC-MS谱- GC-MS	预测气相	不可用
预测MS/MS谱- 10V，阳性(带注释)	预测质/女士	不可用
预测MS/MS谱- 20V，阳性(带注释)	预测质/女士	不可用
预测MS/MS谱- 40V，阳性(带注释)	预测质/女士	不可用
预测MS/MS谱- 10V，阴性(带注释)	预测质/女士	不可用
预测MS/MS谱- 20V，阴性(带注释)	预测质/女士	不可用
预测MS/MS谱- 40V，阴性(带注释)	预测质/女士	不可用

目标

建立、预测和验证机器学习模型

使用我们的结构化和循证数据集开启新
洞察和加速药物研究。必威国际app

了解更多

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细节 1.逆转录酶/ RNaseH

种类: 蛋白质
生物: 人类免疫缺陷病毒1型
药理作用: 是的
行动: 抑制剂

通用函数: Rna-dna杂化核糖核酸酶活性
特定的功能: 不可用
基因名字: 波尔
Uniprot ID: Q72547
Uniprot名字: 逆转录酶/ RNaseH
分子量: 65223.615哒

参考文献

De Clercq E:新的抗hiv药物和靶点。Med Res Rev. 2002 11月22(6):531-65。［文章］
Faletto MB, Miller WH, Garvey EP, St Clair MH, Daluge SM, Good SS:强大的抗人类免疫缺陷病毒剂1592U89的独特细胞内激活。抗微生物剂化学化学。1997年5月;41(5):1099-107。［文章］
碳环核苷的不对称高效合成方法:HIV逆转录酶抑制剂1592U89的不对称合成。有机化学。1996年6月26日;61(13):4192-4193。［文章］

2.HLA I类组织相容性抗原，B-57 α链

种类

蛋白质

生物

人类

药理作用

未知的

参考文献

杨亮，陈娟，何亮:从一个化学-蛋白质相互作用组中获取负责严重药物不良反应的候选基因。PLoS计算生物学，2009 july;5(7):e1000441。doi: 10.1371 / journal.pcbi.1000441。Epub 2009年7月24日。［文章］

酶

细节 1.腺苷酸激酶

种类: 蛋白质
生物: 人类
药理作用: 未知的
行动: 底物

通用函数: 保利(a) rna绑定
特定的功能: 腺苷和其他相关核苷类似物的ATP依赖性磷酸化，形成单磷酸衍生物。作为细胞外腺苷和细胞内腺苷浓度的潜在调节剂。
基因名字: 理应
Uniprot ID: P55263
Uniprot名字: 腺苷酸激酶
分子量: 40545.075哒

参考文献

Faletto MB, Miller WH, Garvey EP, St Clair MH, Daluge SM, Good SS:强大的抗人类免疫缺陷病毒剂1592U89的独特细胞内激活。抗微生物剂化学化学。1997年5月;41(5):1099-107。［文章］

细节 2.乙醇脱氢酶6

种类: 蛋白质
生物: 人类
药理作用: 未知的
行动: 底物

通用函数: 锌离子结合
特定的功能: 不可用
基因名字: ADH6
Uniprot ID: P28332
Uniprot名字: 乙醇脱氢酶6
分子量: 39088.335哒

参考文献

袁国杰，韦勒，派克:阿巴卡韦的药代动力学研究进展。47 Pharmacokinet。2008;(6):351 - 71。［文章］

细节 3.UDP-glucuronosyltransferase 1 - 1

种类: 蛋白质
生物: 人类
药理作用: 未知的
行动: 底物

通用函数: 类固醇绑定
特定的功能: udptt在结合和随后消除潜在有毒的外来生物和内源性化合物方面具有重要作用。这种异构体葡萄糖醛酸盐胆红素ix - α形成。
基因名字: UGT1A1
Uniprot ID: P22309
Uniprot名字: UDP-glucuronosyltransferase 1 - 1
分子量: 59590.91哒

参考文献

袁国杰，韦勒，派克:阿巴卡韦的药代动力学研究进展。47 Pharmacokinet。2008;(6):351 - 71。［文章］

药物创建于2005年6月13日13:24 /更新于2022年8月05日21:31

Abacavir

识别

Abacavir的结构(DB01048)

药理学

的相互作用

产品

类别

化学标识符

参考文献

临床试验

药物经济学

属性

光谱

目标

参考文献

参考文献

酶

参考文献

参考文献

参考文献