Rifaximin

识别

总结

Rifaximin是一个rifamycin-based non-systemic抗生素用于治疗胃肠道细菌感染,如旅行者腹泻和肠道易激综合症,并减少明显的成人肝性脑病复发。

品牌名称

Xifaxan, Zaxine

通用名称

Rifaximin

DrugBank加入数量

DB01220

背景

Rifaximin是半合成,rifamycin-based non-systemic抗生素,这意味着药物不会通过胃肠壁进入血液循环是常见的其他类型的口头管理抗生素。它有多个迹象显示,用于治疗由大肠杆菌引起的旅行者腹泻;减少明显的肝性脑病复发的风险;以及腹泻型肠易激综合征(IBS-D)成人男性和女性。它由柳树下销售品牌Xifaxan制药。

类型

小分子

组

批准,临床实验

结构

类似的结构

重量: 平均:785.8785
单一同位素的:785.352359489
化学公式: C₄₃H₅₁N₃O₁₁

同义词

利福霉素L 105
利福霉素L 105 sv
Rifaxidin
Rifaximin
Rifaximina
Rifaximine
Rifaximinun

药理学

指示

Rifaximin由FDA有多个迹象显示:治疗的病人(≥12岁)与旅行者腹泻引起的非侵入性大肠杆菌的菌株;明显的肝性脑病的减少复发的病人≥18岁;2015年5月,它又被批准为肠易激综合征腹泻(IBS-D)治疗成人男性和女性。

减少药物开发失败率

构建、训练和验证机器学习模型
以证据为基础的和结构化的数据集。

看看

构建、训练和验证预测机器学习模型与结构化数据集。

看看

相关条件

禁忌症和黑箱警告

避免致命的药物不良事件

提高临床决策支持信息禁忌症和黑箱警告,人口限制,有害的风险,和更多。

了解更多

避免致命的药物不良事件和提高临床决策支持。

了解更多

药效学

Rifaximin是利福平的结构模拟和non-systemic肠胃特有的抗生素。这个non-systemic属性的药物是由于添加pyridoimidazole戒指,这使得它non-absorbable。Rifaximin行为通过抑制细菌核糖核酸(RNA)的合成,有助于恢复肠道微生物群落失衡。其他研究也表明rifaximin是孕烷X受体(PXR)激活。作为PXR负责抑制促炎的转录因子nf -κB (NF-κB)和抑制炎症性肠病(IBD), rifaximin是IBS-D被证明是有效的治疗。

的作用机制

Rifaximin行为通过抑制敏感细菌的RNA合成绑定的beta-subunit细菌脱氧核糖核酸(DNA)端依赖核糖核酸(RNA)聚合酶。这个绑定块易位,停止转录。

目标	行动	生物
一个DNA-directed RNA聚合酶β亚基	抑制剂	大肠杆菌(应变K12)
N核受体亚科1群成员2	受体激动剂	人类

吸收

低吸收在禁食状态和管理在30分钟的高脂肪的早餐。

的体积分布

不可用

蛋白结合

不可用

新陈代谢

体外药物相互作用的研究表明,rifaximin,浓度范围从2到200 ng / mL,不抑制人类肝细胞色素P450同功酶:1 a2, 2 a6, 2 b6, 2 c9, 2 c19 2 d6 2 e1, 3 a4。在体外hepa-tocyte感应模式,rifaximin显示诱导细胞色素P450 3 a4 (CYP3A4)、利福平的同工酶诱导。

路线的消除

质量平衡研究,经过政府的400毫克14 c-rifaximin口头健康志愿者,复苏总数的96.94%,96.62%的管理放射性在粪便几乎完全恢复的药物和0.32%不变恢复尿液中主要代谢产物为0.03%不变的药物。Rifaximin占18%的等离子体辐射。这表明rifaximin经历吸收代谢以最小的肾排泄的药物不变

半衰期

大约6个小时。

间隙

不可用

的不利影响

提高决策支持与研究成果必威国际app

与结构化的不良反应数据,包括:黑箱警告,不良反应,警告和预防措施,和发病率。

了解更多

改善决策支持与研究结果与我们的结构化不利影响数据。必威国际app

了解更多

毒性

LD₅₀> 2 g / kg(口头、老鼠)

通路

不可用

药物基因组学效应/ adrBrowse all" title="" id="snp-actions-info" class="drug-info-popup" href="javascript:void(0);">

不可用

的相互作用

药物的相互作用Learn More" title="" id="structured-interactions-info" class="drug-info-popup" href="javascript:void(0);">

这些信息不应该解释没有医疗服务提供者的帮助。如果你相信你正在经历一个互动,立即联系医疗服务提供者。没有一个交互并不意味着不存在交互作用。

药物	交互
整合药物之间在您的软件的交互
Abrocitinib	的血清浓度Rifaximin时可以增加与Abrocitinib相结合。
醋丁洛尔	的新陈代谢醋丁洛尔结合Rifaximin时可以增加。
苊香豆醇	的新陈代谢苊香豆醇结合Rifaximin时可以增加。
Adagrasib	的血清浓度Rifaximin时可以增加与Adagrasib相结合。
Afatinib	的血清浓度Rifaximin时可以增加与Afatinib相结合。
胺碘酮	的血清浓度Rifaximin时可以增加与胺碘酮相结合。
阿立哌唑	阿立哌唑的新陈代谢结合Rifaximin时可以增加。
阿立哌唑lauroxil	阿立哌唑的新陈代谢lauroxil结合Rifaximin时可以增加。
三氧化二砷	的血清浓度Rifaximin时可以增加与三氧化二砷相结合。
Articaine	高铁血红蛋白症的风险或严重性Rifaximin结合Articaine时可以增加。

识别潜在的药物的风险

容易将40药物与药物相互作用检查程序。

严重性评级,描述和管理建议。

了解更多

食物相互作用

有或没有食物。脂肪食物可能增加的系统性AUC rifaximin, Cmax但不影响。Rifaximin抗菌用于胃肠道局部作用;因此,系统性风险的变化并不显著影响疗效。

产品

药物产品信息从10 +全球地区

我们的数据集提供批准产品信息包括:
剂量、剂型、贴标机、路线管理和市场营销。

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药物超过全球地区的产品信息的访问。

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产品图片

国际/其他品牌

Normix/Rifacol/Xifaxsan

品牌名称的处方产品

的名字	剂量	强度	路线	贴标机	市场开始	营销结束
Xifaxan	平板电脑	200毫克/ 1	口服	医生总保健公司。	2008-12-14	不适用
Xifaxan	平板电脑	550毫克/ 1	口服	柳树制药公司。	2010-05-01	不适用
Xifaxan	平板电脑	550毫克/ 1	口服	箱服务,注册	2010-05-01	2017-07-13
Xifaxan	平板电脑	200毫克/ 1	口服	分发解决方案公司。	2004-07-25	不适用
Xifaxan	平板电脑	200毫克/ 1	口服	的药物治疗方案	2004-07-25	不适用
Xifaxan	平板电脑	200毫克/ 1	口服	柳树制药公司。	2004-07-25	不适用
Xifaxan	平板电脑	200毫克/ 1	口服	阿韦拉McKennan医院	2015-05-07	不适用
Xifaxan	平板电脑	550毫克/ 1	口服	医生总保健公司。	2010-08-19	不适用
Xifaxan	平板电脑	550毫克/ 1	口服	卡地纳健康107年,有限责任公司	2010-05-01	不适用
Xifaxan	平板电脑	550毫克/ 1	口服	柳树制药公司	2004-07-25	2009-06-24

类别

ATC代码

A07AA11——Rifaximin

D06AX11——Rifaximin

药物类别

化学分类所提供的Classyfire

描述: 这种化合物属于有机化合物的类称为macrolactams。这些是循环氨基羧酸酰胺,1-azacycloalkan-2-one结构,或类似物有未饱和或杂原子取代的一个或多个碳原子环。他们是氮类似物(o原子氮原子取代的环羧酸集团)的天然大环内酯类。
王国: 有机化合物
超类: 糖类多酮类化合物,
类: Macrolactams
子课: 不可用
直接父: Macrolactams
选择父母: Naphthofurans/萘酚和衍生品/苯并咪唑/香豆酮/氯杀鼠灵/咪唑并吡啶(1 a)/芳基烷基酮/甲基吡啶/缩酮/n -咪唑类

显示14个吧
基: 1-naphthol/缩醛/酒精/芳香heteropolycyclic化合物/芳基烷基酮/芳基酮/Azacycle/氮杂茂/苯环型的/苯并咪唑

33展示更多
分子框架: 芳香heteropolycyclic化合物
外部描述符: 醋酸酯、有机heterohexacyclic化合物、内酰胺,半合成衍生物,macrocycle,循环缩酮、利福霉素(CHEBI: 75246)

受影响的生物

肠道细菌和其他真细菌

化学标识符

UNII: L36O5T016N
化学文摘号: 80621-81-4
InChI关键: NZCRJKRKKOLAOJ-XRCRFVBUSA-N
InChI: InChI = 1 s / C43H51N3O11 c1-19-14-16-46-28(18日至19日)44-32-29-30-37(50)25(7)40-31(29)41(52)43(9,57-40)55-17-15-27(54-10)22(4)39(取得(8)47)24 (6)36 (49)23 (5)35 (48)20 (2)12-11-13-21 (3)42 (53)45:33 (34 (32)46)38 (30)51 / h11-18、20、22 - 24、27日35-36,39岁,48-51H, 1-10H3, (H, 45岁,53)/ b12-11 +, 17-15 + 21-13——/ t20 - 22 + 23 + 24 +, 27 - 35 - 36 + 39 + 43 - / mo / s1
国际命名: (7、9 e, 11, 12 r, 13, 14 r, 15 r, r, 16日17,18,19个e, 21 z) 2、15、17日36-tetrahydroxy-11-methoxy-3、7、12、14、16、18、22日30-octamethyl-6, 23-dioxo-8, 37-dioxa-24, 27日33-triazahexacyclo[23.10.1.1 ^{4 7} 0 ^{5, 35} 0 ^{26日34}0 ^{27日32}]heptatriaconta-1, 3、5(35), 9日,19日,21日,25(36),26日(34),28日,30日,32-undecaen-13-yl醋酸
微笑: 有限公司(C@H) 1 \ C = C = O \ [C@@] 2 (C) OC3 = C (C) C (O) = C4C (O) = C (NC (= O) \ C (C) = C / C = C / [C@H] (C) [C@H] (O) [C@@H] (C) [C@@H] (O) [C@@H] (C) [C@H] (OC (C) = O) [C@@H] 1 C) C1 = C (N = C5C = C (C) C = CN15) C4 = C3C2 = O

引用

合成参考

朱塞佩Viscomi,曼努坎帕纳、达里奥布拉加,多娜泰拉·Confortini, Vincenzo Cannata, Paolo Righi Goffredo Rosini,“多态形式的rifaximin过程的生产和使用。”U.S. Patent US20050272754, issued December 08, 2005.

US20050272754

一般引用

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Rifaximin澳大利亚公众评估报告(文件]

外部链接

人类代谢组数据库: HMDB15351
KEGG药物: D02554
PubChem化合物: 6436173
PubChem物质: 46508705
ChemSpider: 10482302
BindingDB: 50347620
RxNav: 35619年
ChEBI: 75246年
ChEMBL: CHEMBL1617
锌: ZINC000169621200
治疗目标数据库: DAP001006
网页: PA164752443
PDBe配体: RXM
RxList: RxList药物页面
Drugs.com: Drugs.com药物页面
PDRhealth: PDRhealth药物页面
维基百科: Rifaximin

PDB项

6只蜜蜂

FDA的标签

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化学物质

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临床试验

临床试验Learn More" title="" id="clinical-trials-info" class="drug-info-popup" href="javascript:void(0);">

阶段	状态	目的	条件	数
4	完成	基础科学	腹水/肝硬化	1
4	完成	基础科学	肝硬化/Hepatoencephalopathy,早期的致命的进步	1
4	完成	基础科学	公共变量免疫缺陷(CVID)	1
4	完成	基础科学	腹泻主要肠易激综合症	1
4	完成	预防	慢性肾脏疾病(CKD)	1
4	完成	预防	艰难梭状芽胞杆菌感染(CDI)	1
4	完成	预防	肝性脑病(他)	2
4	完成	治疗	肝硬化/肝性脑病(他)	1
4	完成	治疗	隐蔽的肝性脑病	1
4	完成	治疗	憩室的疾病	1

药物经济学

制造商

不可用

外包商

多元化的医疗服务公司。
Patheon Inc .)
医生总保健公司。
柳树制药

剂型

形式	路线	强度
平板电脑,涂膜	口服
颗粒,悬浮	口服
药膏
平板电脑,涂	口服	200毫克
悬架	口服	2 g
胶囊、液体填充	口服	550毫克
胶囊、液体填充	口服	200毫克
颗粒,悬浮	口服	2 G / 100毫升
平板电脑	口服	100毫克
平板电脑,涂膜	口服	200毫克
奶油	局部
解决方案/滴	口服	5%
粉,对悬架	口服	2 g
平板电脑,涂	口服	550毫克
平板电脑,涂	口服	400毫克
平板电脑	口服	200毫克/ 1
平板电脑	口服	550毫克/ 1
平板电脑,涂膜	口服	550毫克
平板电脑	口服	550毫克

价格

单元描述	成本	单位
Xifaxan 550毫克片剂	22.4美元	平板电脑
Xifaxan 200毫克片剂	8.97美元	平板电脑

DrugBank不卖也不买毒品。提供价格信息仅供参考。

专利

专利号	儿科扩展	批准	到期(估计)
US7928115	没有	2011-04-19	2029-07-24
US8741904	没有	2014-06-03	2026-02-27
US7612199	没有	2009-11-03	2024-06-19
US8853231	没有	2014-10-07	2024-06-19
US8158644	没有	2012-04-17	2024-06-19
US8193196	没有	2012-06-05	2027-09-02
US7906542	没有	2011-03-15	2025-06-01
US8158781	没有	2012-04-17	2024-06-19
US7045620	没有	2006-05-16	2024-06-19
US8518949	没有	2013-08-27	2026-02-27
US8835452	没有	2014-09-16	2024-06-19
US7902206	没有	2011-03-08	2024-06-19
US8829017	没有	2014-09-09	2029-07-24
US8642573	没有	2014-02-04	2029-10-02
US8969398	没有	2015-03-03	2029-10-02
US8946252	没有	2015-02-03	2029-07-24
US7915275	没有	2011-03-29	2025-02-23
US8309569	没有	2012-11-13	2029-07-18
US7718608	没有	2010-05-18	2019-08-11
US7452857	没有	2008-11-18	2019-08-11
US6861053	没有	2005-03-01	2019-08-11
US7605240	没有	2009-10-20	2019-08-11
US7935799	没有	2011-05-03	2019-08-11
US9271968	没有	2016-03-01	2026-02-27
US9421195	没有	2016-08-23	2030-03-10
US9629828	没有	2017-04-25	2029-07-24
US10314828	没有	2019-06-11	2029-10-02
US10335397	没有	2019-07-02	2029-10-02
US10456384	没有	2019-10-29	2029-02-26
US10709694	没有	2020-07-14	2029-07-24
US10703763	没有	2020-07-07	2026-02-27
US10765667	没有	2020-09-08	2029-02-26
US11564912	没有	2009-02-26	2029-02-26

属性

状态

固体

实验属性

财产	价值	源
logP	2.6	不可用

预测性能

财产	价值	源
水溶度	0.00738毫克/毫升	ALOGPS
logP	4.94	ALOGPS
logP	4.59	Chemaxon
日志	5	ALOGPS
pKa最强(酸性)	6.69	Chemaxon
pKa最强(基本)	5.88	Chemaxon
生理上的电荷	1	Chemaxon
氢受体数	11	Chemaxon
氢供体数	5	Chemaxon
极地表面面积	198.38²	Chemaxon
可旋转键数	3	Chemaxon
折射性	216.69米³·摩尔¹	Chemaxon
极化率	82.04³	Chemaxon
数量的戒指	6	Chemaxon
生物利用度	0	Chemaxon
五个原则	没有	Chemaxon
Ghose用过滤器	没有	Chemaxon
Veber法则	没有	Chemaxon
MDDR-like规则	没有	Chemaxon

预测ADMET特性

财产	价值	概率
人类肠道吸收	- - - - - -	0.646
血脑屏障	- - - - - -	0.973
Caco-2渗透	- - - - - -	0.6301
22基板	底物	0.6681
我22抑制剂	Non-inhibitor	0.6985
22抑制剂二世	Non-inhibitor	0.7134
肾有机阳离子转运体	Non-inhibitor	0.9533
CYP450 2 c9衬底	Non-substrate	0.8256
CYP450 2 d6衬底	Non-substrate	0.8783
CYP450 3 a4衬底	底物	0.5651
CYP450 1 a2衬底	Non-inhibitor	0.7129
CYP450 2 c9抑制剂	Non-inhibitor	0.7393
CYP450 2 d6抑制剂	Non-inhibitor	0.875
CYP450 2 c19抑制剂	Non-inhibitor	0.7684
CYP450 3 a4酶抑制剂	Non-inhibitor	0.8904
CYP450抑制滥交	低CYP抑制滥交	0.7729
艾姆斯测试	非艾姆斯有毒	0.6276
致癌性	Non-carcinogens	0.9055
生物降解	没有准备好可生物降解	1.0
大鼠急性毒性	2.6259 LD50,摩尔/公斤	不适用
hERG抑制(预测)	弱的抑制剂	0.994
hERG抑制(预测II)	Non-inhibitor	0.721

ADMET数据预计使用admetSAR,一个免费的工具评估化学ADMET性质。(23092397)

光谱

质量规范(NIST)

不可用

光谱

光谱	光谱类型	飞溅的关键
预测MS / MS谱- 10 v,正面(注释)	预测质/女士	不可用
预测MS / MS谱- 20 v,正面(注释)	预测质/女士	不可用
预测MS / MS谱- 40 v,正面(注释)	预测质/女士	不可用
预测MS / MS谱- 10 v,负(注释)	预测质/女士	不可用
预测MS / MS谱- 20 v -(注释)	预测质/女士	不可用
预测MS / MS谱- 40 v -(注释)	预测质/女士	不可用

目标

构建、预测和验证机器学习模型

使用我们的结构化和以证据为基础的数据集开启新
见解和加速药物研究。必威国际app

了解更多

用结构化和以证据为基础的数据集来解锁新见解,加快药物研究。必威国际app

了解更多

细节 1。DNA-directed RNA聚合酶β亚基

类: 蛋白质
生物: 大肠杆菌(应变K12)
药理作用: 是的
行动: 抑制剂

通用函数: 核糖核苷绑定
特定的功能: 催化DNA的转录成RNA RNA聚合酶使用四个核糖核苷三磷酸腺苷作为底物。
基因名字: rpoB
Uniprot ID: P0A8V2
Uniprot名字: DNA-directed RNA聚合酶β亚基
分子量: 150631.165哒

引用

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财产	测量	pH值	温度(°C)	引用
EC 50 (nM)	2200年	N /一个	N /一个	A24081

细节 2。核受体亚科1群成员2

类: 蛋白质
生物: 人类
药理作用: 没有
行动: 受体激动剂

通用函数: 锌离子结合
特定的功能: 核受体结合,激活各种内源性和异型生物质化合物。转录因子的转录激活多种基因参与新陈代谢的一个…
基因名字: NR1I2
Uniprot ID: O75469
Uniprot名字: 核受体亚科1群成员2
分子量: 49761.245哒

引用

程J,沙YM,马X,彭日成X,田中T, T Kodama Krausz千瓦,冈萨雷斯FJ rifaximin在炎症性肠病的治疗作用:人类孕烷X受体激活的临床意义。J Exp其他杂志》2010年10月,335 (1):32-41。doi: 10.1124 / jpet.110.170225。Epub 2010年7月13日。(文章]
马X,沙YM,郭GL,王T, Krausz千瓦,空闲JR,冈萨雷斯FJ Rifaximin gut-specific人类孕烷X受体激活。J Exp其他杂志》2007年7月,322 (1):391 - 8。Epub 2007年4月18日。(文章]

酶

细节 1。细胞色素P450 3 a4

类: 蛋白质
生物: 人类
药理作用: 未知的
行动: 底物

诱导物

通用函数: 维生素d3 25-hydroxylase活动
特定的功能: 细胞色素P450酶是一组heme-thiolate单氧酶。在肝微粒体,这种酶是参与一个NADPH-dependent电子传递途径。它执行各种氧化反应……
基因名字: CYP3A4
Uniprot ID: P08684
Uniprot名字: 细胞色素P450 3 a4
分子量: 57342.67哒

引用

Rendic S:总结的信息对人类CYP酶:人类P450酶代谢数据。药物金属底座启2002 Feb-May; 34 (1 - 2): 83 - 448。(文章]
霍夫曼JT, Hartig C, Sonbol E,朗玛:华法林之间可能的交互和rifaximin病人治疗小肠细菌过度生长。安Pharmacother。2011年5月,45 (5):e25。doi: 10.1345 / aph.1P578。Epub 2011年4月19日。(文章]

细节 2。细胞色素P450 2 c19

类: 蛋白质
生物: 人类
药理作用: 没有
行动: 诱导物

通用函数: 类固醇羟化酶活性
特定的功能: 负责代谢的治疗药物如抗癫痫药物S-mephenytoin,奥美拉唑、氯胍,特定的巴比妥酸盐,安定,心得安,西酞普兰和im……
基因名字: CYP2C19
Uniprot ID: P33261
Uniprot名字: 细胞色素P450 2 c19
分子量: 55930.545哒

引用

Rana R,陈Y,弗格森党卫军,Kissling通用电气、Surapureddi年代,戈尔茨坦JA:肝细胞的核因子4{α}调节rifampicin-mediated CYP2C诱导基因在人类肝细胞的主要文化。药物金属底座Dispos。2010年4月,38 (4):591 - 9。doi: 10.1124 / dmd.109.030387。2010年1月19日Epub。(文章]
爱德华兹RJ,价格RJ瓦PS, Renwick AB, Tredger JM, Boobis AR, BG湖:诱导细胞色素P450酶培养展示人类肝脏切片。药物金属底座Dispos。2003年3月31日(3):282 - 8。(文章]
Rifaximin FDA标签(文件]

细节 3所示。细胞色素P450 2 c8

类: 蛋白质
生物: 人类
药理作用: 没有
行动: 诱导物

通用函数: 类固醇羟化酶活性
特定的功能: 细胞色素P450酶是一组heme-thiolate单氧酶。在肝微粒体,这种酶是参与一个NADPH-dependent电子传递途径。它氧化各种结构联合国…
基因名字: CYP2C8
Uniprot ID: P10632
Uniprot名字: 细胞色素P450 2 c8
分子量: 55824.275哒

引用

Rendic S:总结的信息对人类CYP酶:人类P450酶代谢数据。药物金属底座启2002 Feb-May; 34 (1 - 2): 83 - 448。(文章]

药物在6月13日创建,2005十三24 /更新在2023年3月5日01:29

Rifaximin

识别

结构Rifaximin (DB01220)

药理学

的相互作用

产品

类别

化学标识符

引用

临床试验

药物经济学

属性

光谱

目标

引用

引用

酶

引用

引用

引用