二乙酰吗啡

识别

总结

二乙酰吗啡是一种阿片类镇痛药，用于缓解与外科手术、心肌梗死或绝症患者疼痛相关的严重疼痛，并用于缓解急性肺水肿中的呼吸困难。

通用名称

二乙酰吗啡

药物库登录号

DB01452

背景

海洛因是一种麻醉性镇痛药，可能会使人上瘾。它是一种受管制的物质(鸦片衍生物)，列于美国联邦法规，标题21部分329.1,1308.11(1987)。在美国，联邦法规禁止出售。(默克指数，第11版)在国际上，海洛因受《麻醉药品单一公约》附表一和附表四管制。作为海洛因，在美国和英国制造、拥有或出售都是非法的。然而，在英国，海洛因被称为diamorphine，是一种合法的处方药。

类型

小分子

组

批准，非法，调查

结构

3 d

类似的结构

重量: 平均:369.411
单一同位素的:369.157622851
化学公式: C₂₁H₂₃没有₅

同义词

(5α，6α)-7,8-二脱氢-4,5-环氧-17-甲基吗啡-3,6-二醇二乙酸酯
3, 6-Diacetylmorphine
7 8-Dihydro-4 5-alpha-epoxy-17-methylmorphinan-3, 6-alpha-diol二醋酸盐
二乙酰吗啡
二乙酰吗啡
海洛因
O, O '二乙酰吗啡

外部id

id - nh - 001
id - nh - 001 (SECT.3)
J6.494G

药理学

指示

在英国，Diamorphine是一种处方药，用于治疗与外科手术相关的剧烈疼痛、心肌梗死或绝症患者的疼痛，以及缓解急性肺水肿的呼吸困难⁶．

降低药物开发失败率

构建、训练和验证机器学习模型
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禁忌症和黑盒子警告

避免危及生命的药物不良事件

提高临床决策支持的信息禁忌症和黑箱警告，人口限制，有害的风险，等等。

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药效学

海洛因作用的开始取决于给药方法。口服后，海洛因在体内通过广泛的首过代谢完全代谢为吗啡，然后再穿过血脑屏障;所以效果和口服吗啡是一样的^5，6．注射时，二苯胺的乙酰基有助于快速进入大脑^5，6．一旦进入大脑，海洛因通过乙酰基的去除迅速代谢成吗啡，因此使其成为吗啡传递的前药^5，6．随后，是否诱导外周(平滑肌、骨骼肌、肾、肺、肝或脾组织)的活动⁵例如，在中枢神经系统中，最终是海洛因的吗啡代谢物与阿片受体结合，产生通常与该物质有关的麻醉阿片效应^5，6．

作用机制

口服时，二苯胺通过去乙酰化的方式进行广泛的首过代谢，产生活性代谢物6-单乙酰吗啡(6-MAM)和吗啡^5，6．另外，注射时，二乙酰吗啡/二乙酰吗啡化合物中的乙酰基赋予物质亲脂性，促进二乙酰吗啡快速通过血脑屏障^5，6．一旦进入大脑，海洛因通过去乙酰化代谢为活跃的6-MAM和吗啡代谢物^5，6．尽管海洛因本身很少或没有阿片类激动剂活性，但与口服药物的广泛首关代谢相比，它通过血脑屏障的快速转运引发了更快的活动开始^5，6．无论如何，由二甲基吗啡到吗啡的代谢使海洛因成为吗啡传递的前药^5，6．

吗啡随后是一种mu-阿片类激动剂。它作用于几乎所有哺乳动物的内源性mu-阿片受体，这些受体以离散包的形式分布在大脑、脊髓和肠道中¹．吗啡和其他阿片类药物是四种内源性神经递质的激动剂¹．它们是-内啡肽，dynorphin，亮氨酸脑啡肽和met脑啡肽¹．当吗啡存在时，身体对大脑中的吗啡的反应是减少(有时是停止)内源性阿片类物质的产生¹．内啡肽在大脑和神经中有规律地释放，减轻疼痛。它们的其他功能尚不清楚，但可能与吗啡镇痛以外的作用有关(止咳、止泻)。¹．

然而，吗啡最终通过与中枢和外周神经系统中的mu阿片受体结合来激发其大部分镇痛活性⁷．吗啡的总体作用是激活中枢神经系统的下行抑制通路，抑制外周神经系统的痛觉传入神经元，从而全面减少痛觉疼痛的传递⁷．

目标	行动	生物
一个mu型阿片受体	受体激动剂	人类
Ukappa型阿片受体	受体激动剂	人类
Udelta型阿片受体	受体激动剂	人类
U肝脏羧酸酯酶1	不可用	人类

吸收

口服时生物利用度低于35%²．特别是，一些研究已经确定，口服给药的海洛因的生物利用度在阿片类药物未使用的受试者中平均可低至22.9% (16.4-29.4%)^3.．

然而，以任何许多医学上指明的给药途径给药，都会导致迅速吸收⁵．皮下注射5 - 10分钟达到血清峰值，鼻内和肌肉注射3 - 5分钟达到峰值，静脉注射不到1分钟⁵．

配送量

关于海洛因特有的分布体积的数据不易取得或提供。然而，考虑到海洛因被认为是吗啡的前药，吗啡的分布量已确定约为1至6升/公斤⁸．

蛋白结合

二苯胺不与血浆蛋白结合⁶．然而，考虑到海洛因被认为是吗啡的前药，吗啡本身大约有20 - 35%可逆结合在人血浆蛋白上^6，8．

新陈代谢

一旦给药进入体内，二苯胺通过各种酯酶进行脱乙酰化，产生活跃的代谢物，如6-单乙酰吗啡和吗啡^5，6．特别是，当口服给药时，海洛因经历了广泛的首关代谢^5，6．

悬停在以下产品上查看反应伙伴

二乙酰吗啡
- 6-Monoacetylmorphine
  - 吗啡
- 吗啡

淘汰路线

大部分药物通过肾脏以葡萄糖醛酸酯的形式排出体外，少量以吗啡的形式排出体外⁶．大约7- 10%通过胆道系统排入粪便⁶．

半衰期

在人体中，给药后的海洛因半衰期约为2至3分钟⁶．

间隙

一些研究已经确定了相对较高的系统二乙酰吗啡清除率约为8.7 +/- 2.6 L/min，这表明肠道、肝脏和血液可能共同参与了二乙酰吗啡到吗啡的首关代谢^3.尽管这样的清除观察只在阿片类药物成瘾的个体中进行⁴．

然而，考虑到海洛因被认为是吗啡的前药，成人血浆中吗啡的平均清除率约为20 - 30 mL/min/kg⁸．

的不利影响

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毒性

过量使用二苯胺的典型症状包括呼吸抑制、肺水肿、肌肉无力、昏迷或昏迷、瞳孔收缩、皮肤发冷、湿冷，偶尔出现心动过缓和低血压^5，6．海洛因过量或中毒的解药是纳洛酮⁵．

通路

通路	类别
海洛因作用途径	药物作用
海洛因代谢途径	药物代谢

药物基因组学效应/ adrBrowse all" title="" id="snp-actions-info" class="drug-info-popup" href="javascript:void(0);">

不可用

的相互作用

药物的相互作用Learn More" title="" id="structured-interactions-info" class="drug-info-popup" href="javascript:void(0);">

在没有医疗保健提供者的帮助下，不应解释此信息。如果您认为自己正在经历互动，请立即与医疗保健提供者联系。没有交互作用并不一定意味着不存在交互作用。

药物	交互
整合药物之间软件中的交互
1, 2-Benzodiazepine	当二苯胺与1,2-苯二氮卓联合使用时，不良反应的风险或严重程度会增加。
乙酰唑胺	Acetazolamide与Diamorphine合用时，不良反应的风险或严重程度可增加。
Acetophenazine	低血压和中枢神经系统抑郁的风险或严重程度可增加，当苯丙那嗪联合二苯胺。
Aclidinium	阿克力定与二诺啡合用时，不良反应的风险或严重程度可增加。
Agomelatine	当二苯胺与阿戈美拉汀联合使用时，不良反应的风险或严重程度可能会增加。
Alfentanil	当阿芬太尼与二苯胺联合使用时，不良反应的风险或严重程度可能会增加。
阿利马嗪	低血压和中枢神经系统抑郁的风险或严重程度可增加，当阿里马嗪联合Diamorphine。
尿囊素	尿囊素与二苯胺合用可降低疗效。
Alloin	阿Alloin与二苯胺合用可降低疗效。
Almotriptan	当almo曲坦与Diamorphine联合使用时，不良反应的风险或严重程度可能会增加。

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产品的成分

成分	UNII	中科院	InChI关键
盐酸二乙酰吗啡	8 h672sht8e	1502-95-0	FZJYQGFGNHGSFX-PVQKIFDLSA-N

品牌处方产品

的名字	剂量	强度	路线	贴标机	市场开始	营销结束
盐酸二乙酰吗啡	粉末，用于溶液	5000毫克/瓶	肌内;静脉注射	Pharmascience公司	2022-04-11	不适用
盐酸二乙酰吗啡	粉末，用于溶液	200毫克/瓶	肌内;静脉注射	Pharmascience公司	2022-06-16	不适用
盐酸二芬注射液100mg/ml BP	粉末，用于溶液	100 mg / mL	肌内;静脉注射;皮下	Technilab制药公司	1988-12-31	1997-08-22
盐酸二芬注射液30mg/ml BP	粉末，用于溶液	30 mg / mL	肌内;静脉注射;皮下	Technilab制药公司	1988-12-31	1997-08-22

类别

ATC代码

N07BC06 -二苯胺

药物类别

化学分类所提供的Classyfire

描述: 这种化合物属于被称为吗啡的有机化合物。这些是多环化合物，具有四环骨架，三个浓缩的六元环形成部分氢化菲部分，其中一个是芳香的，而其他两个是脂环的。
王国: 有机化合物
超类: 生物碱及其衍生物
类: Morphinans
子课: 不可用
直接父: Morphinans
选择父母: 菲及其衍生物/萘满/氯杀鼠灵/烷基芳醚/Aralkylamines/哌啶/二羧酸及其衍生物/三烷基胺/氨基酸及其衍生物/羧酸酯

显示6更多
基: 烷基芳基醚/胺/氨基酸或衍生物/Aralkylamine/芳香族杂多环化合物/Azacycle/苯环型的/羰基/羧酸的衍生物/羧酸酯

展示18个
分子框架: 芳香杂多环化合物
外部描述符: 吗啡烷生物碱(CHEBI: 27808）

受影响的生物

人类和其他哺乳动物

化学标识符

UNII: 70年d95007sx
化学文摘号: 561-27-3
InChI关键: GVGLGOZIDCSQPN-PVHGPHFFSA-N
InChI: InChI = 1 s / C21H23NO5 c1-11(23) 25-16-6-4-13-10-15-14-5-7-17(26-12(2) 24) 20日至21日(14日8-9-22 (15)3)18 (13)19 (16)27-20 / h4-7, 14日至15日,17日,20 h, 8-10H2, 1-3H3 / t14 - 15 + 17、20 - 21 / mo / s1
国际命名: 13(1、5 r, r, 14年代,17 r) -10 - (acetyloxy) 4-methyl-12-oxa-4-azapentacyclo[9.6.1.0 ^{1, 13} 0 ^{5、17}0 ^{7日18}]octadeca-7(18), 8日,10日15-tetraen-14-yl醋酸
微笑: [H] [C@@] 12 C = C [C@H] (OC (C) = O) [C@@H] 3 oc4 = C (OC (C) = O) C = CC5 = C4 (C@) 13 ccn (C) [C@@H] 2 c5

参考文献

一般引用

张志刚，张志刚，张志刚。海洛因和吗啡药物作用的时间序列模型。精神药理学(Berl)。2003年1月,165(2):188 - 93。Epub 2002年10月29日。［文章］
Rook EJ, van Ree JM, van den Brink W, Hillebrand MJ, Huitema AD, Hendriks VM, Beijnen JH:静脉注射或吸入大剂量药物制备海洛因在阿片类药物依赖患者中的药代动力学和药效学。基础临床药物学。2006 Jan;98(1):86-96。doi: 10.1111 / j.1742-7843.2006.pto_233.x。［文章］
Halbsguth U, Rentsch KM, Eich-Hochli D, Diterich I, Fattinger K:口服二乙酰吗啡(海洛因)比口服吗啡具有更高的吗啡生物利用度:生物利用度与剂量和先前阿片类药物接触有关。中国临床药物学杂志。2008年12月;66(6):781-91。doi: 10.1111 / j.1365-2125.2008.03286.x。［文章］
Rentsch KM, kullaku - ublick GA, Reichel C, Meier PJ, Fattinger K:静脉注射海洛因对毒品成瘾受试者的动脉和静脉药代动力学。临床药物学杂志2001 9月;70(3):237-46。doi: 10.1067 / mcp.2001.117981。［文章］
赫克尔，马拉法，海洛英。[更新2018年10月27日]。在:StatPearls[互联网]。《金银岛》(FL): StatPearls Publishing;2018年1月[链接］
电子药品简编:盐酸二苯胺100mg冻干液注射用专著[链接］
墨菲PB，巴雷特MJ。吗啡。[更新2018年10月27日]。在:StatPearls[互联网]。《金银岛》(FL): StatPearls Publishing;2018年1月[链接］
硫酸吗啡FDA标签[文件］

外部链接

KEGG药物: D07286
KEGG化合物: C06534
PubChem化合物: 5462328
PubChem物质: 46506839
ChemSpider: 4575379
RxNav: 3304
ChEBI: 27808
ChEMBL: CHEMBL459324
锌: ZINC000004097183
网页: PA452619
Drugs.com: Drugs.com药物页面
维基百科: 海洛因

化学物质

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临床试验

临床试验Learn More" title="" id="clinical-trials-info" class="drug-info-popup" href="javascript:void(0);">

阶段	状态	目的	条件	数
4	终止	治疗	镰状细胞病(SCD)	1
3.	完成	基础科学	阿片类药物相关疾病	1
3.	完成	治疗	海洛因依赖/阿片类药物依赖	1
3.	完成	治疗	鸦片成瘾	1
3.	完成	治疗	阿片类药物依赖	1
2	撤销	治疗	海洛因依赖/阿片类药物相关疾病	2
1	完成	治疗	阿片类药物	1
1、2	招聘	治疗	阿片类药物使用障碍(OUD)	1
不可用	主动不招聘	不可用	心血管疾病(CVD)/人类免疫缺陷病毒(艾滋病毒)感染/阿片类药物使用障碍(OUD)	1
不可用	完成	支持性护理	癌症	1

药物经济学

制造商

不可用

外包商

不可用

剂型

形式	路线	强度
粉末，用于溶液	肌内;静脉注射	200毫克/瓶
粉末，用于溶液	肌内;静脉注射	5000毫克/瓶
粉末，用于溶液	肌内;静脉注射;皮下	100 mg / mL
粉末，用于溶液	肌内;静脉注射;皮下	30 mg / mL

价格

不可用

专利

不可用

属性

状态

固体

实验属性

财产	价值	源
熔点(°C)	173°C	PhysProp
沸点(℃)	272-274°C, 1.20E+01 mm Hg	PhysProp
水溶度	600 mg/L(25°C)	SEIDELL (1941)
logP	1.58	Avdeef, a等人(1996)
pKa	7.95(25°C)	Avdeef, a等人(1996)

预测性能

财产	价值	源
水溶度	0.266毫克/毫升	ALOGPS
logP	2．3	ALOGPS
logP	1.55	Chemaxon
日志	-3.1	ALOGPS
pKa(最强基础)	9.1	Chemaxon
生理上的电荷	1	Chemaxon
氢受体计数	4	Chemaxon
氢供体数量	0	Chemaxon
极表面积	65.07²	Chemaxon
可旋转键数	4	Chemaxon
折射性	98.43米^3.·摩尔^－1	Chemaxon
极化率	38.19^3.	Chemaxon
环数	5	Chemaxon
生物利用度	1	Chemaxon
五原则	是的	Chemaxon
Ghose用过滤器	是的	Chemaxon
Veber法则	没有	Chemaxon
MDDR-like规则	没有	Chemaxon

ADMET预测特征

财产	价值	概率
人体肠道吸收	+	0.9932
血脑屏障	+	0.9892
Caco-2渗透	+	0.7924
22基板	底物	0.837
p -糖蛋白抑制剂I	抑制剂	0.8674
p -糖蛋白抑制剂II	Non-inhibitor	0.6816
肾有机阳离子转运体	Non-inhibitor	0.5372
CYP450 2C9底物	Non-substrate	0.8192
CYP450 2D6衬底	底物	0.6599
CYP450 3A4衬底	底物	0.7803
CYP450 1A2底物	Non-inhibitor	0.7994
CYP450 2C9抑制剂	Non-inhibitor	0.8162
CYP450 2D6抑制剂	Non-inhibitor	0.6335
CYP450 2C19抑制剂	Non-inhibitor	0.8059
CYP450 3A4抑制剂	Non-inhibitor	0.8072
CYP450抑制性乱交	低CYP抑制性乱交	0.8335
艾姆斯测试	非AMES毒性	0.6935
致癌性	Non-carcinogens	0.9341
生物降解	未准备好生物可降解	0.9696
大鼠急性毒性	2.8951 LD50, mol/kg	不适用
hERG抑制(预测因子I)	弱的抑制剂	0.9038
hERG抑制(预测因子II)	Non-inhibitor	0.9086

ADMET数据预测使用admetSAR，一个用于评估化学ADMET性能的免费工具。（23092397）

光谱

质谱仪(NIST)

不可用

光谱

光谱	光谱类型	飞溅的关键
预测GC-MS谱	预测气相	不可用
质谱(电子电离)	女士	splash10 - 016 u - 5955000000 - 17 - dd3ef75849a9fb63c3
预测MS/MS谱- 10V，阳性(标注)	预测质/女士	不可用
预测质谱- 20V，阳性(带注释)	预测质/女士	不可用
预测MS/MS谱- 40V，阳性(标注)	预测质/女士	不可用
预测MS/MS谱- 10V，阴性(标注)	预测质/女士	不可用
预测MS/MS谱- 20V，阴性(标注)	预测质/女士	不可用
预测MS/MS谱- 40V，阴性(标注)	预测质/女士	不可用
LC-ESI-QTOF，阳性	质/女士	splash10 - 00 - di - 0009000000 - 43 - bbf64aafa84c20e09c
LC-ESI-QTOF，阳性	质/女士	splash10 - 00 - di - 0009000000 - d35dead9831fb810a273
LC-ESI-QTOF，阳性	质/女士	splash10 - 00 - di - 0039000000 - 3824 b8beec641e65aced
LC-ESI-QTOF，阳性	质/女士	splash10 - 0303 - 0593000000 - b8c7c4e8760df849eeb2
LC-ESI-QTOF，阳性	质/女士	splash10 - 014 l - 0950000000 - 9 cd1cf455c3a42888ee6

目标

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细节 1.mu型阿片受体

种类: 蛋白质
生物: 人类
药理作用: 是的
行动: 受体激动剂

通用函数: 电压门控钙通道活性
特定的功能: 内源性阿片受体，如-内啡肽和内啡肽。受体的天然和合成阿片类药物，包括吗啡，海洛因，DAMGO，芬太尼，埃托啡，丁丙诺啡和美沙酮…
基因名字: OPRM1
Uniprot ID: P35372
Uniprot名字: mu型阿片受体
分子量: 44778.855哒

参考文献

Greenwald MK, Johanson CE, Moody DE, Woods JH, Kilbourn MR, Koeppe RA, Schuster CR, Zubieta JK:丁丙诺啡维持剂量对海洛因依赖志愿者中μ -阿片受体可用性、血浆浓度和拮抗剂阻断的影响。神经精神药理学。2003年11月28日(11):2000-9。［文章］
贝克尔J，施密特P, Musshoff F, Fitzenreiter M, Madea B:药物相关性死亡患者大脑MOR1受体mRNA表达的实时PCR定量分析。法医学，2004年2月10日;140(1):13-20。［文章］
姚玲，范鹏，姜震，Inoue Y, Diamond I: G蛋白信号通路激活因子3调节阿片类药物激活蛋白激酶A信号通路与海洛因寻求行为复发。中国科学院学报(自然科学版)，2005,26(3):344 - 344。Epub 2005 6月3日。［文章］
Antonilli L, Petecchia E, Caprioli D, Badiani A, Nencini P:反复服用海洛因、纳曲酮、美沙酮和酒精对大鼠吗啡葡萄糖醛酸化的影响。精神药理学(Berl)。2005年10月,182(1):58 - 64。Epub 2005 9月29日。［文章］
崔海生，金春春，黄志强，宋基基，王伟，邱勇，罗佩平，魏丽宁，陆洪辉:人木-阿片受体的阿片配体结合受受体新剪接变体的调控。生物化学生物物理研究，2006年5月19日;343(4):1132-40。Epub 2006 3月23日。［文章］

细节 2.kappa型阿片受体

种类: 蛋白质
生物: 人类
药理作用: 未知的
行动: 受体激动剂

通用函数: 阿片受体活性
特定的功能: g蛋白偶联阿片受体，作为内源性α -新内啡肽和dynorphins的受体，但对β -内啡肽具有低亲和力。也可作为受体的各种synt…
基因名字: OPRK1
Uniprot ID: P41145
Uniprot名字: kappa型阿片受体
分子量: 42644.665哒

参考文献

Wee S, Koob GF: dynorphin-kappa阿片系统在药物滥用强化作用中的作用。精神药理学(Berl)。2010年6月,210(2):121 - 35。doi: 10.1007 / s00213 - 010 - 1825 - 8。Epub 2010 3月30日。［文章］
Klein G, Juni A, Arout CA, Waxman AR, Inturrisi CE, Kest B:小鼠急性和慢性海洛因依赖:阿片和兴奋性氨基酸受体的贡献。欧洲药物学杂志，2008年5月31日;586(1-3):179-88。doi: 10.1016 / j.ejphar.2008.02.035。Epub 2008 2月19日。［文章］

细节 3.delta型阿片受体

种类: 蛋白质
生物: 人类
药理作用: 未知的
行动: 受体激动剂

通用函数: 阿片受体活性
特定的功能: g蛋白偶联受体，作为内源性脑啡肽和其他阿片类药物子集的受体。配体结合引起构象变化，触发信号通过鸟嘌呤n…
基因名字: OPRD1
Uniprot ID: P41143
Uniprot名字: delta型阿片受体
分子量: 40368.235哒

参考文献

Klein G, Juni A, Arout CA, Waxman AR, Inturrisi CE, Kest B:小鼠急性和慢性海洛因依赖:阿片和兴奋性氨基酸受体的贡献。欧洲药物学杂志，2008年5月31日;586(1-3):179-88。doi: 10.1016 / j.ejphar.2008.02.035。Epub 2008 2月19日。［文章］
陈旭，季志林，陈玉珍:TTD:治疗靶点数据库。核酸研究，2002年1月1日;30(1):412-5。［文章］
基弗·BL, gaveriau - ruff C:利用基因敲除研究阿片系统。神经生物学进展。2002年4月;66(5):285-306。［文章］

细节 4.肝脏羧酸酯酶1

种类: 蛋白质
生物: 人类
药理作用: 未知的
策展人评论: 代谢底物

通用函数: 甘油三酯脂肪酶活性
特定的功能: 参与异种生物的解毒和酯和酰胺前药的激活。水解芳香族和脂肪族酯，但对酰胺类或脂肪类没有催化活性。
基因名字: CES1
Uniprot ID: P23141
Uniprot名字: 肝脏羧酸酯酶1
分子量: 62520.62哒

参考文献

Brzezinski MR, Spink BJ, Dean RA, Berkman CE, Cashman JR, boron WF:人肝羧酸酯酶hCE-1:可卡因、海洛因及其代谢物和类似物的结合特异性。《药物代谢处置》1997 Sep;25(9):1089-96。［文章］

航空公司

细节 1.Thyroxine-binding球蛋白

种类: 蛋白质
生物: 人类
药理作用: 没有
行动: 诱导物

通用函数: 丝氨酸型内肽酶抑制剂活性
特定的功能: 血清中主要的甲状腺激素转运蛋白。
基因名字: SERPINA7
Uniprot ID: P05543
Uniprot名字: Thyroxine-binding球蛋白
分子量: 46324.12哒

参考文献

巨细胞细胞(碘甲状腺原氨酸)FDA标签[文件］

创建于2007年7月31日13:09 /更新于2023年1月19日22:56

二乙酰吗啡

识别

二苯胺结构(DB01452)

药理学

的相互作用

产品

类别

化学标识符

参考文献

临床试验

药物经济学

属性

光谱

目标

参考文献

参考文献

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航空公司

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