Tapentadol

识别

总结

Tapentadol是一种阿片类药物，用于管理对非阿片类药物无反应的严重疼痛，并适用于阿片类镇痛治疗。

品牌名称

Nucynta

通用名称

Tapentadol

药物库登录号

DB06204

背景

用于治疗中度至重度疼痛的阿片类镇痛药。FDA于2008年11月20日批准。

类型

小分子

组

批准

结构

3 d

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摩尔 自卫队 3 d-sdf PDB 微笑 InChI

类似的结构

Tapentadol结构(DB06204)

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重量

平均:221.3385
单一同位素的:221.177964363

化学公式

C₁₄H₂₃没有

同义词

• Tapentadol

外部id

• BN 200
• bn - 200
• cg - 5503
• CG5503
• CG5503红外
• R331333

药理学

指示

立即释放配方的tapentadol是为缓解中度到严重的急性疼痛。长效配方作为一种连续的，全天候的镇痛药，用于缓解中度至重度慢性疼痛或与糖尿病周围神经病变相关的神经性疼痛。

降低药物开发失败率

构建、训练和验证机器学习模型
基于证据和结构化的数据集。

看看

使用结构化数据集构建、训练和验证预测机器学习模型。

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相关条件

• 糖尿病周围神经痛(DPN)
• 严重、慢性疼痛
• 急性、中度疼痛
• 慢性、中度疼痛
• 剧烈疼痛，急性

禁忌症和黑盒子警告

避免危及生命的药物不良事件

提高临床决策支持的信息禁忌症和黑箱警告，人口限制，有害的风险，等等。

了解更多

避免危及生命的药物不良事件，提高临床决策支持。

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药效学

Tapentadol是一种中枢作用的合成镇痛药，在结合mu-阿片受体方面的效力比吗啡低18倍。它还通过抑制去甲肾上腺素再摄取来增加大鼠大脑中的去甲肾上腺素浓度。选择性的木阿片拮抗剂，如纳洛酮，可以阻断tapentadol的镇痛作用。它对QT间期也没有影响。

作用机制

Tapendadol引起细胞外去甲肾上腺素(NE)水平的大幅增加，这是由于涉及mu阿片受体(MOR)激动以及去甲肾上腺素再摄取抑制的双重作用机制。

目标	行动	生物
一个mu型阿片受体	受体激动剂	人类
一个钠依赖性去甲肾上腺素转运体	抑制剂	人类
Ukappa型阿片受体	不可用	人类
Udelta型阿片受体	不可用	人类
U5-羟色胺受体3A	不可用	人类
U钠依赖性血清素转运体	抑制剂	人类

吸收

生物利用度，即刻释放(IR)， 86 mg: 32%;生物利用度，缓释(ER)， 86 mg: 32%;Cmax, IR: 64.2 ng/mL;Cmax, ER: 22.5 ng/mL;T max, IR: 1.5小时;T max, ER: 5.0小时;Tapentadol在多次重复给药后累积。

配送量

静脉给药后，分配容积为540±98 L。

蛋白结合

~ 20%

新陈代谢

97%的剂量主要通过与葡萄糖醛酸结合代谢产生葡萄糖醛酸酯。Tapentadol也通过CYP2C9和CYP 2C19代谢成n -去甲基Tapentadol(13%)。CYP2D6参与代谢物羟tapentadol(2%)的形成。所有代谢物都是不活跃的。

悬停在以下产品上查看反应伙伴

• Tapentadol
  • N-desmethyl tapentadol

淘汰路线

Tapentadol及其代谢物几乎全部(99%)通过肾脏排泄。大约70% (55% o -葡糖苷和15% tapentadol硫酸盐)以共轭形式排出。有3%的药物以不变药物的形式随尿液排出。

半衰期

消去半衰期，IV: 4小时。

间隙

总清除率= 1530±177 ml/min。

的不利影响

改进决策支持和研究结果必威国际app

有结构化的不良反应数据，包括:黑箱警告，不良反应，警告和预防措施，以及发病率。

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利用我们结构化的不良反应数据改善决策支持和研究结果。必威国际app

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毒性

口服，家兔:LD50 = 3200 mg/kg;口服，小鼠:LD50 = 300 mg/kg;大鼠口服:LD50: 980 mg/kg;由于不良事件而停药的最常见原因是头晕、恶心、呕吐、嗜睡和头痛。

通路

不可用

药物基因组学效应/ adrBrowse all" title="" id="snp-actions-info" class="drug-info-popup" href="javascript:void(0);">

不可用

的相互作用

药物的相互作用Learn More" title="" id="structured-interactions-info" class="drug-info-popup" href="javascript:void(0);">

在没有医疗保健提供者的帮助下，不应解释此信息。如果您认为自己正在经历互动，请立即与医疗保健提供者联系。没有交互作用并不一定意味着不存在交互作用。

• 批准
• 审查批准
• 营养食品
• 非法
• 撤销
• 临床实验
• 实验
• 所有的药物

药物	交互
整合药物之间 软件中的交互
1, 2-Benzodiazepine	他他多可增加1,2-苯二氮平的中枢神经系统抑制剂(CNS抑制剂)活性。
苊香豆醇	当Tapentadol与Acenocoumarol联合使用时，不良反应的风险或严重程度可能会增加。
乙酰唑胺	他他多可增加乙酰唑胺中枢神经系统抑制剂(CNS抑制剂)活性。
Acetophenazine	他他多可增加苯乙那嗪的中枢神经系统抑制剂(CNS抑制剂)活性。
Aclidinium	当阿克定宁与Tapentadol联合使用时，不良反应的风险或严重程度可能会增加。
Agomelatine	他他多可增加阿戈美拉汀的中枢神经系统抑制剂活性。
Alfentanil	Tapentadol可增加阿芬太尼的中枢神经系统抑制剂(CNS抑制剂)活性。
阿利马嗪	他他多可增加阿里马嗪的中枢神经系统抑制剂活性。
Alloin	阿洛林与他他多联合使用可降低疗效。
Almotriptan	他他多可增加阿莫曲坦中枢神经系统抑制剂(CNS抑制剂)活性。

识别潜在的用药风险

轻松比较多达40种药物与我们的药物相互作用检查。

获取严重性等级、描述和管理建议。

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食物相互作用

• 带或不带食物服用。食物增加吸收，但没有达到临床显著性的程度。

产品

来自全球10多个地区的药品信息

我们的数据集提供批准的产品信息，包括:
剂量，形式，标签，给药途径和上市期限。

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产品的成分

成分	UNII	中科院	InChI关键
Tapentadol盐酸盐	71204 kii53	175591-09-0	ZELFLGGRLLOERW-YECZQDJWSA-N

国际/其他品牌

Palexia (Grünenthal Ltd)/TAPAL (MSN实验室)

品牌处方产品

的名字	剂量	强度	路线	贴标机	市场开始	营销结束	地区	图像
Nucynta	片剂，覆膜	100毫克/ 1	口服	全科医疗有限公司	2010-03-19	不适用
Nucynta	片剂，覆膜	50毫克/ 1	口服	叛军分销商	2009-06-01	不适用
Nucynta	片剂，覆膜	100毫克/ 1	口服	Collegium制药公司	2019-04-01	不适用
Nucynta	片剂，覆膜	75毫克/ 1	口服	美国统计Rx	2009-06-01	不适用
Nucynta	片剂，覆膜	100毫克/ 1	口服	杨森制药公司	2009-06-01	2020-03-31
Nucynta	片剂，覆膜	50毫克/ 1	口服	Depo Nf Sub, Llc	2017-06-16	不适用
Nucynta	片剂，覆膜	50毫克/ 1	口服	伊利湖医学DBA质量护理产品有限公司	2018-04-20	2019-12-31
Nucynta	片剂，覆膜	75毫克/ 1	口服	伊利湖医学DBA质量护理产品有限公司	2011-07-13	2019-10-11
Nucynta	片剂，覆膜	75毫克/ 1	口服	全科医疗有限公司	2010-03-19	不适用
Nucynta	片剂，覆膜	75毫克/ 1	口服	Collegium制药公司	2019-04-01	不适用

非专利处方药

的名字	剂量	强度	路线	贴标机	市场开始	营销结束	地区	图像
Apo-tapentadol	片剂，多层，缓释	50毫克	口服	Apotex公司	不适用	不适用
Apo-tapentadol	片剂，多层，缓释	100毫克	口服	Apotex公司	不适用	不适用
Apo-tapentadol	片剂，多层，缓释	75毫克	口服	Apotex公司	不适用	不适用

类别

ATC代码

N02AX06 - Tapentadol

• N02AX -其他阿片类药物
• N02a -阿片类药物
• N02 -止痛药
• N -神经系统

药物类别

• 肾上腺素的代理
• 肾上腺素能吸收抑制剂
• 止痛剂
• 抗抑郁的药物
• 苯衍生物
• 中枢神经系统药物
• 中枢神经系统抑制剂
• 血清素/去甲肾上腺素再摄取联合抑制剂
• 细胞色素P-450 CYP2C19底物
• 细胞色素P-450 CYP2C9底物
• 细胞色素P-450 CYP2D6底物
• 细胞色素P-450底物
• 膜传输调制器
• 毒品
• 神经系统
• 神经递质代理
• 神经递质摄取抑制剂
• 鸦片受体激动剂
• 阿片受体激动剂
• 阿片类药物
• 外周神经系统制剂
• 酚类
• 感觉系统制剂
• 血清素能药物增加血清素综合征的风险
• 5 -羟色胺剂
• 5 -羟色胺调节器
• UGT1A9基质
• UGT2B7基质

化学分类所提供的Classyfire

描述

这种化合物属于被称为苯丙烷的有机化合物。这些是含有苯丙烷部分的有机化合物。

王国

有机化合物

超类

苯环型的

类

苯和取代衍生物

子课

丙苯

直接父

丙苯

选择父母

Aralkylamines/1-hydroxy-4-unsubstituted苯环型的/1-hydroxy-2-unsubstituted苯环型的/三烷基胺/Organopnictogen化合物/Organooxygen化合物/碳氢化合物的衍生品

基

1-hydroxy-2-unsubstituted苯环型的/1-hydroxy-4-unsubstituted苯环型的/胺/Aralkylamine/芳香族同单环化合物/碳氢化合物的衍生物/有机氮化合物/有机氧化合物/Organonitrogen化合物/Organooxygen化合物

分子框架

芳香族同单环化合物

外部描述符

不可用

受影响的生物

• 人类和其他哺乳动物

化学标识符

UNII

H8A007M585

化学文摘号

175591-23-8

InChI关键

KWTWDQCKEHXFFR-SMDDNHRTSA-N

InChI

InChI = 1 s / C14H23NO c1-5-14 (11 (2) 10 - 15 (3) 4) 12-7-6-8-13 (16) 9 - 12 / h6-9、11、14、16 h, 5、10 h2, 1-4H3 / t11 - 14 + / mo / s1

国际命名

3 - ((2 r, 3 r) 1 -(二甲胺基)2-methylpentan-3-yl]苯酚

微笑

CC [C@H] ([C@@H] (C) CN (C) C) C1 = CC (O) = CC = C1

参考文献

合成参考

Giuseppe Motta, Domenico Vergani, Giorgio Bertolini，“TAPENTADOL及其中间体的制备过程”。美国专利US20120232306, 2012年9月13日发布。

US20120232306

一般引用

1. Tzschentke TM, Christoph T, Kogel B, Schiene K, Hennies HH, Englberger W, Haurand M, Jahnel U, Cremers TI, Friderichs E, De Vry J: (-)-(1R,2R)-3-(3-二甲氨基-1-乙基-2-甲基丙基)-苯酚盐酸盐(tapentadol HCl):一种新型的具有广谱镇痛特性的木阿片受体激动剂/去甲肾上腺素再吸收抑制剂。中国药物学杂志2007 10月;323(1):265-76。Epub 2007 7月26日。［文章］
2. Gohler K, Brett M, Smit JW, Rengelshausen J, Terlinden R:口服立即释放和延长释放配方后tapentadol的比较药代动力学和生物利用度。中国临床药物学杂志，2013年4月;51(4):338-48。doi: 10.5414 / CP201722。［文章］
3. 徐xs, Smit JW, Lin R, Stuyckens K, Terlinden R, Nandy P: tapentadol即刻释放(IR)在健康受试者和中重度疼痛患者中的群体药代动力学。临床药典杂志，2010 10月;49(10):671-82。doi: 10.2165 / 11535390-000000000-00000。［文章］

外部链接

KEGG药物

D06007

PubChem化合物

9838022

PubChem物质

175427057

ChemSpider

8013742

BindingDB

50386381

RxNav

787390

ChEBI

135935

ChEMBL

CHEMBL1201776

锌

ZINC000000020783

网页

PA166179720

RxList

RxList药物页面

Drugs.com

Drugs.com药物页面

维基百科

Tapentadol

FDA的标签

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化学物质

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临床试验

临床试验Learn More" title="" id="clinical-trials-info" class="drug-info-popup" href="javascript:void(0);">

阶段	状态	目的	条件	数
4	完成	预防	膝关节骨关节炎	1
4	完成	支持性护理	2种mu -阿片类药物对胃肠道转运的影响	1
4	完成	治疗	剧烈的疼痛/在治疗使用中引起不良反应的镇痛药、退烧药和抗风湿药/阿片类药物使用/痛苦的子宫/术后疼痛/发自内心的痛苦	1
4	完成	治疗	背部疼痛/神经性疼痛	1
4	完成	治疗	背部疼痛/背部疼痛/神经性疼痛	1
4	终止	不可用	周围神经病变	1
4	撤销	治疗	慢性背痛/慢性腰痛(CLBP)/髋关节或膝关节的骨关节炎疼痛/疼痛	1
3.	完成	治疗	剧烈的疼痛	1
3.	完成	治疗	剧烈的疼痛/Bunionectomy/疼痛/术后疼痛	1
3.	完成	治疗	关节炎症/关节功能障碍/骨关节炎(OA)	1

药物经济学

制造商

不可用

外包商

不可用

剂型

形式	路线	强度
平板电脑,涂	口服	50毫克
解决方案	口服	20毫克/ 1毫升
片剂，覆膜	口服	100毫克/ 1
片剂，覆膜	口服	50毫克/ 1
片剂，覆膜	口服	75毫克/ 1
片剂，缓释	口服	100毫克
片剂，缓释	口服	150毫克
片剂，缓释	口服	200毫克
片剂，缓释	口服	250毫克
片剂，缓释	口服	50毫克
片剂，覆膜，缓释	口服	100毫克/ 1
片剂，覆膜，缓释	口服	150毫克/ 1
片剂，覆膜，缓释	口服	200毫克/ 1
片剂，覆膜，缓释	口服	250毫克/ 1
片剂，覆膜，缓释	口服	50毫克/ 1
片剂，覆膜	口服	100毫克
平板电脑	口服	100毫克
片剂，覆膜	口服	150毫克
平板电脑	口服	150毫克
平板电脑	口服	200毫克
平板电脑	口服	250毫克
平板电脑	口服	50毫克
片剂，多层，缓释	口服	100毫克
片剂，多层，缓释	口服	50毫克
片剂，多层，缓释	口服	75毫克
片剂，覆膜	口服	50毫克
片剂，覆膜	口服	75毫克
解决方案	口服	20毫克/毫升
解决方案	口服	4毫克/毫升
片剂，缓释	口服	25毫克
片剂，覆膜	口服
解决方案	口服
片剂，缓释	口服
解决方案	口服	2 g

价格

不可用

专利

专利号	儿科扩展	批准	到期(估计)	地区
US8309060	没有	2012-11-13	2023-11-20
US8114383	没有	2012-02-14	2024-10-10
US6071970	没有	2000-06-06	2017-06-06
US7994364	没有	2011-08-09	2025-06-27
USRE39593	没有	2007-04-24	2022-08-05
US8075872	没有	2011-12-13	2023-11-20
US8536130	没有	2013-09-17	2028-09-22
US8420056	没有	2013-04-16	2023-11-20
US11007156	没有	2021-05-18	2022-10-22
US11344512	没有	2008-04-21	2028-04-21

属性

状态

固体

实验属性

财产	价值	源
logP	2.87	FDA的标签
pKa	9.34 - 10.45	FDA的标签

预测性能

财产	价值	源
水溶度	0.78毫克/毫升	ALOGPS
logP	3.47	ALOGPS
logP	2.96	Chemaxon
日志	-2.4	ALOGPS
pKa(最强酸性)	10.28	Chemaxon
pKa(最强基础)	9.6	Chemaxon
生理上的电荷	1	Chemaxon
氢受体计数	2	Chemaxon
氢供体数量	1	Chemaxon
极表面积	23.472	Chemaxon
可旋转键数	5	Chemaxon
折射性	69.56米3.·摩尔－1	Chemaxon
极化率	26.583.	Chemaxon
环数	1	Chemaxon
生物利用度	1	Chemaxon
五原则	是的	Chemaxon
Ghose用过滤器	是的	Chemaxon
Veber法则	是的	Chemaxon
MDDR-like规则	没有	Chemaxon

ADMET预测特征

财产	价值	概率
人体肠道吸收	+	0.9937
血脑屏障	+	0.9232
Caco-2渗透	+	0.7912
22基板	底物	0.559
p -糖蛋白抑制剂I	Non-inhibitor	0.9304
p -糖蛋白抑制剂II	Non-inhibitor	0.9408
肾有机阳离子转运体	Non-inhibitor	0.6918
CYP450 2C9底物	Non-substrate	0.8085
CYP450 2D6衬底	Non-substrate	0.5219
CYP450 3A4衬底	底物	0.5509
CYP450 1A2底物	抑制剂	0.6665
CYP450 2C9抑制剂	Non-inhibitor	0.8856
CYP450 2D6抑制剂	Non-inhibitor	0.5538
CYP450 2C19抑制剂	Non-inhibitor	0.921
CYP450 3A4抑制剂	Non-inhibitor	0.8389
CYP450抑制性乱交	低CYP抑制性乱交	0.8875
艾姆斯测试	非AMES毒性	0.6862
致癌性	Non-carcinogens	0.5177
生物降解	未准备好生物可降解	0.9421
大鼠急性毒性	2.6035 LD50, mol/kg	不适用
hERG抑制(预测因子I)	弱的抑制剂	0.7187
hERG抑制(预测因子II)	抑制剂	0.6155

ADMET数据预测使用admetSAR，一个用于评估化学ADMET性能的免费工具。（23092397）

光谱

质谱仪(NIST)

不可用

光谱

光谱	光谱类型	飞溅的关键
预测GC-MS谱	预测气相	不可用
预测MS/MS谱- 10V，阳性(标注)	预测质/女士	不可用
预测质谱- 20V，阳性(带注释)	预测质/女士	不可用
预测MS/MS谱- 40V，阳性(标注)	预测质/女士	不可用
预测MS/MS谱- 10V，阴性(标注)	预测质/女士	不可用
预测MS/MS谱- 20V，阴性(标注)	预测质/女士	不可用
预测MS/MS谱- 40V，阴性(标注)	预测质/女士	不可用

创建于2008年3月19日16:17 /更新于2022年12月7日06:22