Cethromycin

识别

总结

Cethromycin是一种酮内酯类抗生素，对革兰氏阳性、革兰氏阴性和非典型细菌具有广谱活性，可用于治疗多种疾病，包括社区获得性肺炎、吸收性炭疽、鼠疫和兔热病。

通用名称

Cethromycin

药物库登录号

DB06419

背景

红霉素是红霉素a的3-酮(酮内酯)衍生物，具有11,12-氨基甲酸酯基团和o -6连接的芳香环系统。¹Cethromycin是Abbott Laboratories、Taisho Pharmaceuticals和Advanced Life Sciences联合开发的一种药物，计划以Restanza的商品名上市，用于治疗社区获得性肺炎。^13，1然而，在完成III期临床试验后，FDA认为它是安全的，但不够有效。¹

从那时起，头孢霉素已获得FDA孤儿药称号，用于预防性治疗炭疽吸入性，鼠疫鼠疫杆菌，和tularemia由于土拉杆菌内．¹¹它也被单独或与zoliflodacin用于治疗淋病，^8，10最近被建议作为肝脏期的一种可能治疗方法疟原虫孢子体感染。⁹

类型

小分子

组

临床实验

结构

下载

摩尔 自卫队 PDB 微笑 InChI

类似的结构

霉素结构(DB06419)

×

关闭

重量

平均:765.945
单一同位素的:765.420045112

化学公式

C₄₂H₅₉N_3.O₁₀

同义词

• Cethromycin
• Cethromycine
• Cethromycinum
• Cetromicina

外部id

• a - 195773
• 艾伯特- 195773
• abt - 773

药理学

指示

头孢霉素目前没有fda批准的适应症;2007年被授予孤儿药称号，用于预防性治疗吸入性炭疽热，并用于预防性治疗两种鼠疫鼠疫杆菌兔热病是由于土拉杆菌内在2009年。¹¹

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相关条件

• 由鼠疫耶尔森氏菌引起的鼠疫
• 兔热病
• 由炭疽杆菌引起的吸入性炭疽

禁忌症和黑盒子警告

避免危及生命的药物不良事件

提高临床决策支持的信息禁忌症和黑箱警告，人口限制，有害的风险，等等。

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药效学

红霉素与细菌核糖体的50S亚基结合抑制核糖体组装和细菌蛋白质合成。^1，3.，3.诸如腹泻、恶心、呕吐和头痛等不良反应可能是由于哺乳动物细胞内分子的脱靶抑制。¹³

作用机制

呼吸道感染可由多种细菌引起，需要仔细考虑治疗方法和抗生素对广泛的潜在病原体有效。与其他大环内酯类抗生素一样，红霉素与细菌核糖体50S亚基的23S rRNA结合。这种结合主要通过rRNA的II和V区介导，阻断肽出口通道并抑制细菌蛋白质合成。此外，在核糖体生物发生过程中，霉素能够与核糖体中间体结合，抑制功能性70S细菌核糖体的形成。由于种间核糖体序列和结构的相似性，红霉素对各种革兰氏阳性、革兰氏阴性和非典型细菌表现出广谱活性。^1，3.，3.

目标	行动	生物
一个23S核糖体RNA	拮抗剂	肠道细菌和其他真细菌

吸收

霉素的吸收动力学表现为非线性。在健康成人中，每天口服150毫克头孢霉素，分5次，计算出的C_马克斯T_马克斯，和AUC_0-24分别为0.181±0.084 μg/ml、2.01±1.30 hrs和0.902±0.469 μg*h/ml。同样，300 mg剂量的相应值分别为0.500±0.168 μg/ml、2.09±0.03 h和3.067±1.205 μg*h/ml。²

在另一项使用单次口服150毫克头孢霉素的研究中，C_马克斯为318±161 ng/ml, T_马克斯为1.79±0.50,AUC_0-241596±876 ng*h/ml, AUC_{0 -∞}为1662±907 ng*h/ml。⁷

配送量

头孢霉素150 mg口服给药5次，最终消除期表观分布体积为1433±843 L，稳态表观分布体积为1453±997 L, 300 mg剂量对应的分布体积为761±293 L和769±272 L。²众所周知，霉素会积聚在上皮衬液和肺泡细胞中，²以及在多形核白细胞内。⁶

蛋白结合

在0.1 ~ 30.0 μg/ml浓度范围内，红霉素与人血浆蛋白的结合率为86.7 ~ 95.6%。²

新陈代谢

虽然一项研究在给药150毫克的患者粪便中发现了7种代谢物，但还没有对霉素代谢进行广泛的研究。主要回收产物是不变的霉素和无活性的n -去甲基代谢物。很可能大部分代谢发生在肝脏中，并至少部分由CYP3A4介导。¹²

悬停在以下产品上查看反应伙伴

• Cethromycin
  • N-desmethyl cethromycin
    • 10-hydroxy-N-desmethyl cethromycin
    • N, N-didesmethyl cethromycin
  • 10-hydroxy cethromycin
    • 10-hydroxy-N-desmethyl cethromycin

淘汰路线

霉素主要由胆道排泄，初始剂量的87.2%通过粪便回收，仅7.0%通过尿液回收。在粪便中回收的放射性物质中，不变的霉素占35.7%，n -去甲基代谢物占39.8%;剩余的放射性大约平均地分布在三种次要的代谢物和一组未鉴定的附加产物之间。¹²

半衰期

头孢霉素口服5次，每次150或300 mg，其血浆半衰期分别为4.85±1.10和4.94±0.66小时。²单次口服150mg可产生5.66±0.77小时的半衰期。⁷

间隙

据报道，接受每日一次口服剂量为300mg的患者的霉素清除率约为63 L/h。²

的不利影响

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毒性

关于霉素的毒性信息并不容易获得。服用过量的患者出现严重不良反应的风险增加，如腹泻、恶心、呕吐、腹痛和头痛。建议采取对症支持措施。^13，1

通路

不可用

药物基因组学效应/ adrBrowse all" title="" id="snp-actions-info" class="drug-info-popup" href="javascript:void(0);">

不可用

的相互作用

药物的相互作用Learn More" title="" id="structured-interactions-info" class="drug-info-popup" href="javascript:void(0);">

在没有医疗保健提供者的帮助下，不应解释此信息。如果您认为自己正在经历互动，请立即与医疗保健提供者联系。没有交互作用并不一定意味着不存在交互作用。

• 批准
• 审查批准
• 营养食品
• 非法
• 撤销
• 临床实验
• 实验
• 所有的药物

药物	交互
整合药物之间 软件中的交互
Abametapir	头孢霉素与阿巴美他韦合用可提高血药浓度。
Abatacept	与阿巴西普联用可促进霉素代谢。
Abemaciclib	阿贝昔利与头孢霉素合用可提高血清浓度。
Abrocitinib	与阿曲替尼合用可提高血药浓度。
Acalabrutinib	阿卡拉布替尼与头孢霉素联用可降低代谢。
苊香豆醇	阿辛诺豆蔻酚与头孢霉素合用可提高血清浓度。
Acetyldigitoxin	乙酰洋地黄与头孢霉素合用可提高血清浓度。
Adagrasib	联合阿达拉西布可提高头孢霉素的血药浓度。
Adalimumab	与阿达木单抗联合使用可促进霉素代谢。
Afatinib	阿法替尼联合头孢霉素可提高血药浓度。

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国际/其他品牌

Restanza

类别

药物类别

• 抗菌药物
• 抗感染的药物
• 细胞色素P-450 CYP3A抑制剂
• 细胞色素P-450 CYP3A底物
• 细胞色素P-450 CYP3A4抑制剂
• 细胞色素P-450 CYP3A4抑制剂(强度未知)
• 细胞色素P-450 CYP3A4底物
• 细胞色素P-450 CYP3A5底物
• 细胞色素P-450酶抑制剂
• 细胞色素P-450底物
• 红霉素和类似药物
• 内酯
• 大环内酯类
• 22抑制剂
• 22基板
• 多酮类化合物
• 蛋白质合成抑制剂
• RNA，核糖体，23S

化学分类所提供的Classyfire

描述

这种化合物属于氨基糖苷类有机化合物。这些是由氨基修饰糖组成的分子或分子的一部分。

王国

有机化合物

超类

有机氧化合物

类

Organooxygen化合物

子课

碳水化合物和碳水化合物缀合物

直接父

氨基糖甙类

选择父母

喹啉类及其衍生物/1, 3-dicarbonyl化合物/苯环型的/吡啶及其衍生物/Oxazolidinones/环氧乙烷/氨基甲酸酯/Heteroaromatic化合物/1, 2-aminoalcohols/三烷基胺 /二级醇/羧酸酯/环酮/内酯/有机碳酸及其衍生物/缩醛树脂/二烷基醚/Oxacyclic化合物/单羧酸及其衍生物/Azacyclic化合物/Organopnictogen化合物/碳氢化合物的衍生品/有机氧化物

显示13个

基

1, 2-aminoalcohol/1, 3-dicarbonyl化合物/缩醛/酒精/胺/氨基酸或衍生物/氨基糖苷类核心/芳香族杂多环化合物/Azacycle/苯环型的 /氨基甲酸酯/碳酸衍生物/羰基/羧酸的衍生物/羧酸酯/环酮/二烷基醚/醚/Heteroaromatic化合物/碳氢化合物的衍生物/酮/内酯/单羧酸或衍生物/有机氮化合物/有机氧化/Organoheterocyclic化合物/Organonitrogen化合物/Organopnictogen化合物/Oxacycle/环氧乙烷/Oxazolidine/Oxazolidinone/吡啶/喹啉/二次酒精/叔脂肪胺/叔胺

显示27个

分子框架

芳香杂多环化合物

外部描述符

不可用

受影响的生物

• 细菌

化学标识符

UNII

J0086219X6

化学文摘号

205110-48-1

InChI关键

PENDGIOBPJLVBT-AMXFZXBBSA-N

InChI

InChI = 1 s / C42H59N3O10 c1-11-32-42(8) 36(44-40(50) 55-42) 25(4) 33(46) 23(2) 21-41(7, 51-18-14-15-28-20-29-16-12-13-17-30(29) 51-18-14-15-28-20-29-16-12-13-17-30) 37(26(5) 34(47) 27(6) 38(49)下半场)54-39-35(48)31(45(9)10)19到24 (3)52-39 / h12-17, 20日,22 - 27日31-32,35-37,39岁,48 H, 11日,18日至19日,21个h2, 1-10H3, (H, 44岁,50)/ t23、24 - 25 +,+ 26日27 - 31 + 32 - 35、36、37 - 39 +、41、42 / m1 / s1

国际命名

7 (3, 4 r, r, r, 9 10 r, r, 11 13 r, r, 15 15 ar) -10 - {((2 s, 3 r 4 s 6 r) 4 -(二甲胺基)3-hydroxy-6-methyloxan-2-yl]氧}4-ethyl-3a, 7, 9, 11, 13, 15-hexamethyl-11 - {[3 - (quinolin-3-yl) prop-2-en-1-yl]氧}-tetradecahydro-1H-oxacyclotetradeca[4、3 d] [1,3] oxazole-2, 6, 8, 14-tetrone

微笑

[H] C (CO (C@) 1 (C) C [C@@H] (C) C (= O) [C@H] (C) [C@H] 2数控(= O) O (C@) 2 (C) [C@@H] (CC) OC (= O) [C@H] (C) C (= O) [C@H] (C) [C@H] 1 [C@@H] 1 O (C@H) (C) C [C@@H] ([C@H] 1 O) N (C) C) = C ([H]) C1 = CC2 = C (C = CC = C2) N = C1

参考文献

合成参考

孙逸，马振坤，Richard F. Clark, Daniel T. Chu, Jacob J. Plattner。“具有抗菌活性的6-取代酮内酯”。专利WO1998009978A1, 1998年3月12日发布。

一般引用

1. Mansour H, Chahine EB, Karaoui LR, El-Lababidi RM:头孢霉素:一种新型酮类抗生素。Ann Pharmacother. 2013 Mar;47(3):368-79。doi: 10.1345 / aph.1R435。Epub 2013 3月5日。［文章］
2. Conte JE Jr, Golden JA, Kipps J, Zurlinden E:头孢霉素稳态血浆和肺内药代动力学。《抗微生物制剂》2004年9月48日(9):3508-15。doi: 10.1128 / aac.48.9.3508 - 3515.2004。［文章］
3. Champney WS, Pelt J:酮内酯类抗生素ABT-773是肺炎链球菌细胞翻译和50S核糖体亚单位形成的特异性抑制剂。中国微生物学杂志，2002 9月45(3):155-60。doi: 10.1007 / s00284 - 001 - 0110 - 9。［文章］
4. Vimberg V, Xiong L, Bailey M, Tenson T, Mankin A:肽介导的大环内酯耐药揭示了新生肽通道的特异性相互作用。Mol microbibiol, 2004 10月;54(2):376-85。doi: 10.1111 / j.1365-2958.2004.04290.x。［文章］
5. Edelstein PH值:肺炎球菌对大环内酯类、林可沙胺类、酮内酯类和链霉素B类药物的耐药性:分子机制和耐药表型。临床感染杂志2004年5月15日;38增刊4:S322-7。doi: 10.1086/382687。［文章］
6. 贾晓明，陈晓明，陈晓明，陈晓明，等。人多形核白细胞中霉素(ABT-773)活性的研究进展。《抗微生物化学杂志》2003,7;52(1):24-8。doi: 10.1093 /江淮/ dkg290。Epub 2003 6月12日。［文章］
7. Pletz MW, Preechachatchaval V, Bulitta J, Allewelt M, Burkhardt O, Lode H: ABT-773:雷尼替丁和三氯化铝的药代动力学及相互作用。抗微生物制剂。2003 3月;47(3):1129-31。doi: 10.1128 / aac.47.3.1129 - 1131.2003。［文章］
8. Jacobsson S, Alirol E, Unemo M:酮内酯霉素在临床耐药淋病奈瑟菌分离株和国际参考株中的体外活性。化工杂志，2019年9月31日(5):246-251。doi: 10.1080 / 1120009 x.2019.1615724。Epub 2019 5月20日。［文章］
9. Sullivan DJ, Liu Y, Mott BT, Kaludov N, Martinov MN:利用量子相似性发现新型肝期抗疟疾药物。科学通报。2015年5月7日;10(5):e0125593。doi: 10.1371 / journal.pone.0125593。eCollection 2015。［文章］
10. Foerster S, Drusano G, Golparian D, Neely M, Piddock LJV, Alirol E, Unemo M:针对淋病奈瑟菌，对一类螺旋嘧啶三酮唑利夫达星联合六种治疗相关抗菌素的体外联合抗菌药物耐药性的研究。《抗菌化学杂志》2019年12月1日;74(12):3521-3529。doi: 10.1093 /江淮/ dkz376。［文章］
11. FDA孤儿药名称及批准[链接］
12. 人的性格和代谢口服(14C)ABT-773 [链接］
13. 临床试验NCT00336505 [链接］

外部链接

KEGG药物

D02391

KEGG化合物

C12020

PubChem化合物

447451

PubChem物质

310264871

ChemSpider

34991522

ChEBI

29506

ChEMBL

CHEMBL3989904

维基百科

Cethromycin

临床试验

临床试验Learn More" title="" id="clinical-trials-info" class="drug-info-popup" href="javascript:void(0);">

阶段	状态	目的	条件	数
3.	完成	治疗	肺炎	2

药物经济学

制造商

不可用

外包商

不可用

剂型

不可用

价格

不可用

专利

不可用

属性

状态

固体

实验属性

不可用

预测性能

财产	价值	源
水溶度	0.00489毫克/毫升	ALOGPS
logP	4.6	ALOGPS
logP	5.75	Chemaxon
日志	-5.2	ALOGPS
pKa(最强酸性)	9.22	Chemaxon
pKa(最强基础)	8.61	Chemaxon
生理上的电荷	1	Chemaxon
氢受体计数	10	Chemaxon
氢供体数量	2	Chemaxon
极表面积	162.822	Chemaxon
可旋转键数	8	Chemaxon
折射性	204.58米3.·摩尔－1	Chemaxon
极化率	84.613.	Chemaxon
环数	5	Chemaxon
生物利用度	0	Chemaxon
五原则	没有	Chemaxon
Ghose用过滤器	没有	Chemaxon
Veber法则	没有	Chemaxon
MDDR-like规则	是的	Chemaxon

ADMET预测特征

不可用

光谱

质谱仪(NIST)

不可用

光谱

光谱	光谱类型	飞溅的关键
预测MS/MS谱- 10V，阳性(标注)	预测质/女士	不可用
预测质谱- 20V，阳性(带注释)	预测质/女士	不可用
预测MS/MS谱- 40V，阳性(标注)	预测质/女士	不可用
预测MS/MS谱- 10V，阴性(标注)	预测质/女士	不可用
预测MS/MS谱- 20V，阴性(标注)	预测质/女士	不可用
预测MS/MS谱- 40V，阴性(标注)	预测质/女士	不可用

目标

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细节 1.23S核糖体RNA

种类

核苷酸

生物

肠道细菌和其他真细菌

药理作用

是的

行动

拮抗剂

在原核生物中，23S rRNA是大亚基(50S)的一部分，它与30S小亚基结合，形成功能强大的70S核糖体。核糖体由3种rna组成:23S, 16S和5S核糖体rna。23S和5S与它们各自的蛋白质结合，构成核糖体的大亚基，而16S RNA与它的蛋白质结合，构成小亚基。

参考文献

1. Mansour H, Chahine EB, Karaoui LR, El-Lababidi RM:头孢霉素:一种新型酮类抗生素。Ann Pharmacother. 2013 Mar;47(3):368-79。doi: 10.1345 / aph.1R435。Epub 2013 3月5日。［文章］
2. Champney WS, Pelt J:酮内酯类抗生素ABT-773是肺炎链球菌细胞翻译和50S核糖体亚单位形成的特异性抑制剂。中国微生物学杂志，2002 9月45(3):155-60。doi: 10.1007 / s00284 - 001 - 0110 - 9。［文章］
3. Vimberg V, Xiong L, Bailey M, Tenson T, Mankin A:肽介导的大环内酯耐药揭示了新生肽通道的特异性相互作用。Mol microbibiol, 2004 10月;54(2):376-85。doi: 10.1111 / j.1365-2958.2004.04290.x。［文章］

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创建于2008年3月19日16:33 /更新于2021年2月21日18:52