异黄酮

识别

总结

异黄酮是一种生物活性中发现高浓度植物雌激素大豆和其他豆类。

通用名称

异黄酮

DrugBank加入数量

DB12007

背景

大豆异黄酮是一种植物雌激素,几个农业重要的生物活性成分豆类如大豆、花生、豌豆、鹰嘴豆和紫花苜蓿⁴。大豆是异常丰富的膳食异黄酮,平均异黄酮含量的1 - 2毫克/克⁴。主要的大豆异黄酮主要存在于糖基化的形式,包括染料木黄酮,黄素glycitein,约占50%,40%,和10%,分别占总数的大豆异黄酮含量¹。研究了大豆蛋白质的临床效益,并演示了多年,一些证据的豆制品与降低冠心病的发病率,动脉粥样硬化,II型糖尿病,乳腺癌和前列腺癌²。而现有的数据是一致的或不支持的大多数建议健康的好处食用大豆蛋白质和异黄酮²,试验研究异黄酮作为一个潜在的治疗萎缩、更年期和绝经后症状正在进行。异黄酮成分之一发现口腔场外膳食补充剂表示提高骨质密度和脂肪的监管。

类型

小分子

组

实验

结构

3 d

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重量

平均:222.243
单一同位素的:222.068079562

化学公式

C₁₅H₁₀O₂

同义词

• 3-phenyl-4H-1-benzopyran-4-one
• 3-Phenylchromone
• Isoflavon

外部id

• nsc - 135405

药理学

指示

表示为场外交易作为膳食补充剂增加骨密度和调节血脂。

减少药物开发失败率

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以证据为基础的和结构化的数据集。

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相关的治疗

• 营养补充

禁忌症和黑箱警告

避免致命的药物不良事件

提高临床决策支持信息禁忌症和黑箱警告,人口限制,有害的风险,和更多。

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避免致命的药物不良事件和提高临床决策支持。

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药效学

分离大豆蛋白与异黄酮在随机试验证明可以降低低密度脂蛋白胆固醇水平评估由美国心脏协会²。在绝经后妇女的一项研究中,日常饮食摄入101毫克的糖苷配基异黄酮(指示染料木黄酮和黄素)与低密度脂蛋白胆固醇和载脂蛋白B水平下降了8%,减少了6.8%的收缩压和舒张压在高血压的女性²。随机对照试验的荟萃分析的更年期女性,大豆异黄酮减毒的骨质疏松脊柱和deoxypyridinoline的水平下降,骨吸收标记,同时增加血清骨特异性碱性磷酸酶、骨形成标志物²。研究调查的结果的影响,食用大豆在更年期症状,乳腺癌,前列腺癌仍有些争议和不确定。食用大豆异黄酮可能会降低前列腺癌症发展和进展的标记细胞,包括前列腺特异性抗原(PSA)、睾酮、雄激素受体在前列腺癌患者而不是正常的受试者²。虽然在亚洲女性流行病学数据表明,高豆制品摄入与预防乳腺癌,豆类食物对中介影响甚微标记乳腺癌的风险和绝经后大豆摄入量可能不会降低患乳腺癌的风险¹。然而,初步研究表明,豆制品摄入减少乳腺癌患者肿瘤复发¹。大豆异黄酮据报道,干扰甲状腺过氧化物酶,参与甲状腺激素的分泌⁴。

的作用机制

异黄酮是选择性雌激素受体调节剂,在一定的实验条件下起到estrogenic-like作用¹,因为它们在结构上类似于哺乳动物17β-estradiol。他们可能会绑定到α和β雌激素受体(ER)的亚型,但绑定亲和力ERβERα大约20倍²。异黄酮的作用在estrogen-dependent癌症研究,因为他们可能调解抗雌激素的行为通过阻断内源性雌激素及其受体信号的绑定³。在细胞培养中,染料木黄酮的增殖抑制人类乳腺癌细胞mda - mb - 231,可能被逮捕的细胞周期进展G2-M过渡³。此外,染料木黄酮诱导细胞凋亡,修改类二十烷酸代谢和抑制血管生成³。有证据表明,大豆异黄酮可作用于雄激素受体抑制酪氨酸激酶活性,从而阻止癌细胞的生长和扩散³。

异黄酮可能不明显导致大豆蛋白的降血脂药效应,但可能产生冠状好处通过改善内皮功能;绝经后妇女在临床试验中,异黄酮改善血流介导扩张在女性与内皮功能受损¹。一些观测数据表明,异黄酮改善内皮功能,增加循环内皮祖细胞的数量,而取代受损的内皮细胞¹。异黄酮可调节的关键转录因子参与脂质代谢的调节作用于过氧物酶体proliferator-activated受体(PPAR)α和γ,这些受体调节基因的转录参与脂质和葡萄糖稳态和脂质代谢³。异黄酮的多个生物行为,如有利影响血液血脂和抑制低密度脂蛋白胆固醇氧化,可能导致心脏保护作用³。

染料木黄酮已被证明具有抗氧化性能对过氧化氢生产吗在体外氧自由基的形成和块³。研究还表明,在微摩尔的浓度,染料木黄酮分子胰岛素分泌增加细胞系和鼠标通过cAMP-dependent胰岛细胞蛋白激酶机制³。根据实验研究的结果,染料木素可能对骨形成减少监测发挥积极影响吸收的因素,如胶原蛋白C-telopeptide,和增加成骨细胞的形成标志,如骨碱性磷酸酶³。在体外,它引起了甲状旁腺素的分解代谢的影响(素在成骨细胞逆转PTH-induced增加可溶性受体激活核factor-xB配体和减少osteoprotegerin表达式³。

目标	行动	生物
U过氧物酶体proliferator-activated受体α	受体激动剂	人类
U过氧物酶体proliferator-activated受体γ	受体激动剂	人类

吸收

口服摄入后,血清异黄酮浓度增加剂量依赖性的方式¹。异黄酮代谢的肠道微生物区系,他们需要接受deglycosylation在小肠被吸收⁴。口服摄入后,糖化异黄酮迅速deglycosylated,肠肠上皮细胞和肝脏吸收和代谢,进入体循环主要配合与有限的生物利用度⁴。在人类中,同时达到共轭(达峰时间)和血浆浓度峰值非结合的染料木素和大豆苷约5 - 6和6 - 8小时,分别⁴。

的体积分布

异黄酮很容易分发到所有组织,他们会穿过胎盘屏障和血脑屏障⁴。他们也分发给extra-vascular隔间。在人类研究中,分布的体积黄素和染料木黄酮336.25 L和258.76 L,分别⁴。

蛋白结合

没有药代动力学数据。

新陈代谢

糖化异黄酮的转换de糖化异黄酮始于口腔,在口腔微生物群落和口腔上皮β-glucosidase展览活动⁴。进一步的转换是由肠道乳糖酶根皮甙水解酶肠刷状缘的腔的一侧形成苷配基,扩散进入肠上皮细胞⁴。糖化异黄酮也可能转化为糖苷配基在大小肠的居民肠道微生物区系。异黄酮苷配基进入肠道细胞通过被动扩散迅速结合成硫酸或葡糖苷酸配合⁴。

根据厌氧,结肠的还原条件下,染料木黄酮5-hydroxyequol经历形成dihydrogenistein和进一步减少,而大豆苷降低dihydrodaidzein equol⁴。微生物的乳沟Ring-C异黄酮生产deoxybenzoin代谢物(捐赠),它保留了类似的生物活性改变异黄酮和被动吸收⁴。有一个大个人间异黄酮代谢的变化,导致循环异黄酮代谢产物的浓度和家长异黄酮hundreds-fold不同¹。大约25%的非亚洲和50%的亚洲人口宿主肠道细菌,把大豆苷转化为isoflavonoid equol,这是一个有益的isoflavonoid¹。

路线的消除

肾排泄的主要途径是消除饮食异黄酮,在大约10 - 60%的总管理剂量随着尿液排出⁴。葡糖苷酸配合占绝大多数(70 - 90%)的尿液中的异黄酮含量,其次是硫酸轭合物(10 - 25%)和糖苷配基形式(1 - 10%)⁴。粪便排泄很小,占1 - 4%的膳食摄入大豆异黄酮⁴。

半衰期

异黄酮的半衰期是4至8 h¹。黄素半衰期较长的肠道比染料木黄酮由于染料木黄酮的快速退化³。个人半衰期黄素和染料木素在人体药代动力学研究中分别为7.75 h和7.77 h,分别⁴。

间隙

在人类研究中,清除率为黄素和染料木黄酮30.09 L / h和21.85 L / h,分别⁴。

的不利影响

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与结构化的不良反应数据,包括:黑箱警告,不良反应,警告和预防措施,和发病率。

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毒性

没有毒性动力学数据。

通路

不可用

药物基因组学效应/ adrBrowse all" title="" id="snp-actions-info" class="drug-info-popup" href="javascript:void(0);">

不可用

的相互作用

药物的相互作用Learn More" title="" id="structured-interactions-info" class="drug-info-popup" href="javascript:void(0);">

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药物	交互
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Abacavir	Abacavir可能减少异黄酮的排泄率导致更高的血清水平。
Aceclofenac	Aceclofenac可能减少异黄酮的排泄率导致更高的血清水平。
Acemetacin	Acemetacin可能减少异黄酮的排泄率导致更高的血清水平。
对乙酰氨基酚	对乙酰氨基酚可能会降低异黄酮的排泄率可能导致更高的血清水平。
乙酰唑胺	乙酰唑胺可能增加异黄酮的排泄率可能导致较低的血清水平和降低功效。
乙酰水杨酸	阿司匹林可能会降低异黄酮的排泄率可能导致更高的血清水平。
Aclidinium	Aclidinium可能减少异黄酮的排泄率导致更高的血清水平。
Acrivastine	Acrivastine可能减少异黄酮的排泄率导致更高的血清水平。
无环鸟苷	无环鸟苷可能减少异黄酮的排泄率导致更高的血清水平。
阿德福伟	阿德福伟可能减少异黄酮的排泄率导致更高的血清水平。

识别潜在的药物的风险

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不可用

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的名字	成分	剂量	路线	贴标机	市场开始	营销结束	地区	图像
ISOFEM®TABLETA RECUBIERTA	异黄酮(62.5毫克)+碳酸钙(1579毫克)+维生素d3(3.2毫克)	平板电脑,涂	口服	LABORATORIO弗兰克接受——LAFRANCOL S.A.S.	2006-11-10	不适用

类别

药物类别

• Benzopyrans
• 色酮
• 药物主要是肾排泄
• 类黄酮
• 稠环杂环化合物,
• 异黄酮
• 吡喃

化学分类所提供的Classyfire

描述

这种化合物属于有机化合物的类被称为异黄酮。这些是多环化合物包含2-isoflavene骨架熊C4的酮基碳原子。

王国

有机化合物

超类

糖类多酮类化合物,

类

Isoflavonoids

子课

Isoflav-2-enes

直接父

异黄酮

选择父母

色酮/吡喃酮和衍生品/苯和取代衍生品/Heteroaromatic化合物/Oxacyclic化合物/Organooxygen化合物/有机氧化物/碳氢化合物的衍生品

基

1-benzopyran/芳香heteropolycyclic化合物/苯环型的/Benzopyran/色酮/Heteroaromatic化合物/碳氢化合物的衍生物/异黄酮/单环苯一半/有机氧化

分子框架

芳香heteropolycyclic化合物

外部描述符

异黄酮(CHEBI: 18220)/Isoflavonoids (LMPK12050000)/一个小分子(异黄酮)

受影响的生物

不可用

化学标识符

UNII

OVO2KUW8H8

化学文摘号

574-12-9

InChI关键

GOMNOOKGLZYEJT-UHFFFAOYSA-N

InChI

InChI = 1 s / C15H10O2 c16-15-12-8-4-5-9-14 (12) 17-10-13 (15) 17-10-13 / h1-10H

国际命名

3-phenyl-4H-chromen-4-one

微笑

O = C1C (= COC2 = CC = CC = C12) C1 = CC = CC = C1

引用

一般引用

1. 墨西拿M:豆制品、异黄酮和绝经后妇女的健康。是中国减轻。2014年7月,100增刊1:423S-30S。doi: 10.3945 / ajcn.113.071464。Epub 2014年6月4。(文章]
2. 小连续波:大豆蛋白质和异黄酮在人体的健康影响。J减轻。2008年6月,138 (6):1244 s-9s。doi: 10.1093 /约/ 138.6.1244S。(文章]
3. Kalaiselvan V, Kalaivani M, Vijayakumar Sureshkumar K, Venkateskumar凯西:当前的知识和未来方向的研究大豆异黄酮作为治疗药物。必威国际appPharmacogn启2010年7月,4 (8):111 - 7。doi: 10.4103 / 0973 - 7847.70900。(文章]
4. Chandrasekharan S:药物动力学的膳食异黄酮类固醇和荷尔蒙的科学杂志》上。(文章]
5. INVIMA产品注册:Trifoliom(红车轴草提取物40%)胶囊口服使用(链接]

外部链接

KEGG化合物

C00799

PubChem化合物

72304年

PubChem物质

347828325

ChemSpider

65255年

ChEBI

18220年

ChEMBL

CHEMBL366460

锌

ZINC000000895390

维基百科

异黄酮

化学物质

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临床试验

临床试验Learn More" title="" id="clinical-trials-info" class="drug-info-popup" href="javascript:void(0);">

阶段	状态	目的	条件	数
4	完成	治疗	哮喘	1
4	完成	治疗	潮热	1
3	未知的状态	治疗	更年期	1
3	未知的状态	治疗	绝经后	1
3	未知的状态	治疗	绝经后综合症	1
2	完成	预防	乳腺癌/前列腺癌	1
2	完成	治疗	萎缩	1
2	完成	治疗	复发性舌鳞状细胞癌/复发性喉鳞状细胞癌/复发性口咽鳞状细胞癌/嘴唇和口腔鳞状细胞癌复发/复发性喉疣状癌/复发性口腔疣状癌/阶段1口咽鳞状细胞癌(OPSCCA)/阶段我喉鳞状细胞癌/阶段我的喉咽鳞状细胞癌/阶段我的嘴唇和口腔鳞状细胞癌/阶段我喉疣状癌/阶段我口腔疣状癌/阶段II咽下的鳞状细胞癌/阶段II喉鳞状细胞癌/阶段II喉疣状癌/阶段II口腔疣状癌/阶段II的嘴唇和口腔鳞状细胞癌/阶段II的口咽鳞状细胞癌/阶段III咽下的鳞状细胞癌/III期喉疣状癌/III期喉鳞状细胞癌/第三阶段的嘴唇和口腔鳞状细胞癌/第三阶段的口咽鳞状细胞癌/阶段III口腔疣状癌/四期咽下的鳞状细胞癌/IVA期喉鳞状细胞癌/阶段IVA嘴唇和口腔鳞状细胞癌/阶段IVA口咽鳞状细胞癌/IVA期喉疣状癌/IVA期口腔疣状癌/舌癌	1
2	没有招聘	治疗	儿童哮喘/喘息	1
2、3	完成	治疗	更年期症状	1

药物经济学

制造商

不可用

外包商

不可用

剂型

形式	路线	强度
平板电脑,涂	口服
胶囊,涂	口服	40毫克

价格

不可用

专利

不可用

属性

状态

固体

实验属性

不可用

预测性能

财产	价值	源
水溶度	0.00843毫克/毫升	ALOGPS
logP	3.51	ALOGPS
logP	3.34	Chemaxon
日志	-4.4	ALOGPS
pKa最强(基本)	-5.3	Chemaxon
生理上的电荷	0	Chemaxon
氢受体数	2	Chemaxon
氢供体数	0	Chemaxon
极地表面面积	26.32	Chemaxon
可旋转键数	1	Chemaxon
折射性	65.74米3·摩尔1	Chemaxon
极化率	23.643	Chemaxon
数量的戒指	3	Chemaxon
生物利用度	1	Chemaxon
五个原则	是的	Chemaxon
Ghose用过滤器	是的	Chemaxon
Veber法则	是的	Chemaxon
MDDR-like规则	没有	Chemaxon

预测ADMET特性

不可用

光谱

质量规范(NIST)

不可用

光谱

光谱	光谱类型	飞溅的关键
gc - ms谱——EI-B	气相	splash10 - 00 - di - 4390000000 - b4cbfa0f201f2f6fa3db
预测MS / MS谱- 10 v,正面(注释)	预测质/女士	不可用
预测MS / MS谱- 20 v,正面(注释)	预测质/女士	不可用
预测MS / MS谱- 40 v,正面(注释)	预测质/女士	不可用
预测MS / MS谱- 10 v,负(注释)	预测质/女士	不可用
预测MS / MS谱- 20 v -(注释)	预测质/女士	不可用
预测MS / MS谱- 40 v -(注释)	预测质/女士	不可用

药物在2016年10月20日21:10 /更新在5月21日,2021年十