曲美布汀

识别

总结

曲美布汀是一种解痉剂，用于肠易激综合征(IBS)的对症治疗和腹部手术后麻痹性肠梗阻的治疗。

通用名称

曲美布汀

药物库登录号

DB09089

背景

曲美布汀是一种解痉剂，可调节肠道和结肠运动，缓解腹痛，具有抗马碱和弱阿片激动剂作用。它被销售用于治疗肠易激综合征(IBS)和下胃肠道动力障碍，IBS是最常见的多因素胃肠道疾病之一²．它用于恢复正常的肠道功能，通常存在于药物混合物中，如马来酸曲美布丁盐形式。曲美布汀不是fda批准的药物，但在加拿大和其他几个国际国家都可以买到。

类型

小分子

组

批准

结构

3 d

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摩尔 自卫队 3 d-sdf PDB 微笑 InChI

类似的结构

曲美布汀结构(DB09089)

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重量

平均:387.476
单一同位素的:387.204573038

化学公式

C₂₂H₂₉没有₅

同义词

• 5-trimethoxybenzoat 2-Dimethylamino-2-phenylbutyl 3、4
• 曲美布汀
• 曲美布汀
• Trimebutino

药理学

指示

用于肠易激综合征(IBS)的对症治疗和腹部手术后麻痹性肠梗阻的治疗。

降低药物开发失败率

构建、训练和验证机器学习模型
基于证据和结构化的数据集。

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使用结构化数据集构建、训练和验证预测机器学习模型。

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相关条件

• 肠易激综合症(IBS)
• 胃肠痉挛
• 术后麻痹性肠梗阻

禁忌症和黑盒子警告

避免危及生命的药物不良事件

提高临床决策支持的信息禁忌症和黑箱警告，人口限制，有害的风险，等等。

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避免危及生命的药物不良事件，提高临床决策支持。

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药效学

曲美布汀是一种直接作用于平滑肌调节胃运动的解痉剂。它显示了一个“双重功能”，刺激或抑制自发收缩取决于浓度和事先的准备收缩活动。曲美布汀以调节胃肠道运动的离子电导为目标，以浓度依赖的方式抑制向内的钙电流和钙依赖的钾电流²．在较低的浓度(1-10uM)，曲美布汀在不影响收缩幅度的情况下去极化静息膜电位，这被认为是由抑制外向钾电流介导的。它还被证明可以激活t型Ca2+通道，增加胃排空，肠道和结肠收缩力¹．在较高的浓度(100-300uM)下，自发收缩和动作电位振幅的降低被认为是由抑制l型Ca2+通道和内向钙电流介导的²．曲美布丁通过在阿片受体上作为弱激动剂介导局部麻醉作用。

作用机制

在高浓度时，曲美布汀被证明可以通过电压依赖的l型Ca2+通道抑制平滑肌细胞中的细胞外Ca2+内流，并进一步从细胞内Ca2+存储中释放Ca2+^2，4．曲美布汀与钙通道的灭活状态具有较高的亲和力。减少钙流入减弱膜去极化和减少结肠蠕动。它还通过抑制延迟整流K+通道和Ca2+依赖K+通道，从而导致诱导的肌肉收缩，抑制GI平滑肌细胞在静息状态下的膜去极化，从而抑制向外的K+电流^2，6．与δ或kappa阿片受体相比，曲美布汀与mu阿片受体的结合具有更高的选择性，但与它们的天然配体相比具有较低的亲和力。它的代谢物(n -单去甲基-曲美布汀或非曲美布汀)也显示与脑膜和肌肠突触体上的阿片受体结合^3.．

目标	行动	生物
一个mu型阿片受体	受体激动剂	人类
一个电压依赖性l型钙通道	抑制剂	人类
一个钙活化钾通道	抑制剂	人类
一个毒蕈碱乙酰胆碱受体M1	拮抗剂	人类
一个毒蕈碱乙酰胆碱受体M2	拮抗剂	人类
一个毒蕈碱乙酰胆碱受体M3	拮抗剂	人类
一个毒蕈碱乙酰胆碱受体M4	拮抗剂	人类
U电压依赖性t型钙通道	激活剂	人类

吸收

曲美布汀的游离碱形式或盐形式在口服后迅速吸收，在摄入1小时后达到血药浓度峰值^3.．单次口服200mg曲美布汀后达到血药浓度峰值的时间为0.80小时⁸．

配送量

曲美布汀最有可能在胃和肠壁积聚，浓度最高。据报道，胎儿移植率很低^3.．

蛋白结合

蛋白与血清白蛋白的结合在体内和体外均为5%⁸．

新陈代谢

曲美布汀经历广泛的肝脏首通代谢。去氨美布汀，或n -单去甲基氨美布汀，是保留结肠药理活性的主要代谢物。该代谢物可经历第二次n -去甲基化形成n -二去甲基曲美丁。其他主要尿代谢物(2-氨基、2-甲氨基或2-二甲氨基-2-苯基丁烷-1-醇)可以通过去甲基化代谢物的酯键水解或曲美布汀的酯键初始水解然后依次n-去甲基化而形成⁵．曲美布汀也容易与硫酸盐和/或葡萄糖醛酸缀合⁸．

悬停在以下产品上查看反应伙伴

• 曲美布汀
  • Nortrimebutine
    • N-didesmethyltrimebutine
  • 2-dimethylamino-2-phenylbutan-1-ol
    • 2-methylamino-2-phenylbutan-1-ol
      • 2-amino-2-phenylbutan-1-ol

淘汰路线

肾脏消除为主，同时也观察到排泄到粪便中(5-12%)。口服曲美布汀的94%以各种代谢物的形式被肾脏排出^3.并且只有不到2.4%的总摄入药物在尿液中作为不变的母体药物被回收⁸．

半衰期

单次口服剂量为2mg/kg后，消除半衰期约为1小时^3.，口服单次剂量200 mg后2.77小时⁸．

间隙

不可用

的不利影响

改进决策支持和研究结果必威国际app

有结构化的不良反应数据，包括:黑箱警告，不良反应，警告和预防措施，以及发病率。

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毒性

常见的胃肠不良反应包括口干、味臭、腹泻、消化不良、上腹疼痛、恶心和便秘。一些中枢神经系统的影响包括嗜睡、疲劳、头晕、冷热感觉和头痛。过量时，建议洗胃。小鼠和大鼠口服LD50分别为5000 mg/kg和2500 mg/kg兔。据报道，曲美布汀没有显示出致畸、诱变或致癌的潜力⁸．

通路

不可用

药物基因组学效应/ adrBrowse all" title="" id="snp-actions-info" class="drug-info-popup" href="javascript:void(0);">

不可用

的相互作用

药物的相互作用Learn More" title="" id="structured-interactions-info" class="drug-info-popup" href="javascript:void(0);">

在没有医疗保健提供者的帮助下，不应解释此信息。如果您认为自己正在经历互动，请立即与医疗保健提供者联系。没有交互作用并不一定意味着不存在交互作用。

• 批准
• 审查批准
• 营养食品
• 非法
• 撤销
• 临床实验
• 实验
• 所有的药物

药物	交互
整合药物之间 软件中的交互
Abacavir	阿巴卡韦可能降低曲美布汀的排泄率，从而导致血清水平升高。
Abametapir	曲美布汀与阿美他韦合用可提高血药浓度。
阿卡波糖	曲美布汀联合阿卡波糖可增加低血糖的风险或严重程度。
醋丁洛尔	乙酰丁醇可增加曲美布汀的致心律失常活性。
Aceclofenac	当乙酰氯芬酸联合曲美布汀时，高钾血症的风险或严重程度可增加。
Acemetacin	曲美布汀联合阿西美辛可增加高钾血症的风险或严重程度。
对乙酰氨基酚	对乙酰氨基酚可降低曲美布汀的排泄率，从而导致血清曲美布汀水平升高。
乙酰唑胺	乙酰唑胺可增加曲美布汀的排泄率，从而降低血清水平，可能降低疗效。
Acetohexamide	当曲美布汀与乙己酰胺合用时，低血糖的风险或严重程度可增加。
Acetyldigitoxin	乙酰洋地黄可增加曲美布汀的致心律失常活性。

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食物相互作用

• 饭前服用。

产品

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产品的成分

成分	UNII	中科院	InChI关键
马来酸曲美布汀	2 a051gm4ym	34140-59-5	FSRLGULMGJGKGI-BTJKTKAUSA-N

国际/其他品牌

阿尔特里普(阿根廷斯佩德罗格-卡永)/任何田(韩国安国)/Biorgan(伊瓦克斯，阿根廷)/Bumetin (Galeno)/Butikinon (Towa Yakuhin)/Cerekinon(三菱田边制药)/Cineprac (Liferpal，墨西哥)/Colixane(阿根廷Sanitas)/Colonix(厄瓜多尔法玛集团)/Colperin(罗马尼亚Gedeon Richter)/Coltrim(诺瓦米德，哥伦比亚)/Colypan (Farma集团)/Crobutin(韩国大宇)/Debretin (Polpharma，波兰)/Debricalm(辉瑞)/Debricol (Galpharma，突尼斯)/Debridat(辉瑞)/Digerent(意大利Polifarma)/迪威(保利医药，中国)/Dolpic Forte(巴斯德实验室，智利)/Esun (Productos Farmaceuticos Medipharm，智利)/欧莫蒂尔(阿根廷巴利亚尔达)/Eumotrix (Lafrancol，哥伦比亚)/Eutransil(厄瓜多尔巴利亚尔达)/Fenatrop(阿根廷加多尔)/Garapepsin (Farmellas Enterprises，希腊)/加斯帕特(厄瓜多尔印度尼达)/Gast Reg(埃及阿蒙)/Gismotal (Biofarma，土耳其)/Ircolon (Polfarmex，波兰)/利伯特里姆(墨西哥卡诺实验室)/Mebucolon(日本京和雅库因)/mebuttit(日本Sawai Seiyaku)/米奥普罗潘(阿根廷伯纳博)/Neotina (rosmore Pharma，阿根廷)/neppten(日本永濑医疗公司)/Newbutin SR (Korea United Pharm，越南)/倪伟富(中国安利康药业)/Normopax(埃赞恩，阿根廷)/Plidex (Roemmers，阿根廷)/Polibutin (Desma，西班牙)/聚丁丁(韩国三逸)/Procinet NF (Eurofarma，阿根廷)/普里达特堡(土耳其比利姆)/睿健(安特生物医药)/Sakion(日本原泽精典)/双地(三宇药业，中国)/Spabutine(韩美，韩国)/Supeslone(日本古亚伊成)/他布丁(韩国国济)/Tefmetin(日本小林Kako)/Tempolib (Medix，墨西哥)/Tidomel(智利欧洲医学实验室，智利)/Timotor(广场，孟加拉国)/Transacalm (Pharma Développement，法国)/投石机(安德罗马科实验室，智利)/特里布达特(土耳其圣法玛;σ,埃及)/Tributin (Incobra，哥伦比亚)/Tributina(阿根廷，Lafedar)/Tribux (Biofarm)/Trim(萨瓦尔实验室，智利)/Trimebutina (Anglopharma)/Trimedat (Life Pharma，黎巴嫩)/Trimedine(突尼斯奥帕利亚)/Trimotil (Incepta，孟加拉国)/Trimspa(印度Macleods)/VeM(日本京林里美)/元生李伟(开凯元生医药，中国)

品牌处方产品

的名字	剂量	强度	路线	贴标机	市场开始	营销结束	地区	图像
Modulon	平板电脑	200毫克	口服	Aptalis Pharma Canada Ulc	1991-12-31	2019-01-28
Modulon注射液50mg/5ml	液体	10毫克/ 1毫升	肌内;静脉注射	Axcan制药	1983-12-31	2000-01-07
调制标签100mg	平板电脑	100毫克	口服	Axcan制药	1983-12-31	2002-08-19
曲美布汀	平板电脑	200毫克	口服	Aa制药公司	2002-10-21	不适用
曲美布汀	平板电脑	100毫克	口服	Aa制药公司	2002-10-21	不适用

混合的产品

的名字	成分	剂量	路线	贴标机	市场开始	营销结束	地区	图像
Altegam®recubiertas	马来酸曲美布汀(200毫克)+二甲基硅油(120毫克)	平板电脑,涂	口服	CLARIPACK S.A.	2018-05-16	不适用
EUMOTRIX®+	曲美布汀(200毫克)+二甲基硅油(230.77毫克)	平板电脑,咀嚼片	口服	哥伦比亚佛朗哥实验室	2009-06-17	不适用
自由与我同在	马来酸曲美布汀(200毫克)+二甲基硅油(75毫克)	平板电脑,涂	口服	奥伦制药公司。	2009-12-10	2020-07-01
MUVETT年代	马来酸曲美布汀(200毫克)+二甲基硅油(120毫克)	平板电脑,涂	口服	PROCAPS S.A.	2006-11-10	2020-09-04
直直肠克雷姆，30克	曲美布汀(5.8克/ 100克)+鲁斯可皂甙元(0.5克/ 100克)	奶油	直肠	Pfİzer İlaÇlari有限公司Ştİ。	2020-08-14	2022-04-11
腹直肌，10节	曲美布汀(120毫克)+鲁斯可皂甙元(10毫克)	栓剂	直肠	Pfİzer İlaÇlari有限公司Ştİ。	2020-08-14	2022-04-11
PROCTOLOG栓剂	曲美布汀(120毫克)+鲁斯可皂甙元(10毫克)	栓剂	直肠	辉瑞私人有限公司	1989-06-03	不适用
Recbutin % 5.8 + % 0.5 rektal krem, 30 g	曲美布汀(58毫克)+鲁斯可皂甙元(5毫克)	奶油	直肠	Abdİ İbrahİm İlaÇ san。TİC。答:Ş。	2020-08-14	不适用
Recbutin 120 mg / supozituvar 10 mg, 10 adet	曲美布汀(120毫克)+鲁斯可皂甙元(10毫克)	栓剂	直肠	Abdİ İbrahİm İlaÇ san。TİC。答:Ş。	2020-08-14	不适用

类别

ATC代码

-曲美布汀

• A03AA -合成抗胆碱能，含叔氨基的酯
• A03a -功能性胃肠疾病药物
• A03 -治疗功能性胃肠疾病的药物
• A -消化道和新陈代谢

药物类别

• 酸,碳环
• 引起高钾血症的药剂
• 产生心动过速的药物
• 消化道与代谢
• 抗心律失常的药物
• 抗胆碱能药物
• Antimuscarinics抗痉挛
• 自主代理
• 苯衍生物
• 安息香酸盐
• Bradycardia-Causing代理
• 钙通道阻滞剂
• 细胞色素P-450 CYP3A底物
• 细胞色素P-450 CYP3A4底物
• 细胞色素P-450底物
• 功能性胃肠疾病药物
• 主要由肾排泄的药物
• 胃肠道代理
• 羟基酸
• Hydroxybenzoate醚
• Hydroxybenzoates
• 毒蕈碱的拮抗剂
• Parasympatholytics
• 外周神经系统制剂
• 酚类
• 苯基醚
• 潜在的qtc延长剂
• Prokinetic代理
• QTc延长剂
• 合成抗胆碱能，叔氨基酯

化学分类所提供的Classyfire

描述

这种化合物属于一类有机化合物，称为没食子酸及其衍生物。这些化合物含有3,4,5-三羟基苯甲酸部分。

王国

有机化合物

超类

苯环型的

类

苯和取代衍生物

子课

苯甲酸及其衍生物

直接父

没食子酸及其衍生物

选择父母

间甲氧基苯甲酸及其衍生物/对甲氧基苯甲酸及其衍生物/苯甲酸酯/丙苯/茴香醚/苯甲酰衍生物/苯甲醚/含苯氧基的化合物/烷基芳醚/Aralkylamines /三烷基胺/羧酸酯/氨基酸及其衍生物/单羧酸及其衍生物/Organopnictogen化合物/有机氧化物/碳氢化合物的衍生品

显示7更多

基

烷基芳基醚/胺/氨基酸或衍生物/苯甲醚/Aralkylamine/芳香族同单环化合物/苯甲酸酯/苯甲酰/羧酸的衍生物/羧酸酯 /醚/没食子酸或衍生物/碳氢化合物的衍生物/间甲氧基苯甲酸或衍生物/茴香醚/单羧酸或衍生物/有机氮化合物/有机氧化/有机氧化合物/Organonitrogen化合物/Organooxygen化合物/Organopnictogen化合物/对甲氧基苯甲酸或其衍生物/酚醚/含苯氧基的化合物/丙苯/叔脂肪胺/叔胺

展示18个

分子框架

芳香族同单环化合物

外部描述符

不可用

受影响的生物

不可用

化学标识符

UNII

QZ1OJ92E5R

化学文摘号

39133-31-8

InChI关键

LORDFXWUHHSAQU-UHFFFAOYSA-N

InChI

InChI = 1 s / C22H29NO5 c1-7-22(23(2) 3, 17-11-9-8-10-12-17) 15-28-21(24) 15-28-21(前场篮板)20 (27-6)19 (14 - 16)26-5 / h8-14H, 7日15 h2, 1-6H3

国际命名

2 -(二甲胺基)2-phenylbutyl 3, 4, 5-trimethoxybenzoate

微笑

CCC (COC (= O) C1 = CC (OC) = C (OC) C (OC) = C1) (N (C) C) C1 = CC = CC = C1

参考文献

一般引用

1. 李志强，李志强，李志强，李志强，李志强。靶向离子通道对脊髓损伤患者胃肠运动障碍的治疗意义。中华神经胃肠杂志2015年10月1日;21(4):494-502。doi: 10.5056 / jnm15061。［文章］
2. 李海涛，金伯杰:曲美布汀在胃肠运动调节中的作用。Arch Pharm Res. 2011 Jun;34(6):861-4。doi: 10.1007 / s12272 - 011 - 0600 - 7。［文章］
3. Delvaux M, Wingate D:曲美布汀:作用机制，对胃肠功能的影响和临床结果。中华医学杂志1999,9 - 10;25(5):225-46。［文章］
4. 长崎M，小森S, Ohashi H:曲美布汀对家兔回肠平滑肌细胞电压活化钙电流的影响。中国药物学杂志，1999,9(1):399-403。［文章］
5. Miura Y, Chishima S, Takeyama S:同时使用曲美布汀及其氘标记代谢物对曲美布汀代谢途径的研究。《药物代谢杂志》1989 july - aug;17(4):455-62。［文章］
6. 谭伟，张辉，罗海生，夏红:通过Ca(2)+激活的K+通道和l型Ca(2)+通道对马酸曲美布汀结肠运动的影响。Arch Pharm Res. 2011 Jun;34(6):979-85。doi: 10.1007 / s12272 - 011 - 0615 - 0。Epub 2011年7月2日。［文章］
7. Nagasaki M, Komori S, Tamaki H, Ohashi H:曲美布汀对兔回肠平滑肌细胞K+电流的影响。中华药物学杂志1993年4月28日;235(2-3):197-203。［文章］
8. AA Pharma Inc.:曲美布丁产品专著[链接］

外部链接

PubChem化合物

5573

PubChem物质

310265016

ChemSpider

5372

BindingDB

83417

RxNav

10819

ChEBI

94458

ChEMBL

CHEMBL190044

维基百科

曲美布汀

化学物质

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临床试验

临床试验Learn More" title="" id="clinical-trials-info" class="drug-info-popup" href="javascript:void(0);">

阶段	状态	目的	条件	数
4	完成	治疗	幽门螺杆菌感染	1
4	完成	治疗	肠易激综合症(IBS)	1
4	撤销	治疗	难治性反流性食管炎	1
3.	未知的状态	预防	恶心想吐/呕吐	1
2	完成	预防	癌症/结肠疾病/疼痛	1
2、3	完成	治疗	肠易激综合症(IBS)	1
1	完成	治疗	癌症/结肠疾病/疼痛	1
1	完成	治疗	前列腺癌	1
1、2	未知的状态	治疗	前列腺癌	1
不可用	暂停	治疗	痔核	1

药物经济学

制造商

不可用

外包商

不可用

剂型

形式	路线	强度
片剂，覆膜	口服	100毫克
胶囊
颗粒，用于悬浮	口服	72毫克/ 15毫升
注入,解决方案	静脉注射
栓剂
平板电脑	口服
颗粒，用于悬浮	口服	24毫克/ 5毫升
悬架	口服	250毫升
悬架	口服	0.787克/ 100克
解决方案	肌肉内的	50毫克
平板电脑	口服	100毫克
胶囊	口服
片剂，覆膜	口服	300毫克
平板电脑	口服	300毫克
平板电脑,咀嚼片	口服
平板电脑,涂	口服	200毫克
粉末，用于悬浮	口服
平板电脑	口服
粉末，用于悬浮	口服	1.334克
颗粒
液体	肌内;静脉注射	10毫克/ 1毫升
胶囊,涂	口服	200毫克
粉末，用于悬浮	口服	300毫克
平板电脑,涂	口服
片剂，缓释	口服	300毫克
粉末，用于悬浮	口服	1.333克
奶油	直肠
栓剂	直肠
栓剂	直肠	10毫克
平板电脑	口服	200毫克
颗粒，用于悬浮	口服	4.8毫克/毫升
片剂，覆膜	口服	200毫克
颗粒，用于悬浮	口服
解决方案	肌内;静脉注射	50毫克
悬架	口服	1.33克
平板电脑,涂	口服	300毫克

价格

不可用

专利

不可用

属性

状态

固体

实验属性

财产	价值	源
熔点(°C)	78 - 82	产品专著
水溶度	不溶性	产品专著

预测性能

财产	价值	源
水溶度	0.019毫克/毫升	ALOGPS
logP	3.94	ALOGPS
logP	4.11	Chemaxon
日志	-4.3	ALOGPS
pKa(最强基础)	8.48	Chemaxon
生理上的电荷	1	Chemaxon
氢受体计数	5	Chemaxon
氢供体数量	0	Chemaxon
极表面积	57.232	Chemaxon
可旋转键数	10	Chemaxon
折射性	108.94米3.·摩尔－1	Chemaxon
极化率	42.433.	Chemaxon
环数	2	Chemaxon
生物利用度	1	Chemaxon
五原则	是的	Chemaxon
Ghose用过滤器	是的	Chemaxon
Veber法则	没有	Chemaxon
MDDR-like规则	没有	Chemaxon

ADMET预测特征

不可用

光谱

质谱仪(NIST)

不可用

光谱

光谱	光谱类型	飞溅的关键
预测GC-MS谱	预测气相	不可用
预测MS/MS谱- 10V，阳性(标注)	预测质/女士	不可用
预测质谱- 20V，阳性(带注释)	预测质/女士	不可用
预测MS/MS谱- 40V，阳性(标注)	预测质/女士	不可用
预测MS/MS谱- 10V，阴性(标注)	预测质/女士	不可用
预测MS/MS谱- 20V，阴性(标注)	预测质/女士	不可用
预测MS/MS谱- 40V，阴性(标注)	预测质/女士	不可用
质谱-，阳性	质/女士	splash10 - 0005 - 0923000000 - c0a19149d59650fa4cd7
质谱-，阳性	质/女士	splash10 - 0005 - 0913000000 - 86 - faf1281b06b2dec84c

药物创建于2015年9月15日21:18 /更新于2023年3月18日00:16