睾酮enanthate

识别

总结

睾酮enanthate是一种雄性激素睾酮用于治疗低或缺席。

品牌名称

Delatestryl, Xyosted

通用名称

睾酮enanthate

DrugBank加入数量

DB13944

背景

睾酮enanthate酯化变体的睾丸激素,注射用缓释复合增长率。这缓慢的释放是通过enanthate酯官能团的存在与睾酮分子。²这睾酮衍生品是第一次批准的12月24日,1953年。¹⁰

在2017年,大约650万个零售睾酮治疗处方吃饱了⁹。大多数的处方量是注射睾酮(66%)和局部(32%)产品。最近2018年10月1日,美国食品及药物管理局批准的心大星制药公司的年代Xyosted——睾丸激素皮下enanthate产品每周家庭自治与一个易于使用的单剂量,一次性自我注射器⁹。作为第一个皮下自我注射器产品专为睾酮替代疗法,这种创新的配方删除转移通常与睾酮凝胶有关和潜在的担忧减少了需要办公室/在诊所注射过程可能不便患者频繁访问诊所⁹。

类型

小分子

组

批准

结构

3 d

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摩尔 自卫队 3 d-sdf PDB 微笑 InChI

类似的结构

结构为睾酮enanthate (DB13944)

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重量

平均:400.594
单一同位素的:400.297745146

化学公式

C₂₆H₄₀O₃

同义词

• 睾酮enanthate
• 睾酮heptanoate

药理学

指示

睾酮在男性表示enanthate替代疗法在条件不足或缺乏内源性睾酮。的一些条件1)治疗原发性性腺机能减退,定义为睾丸衰竭由于隐睾症,双边扭转,睾丸炎,睾丸消失综合症或睾丸切除术;2)hypogonadotropic性腺机能减退由于特发性促性腺激素或促黄体激素释放激素缺乏或由于pituitary-hypothalamic损伤肿瘤,外伤或辐射,在这种情况下重要的是陪治疗肾上腺皮质和甲状腺激素替代疗法;3)刺激青春期延迟青春期患者不是继发于某种病理障碍。如果条件1和2发生在青春期之前,需要雄激素替代疗法在青春期第二性征的发展和长时间的雄激素治疗可能需要维护后青春期性特征。^标签

在女性,睾酮enanthate表明其次在使用存在先进的不可转移性乳腺癌女性绝经后从1到5年。它也被用于绝经前女性乳腺癌患者受益于卵巢切除术被认为有hormone-responsive肿瘤。^标签

当前制定用于皮下注射睾酮enanthate专门表示只对原发性性腺机能减退和hypogonadotropic性腺机能减退¹¹。这种配方的使用是有限的,因为这些皮下产品安全性和有效性的成年男性迟发性性功能减退和男性不到18岁尚未建立¹¹。此外,皮下注射睾酮enanthate表示只有治疗的男性hypogonadal条件与结构或遗传病因有关,考虑到药物可能会导致血压升高,增加主要不良心血管事件的风险像非致命性心肌梗死、非致命性中风和心血管死亡¹¹。

减少药物开发失败率

构建、训练和验证机器学习模型
以证据为基础的和结构化的数据集。

看看

构建、训练和验证预测机器学习模型与结构化数据集。

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相关条件

• 先天性Hypogonadotropic性腺机能减退
• Hypergonadotropic性腺机能减退
• 特发性Hypogonadotropic性腺机能减退

禁忌症和黑箱警告

避免致命的药物不良事件

提高临床决策支持信息禁忌症和黑箱警告,人口限制,有害的风险,和更多。

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避免致命的药物不良事件和提高临床决策支持。

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药效学

政府睾酮酯衍生品的睾酮enanthate生成增加血清睾酮水平基线在24小时内达到400%的管理。这些雄性激素水平居高不下初始管理后3 - 5天。⁵连续的睾酮enanthate显示显著抑制二氢睾酮,血清PSA、HDL和FSH,以及血清中雌二醇略有增加。二氢睾酮的水平和FSH甚至可以保持抑制14天治疗后终止。没有情绪的变化和性活动的存在睾酮enanthate。⁶

的作用机制

睾丸激素的影响,在人类和其他脊椎动物出现的两个主要机制:雄激素受体的激活(直接或DHT),通过转化为雌二醇和某些雌激素受体的激活。游离睾酮(T)转入靶组织细胞的细胞质中,它可以结合雄激素受体,或可以减少到5α-dihydrotestosterone (DHT)细胞质酶5α-reductase。DHT绑定到相同的雄激素受体比T更强烈,所以它的雄性力量大约是2.5倍,T . T-receptor或DHT-receptor复杂会发生结构变化,允许其进入细胞核和直接绑定到特定的核苷酸序列的染色体DNA。领域的结合被称为激素反应元素(人力资源),和影响特定基因转录活动,产生雄激素的影响。¹

等活动是有用的内源性雄激素睾酮和双氢睾酮等负责的正常生长和发育的男性性器官和第二性征的维护¹¹。这些影响包括增长和成熟的前列腺,精囊,阴茎,阴囊;男性头发的发展分布,如面部、阴、胸部、和腋窝的头发;喉部肿大、声带增厚和改变身体肌肉组织和脂肪分布¹¹。

男性性腺机能减退,睾酮分泌不足带来的临床综合症,有两个主要病因¹¹。原发性性腺机能减退是由于性腺的缺陷,如细精管发育不全或睾丸间质细胞发育不全,而继发性性腺机能减退是下丘脑或垂体未能产生足够的促性腺激素(FSH, LH)¹¹。

目标	行动	生物
一个雄性激素受体	受体激动剂	人类
U雌激素受体α	不可用	人类
U盐皮质激素受体	不可用	人类

吸收

enanthate睾丸素的药动学特征研究了政权的多个剂量和睾酮水平据报道目前Cmax高于1200毫微克/分升24小时后最后的剂量。顺序浓度下降,直到一周后达到600毫微克/分升。睾酮的药动学特征enanthate呈现差异取决于的服用剂量达峰时间转移到一系列36-48小时。血浆睾酮水平趋于稳定在3 - 4周后治疗范围。这个报告显示不同配方的睾酮enanthate和睾酮cypionate生成一个不同的配置文件,因此,他们并不是治疗等价的。⁴

的体积分布

通过静脉注射睾丸激素后的体积分布约1 L /公斤。⁸

蛋白结合

循环血清中睾酮主要是结合性hormone-binding球蛋白(SHBG)和白蛋白。大约98%的血浆睾酮必将SHBG而2%仍然飘散的(免费的)。¹⁰

新陈代谢

其活动开始,睾丸激素enanthate必须由血液中的酶处理。这些酶能催化酯的分子一半的位置。一旦以这种方式处理,睾酮enanthate分子代谢各种17-keto类固醇通过两种不同的途径。随后,主要活性代谢产物是雌二醇和DHTd。睾酮代谢类固醇5α-reductase DHT的皮肤、肝脏和尿道。在生殖组织DHT是androstanediol进一步代谢。^7,11

在产品下面查看合作伙伴的反应

• 睾酮enanthate
  • 睾酮
    • 二氢睾酮
      • 3-alpha-Androstanediol葡糖苷酸

路线的消除

大约90%的剂量的睾酮肌内是在尿液中排出glucuronic和睾酮硫酸轭合物及其代谢产物;大约6%的剂量在粪便中排出,主要是在非结合的形式。^7,11睾丸激素主要发生在肝脏的失活。¹¹

半衰期

睾酮enanthate礼物很长的半衰期在7 - 9天。³

间隙

不可用

的不利影响

提高决策支持与研究成果必威国际app

与结构化的不良反应数据,包括:黑箱警告,不良反应,警告和预防措施,和发病率。

了解更多

改善决策支持与研究结果与我们的结构化不利影响数据。必威国际app

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毒性

睾酮enanthate已进行临床前致癌试验。在这个研究中,建议暴露于这种药物可能增加易感性血肿以及肿瘤的数量和降低化学诱导癌的分化程度的肝脏。^标签

睾酮enanthate并不表示用于女性和孕妇禁忌。睾酮产生畸形的,可能造成胎儿的伤害当管理一个孕妇从动物研究基于数据及其作用机理。¹¹

与大剂量的外源性雄激素治疗期间,包括睾丸激素enanthate,精子发生可能抑制通过反馈抑制hypothalamic-pituitary-testicular轴¹¹。生育能力下降是观察到在某些男人服用睾酮替代疗法,对生育能力的影响可能是不可逆转的¹¹。

安全性和有效性儿科患者的睾丸激素enanthate小于18岁尚未建立¹¹。使用不当可能会导致骨龄的加速度和过早关闭松果体¹¹。

老年患者雄激素也可能恶化的风险良性前列腺增生的症状和体征¹¹。

通路

不可用

药物基因组学效应/ adrBrowse all" title="" id="snp-actions-info" class="drug-info-popup" href="javascript:void(0);">

不可用

的相互作用

药物的相互作用Learn More" title="" id="structured-interactions-info" class="drug-info-popup" href="javascript:void(0);">

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• 批准
• 审查批准
• 营养食品
• 非法
• 撤销
• 临床实验
• 实验
• 所有的药物

药物	交互
整合药物之间 在您的软件的交互
Abacavir	Abacavir可能会降低睾丸激素enanthate的排泄率可能导致更高的血清水平。
Abametapir	血清睾酮浓度enanthate时可以增加与Abametapir相结合。
Abatacept	睾酮的代谢enanthate结合Abatacept时可以增加。
Abciximab	睾酮enanthate可能增加抗凝Abciximab活动。
Abemaciclib	Abemaciclib可能会降低睾丸激素enanthate的排泄率可能导致更高的血清水平。
Abiraterone	睾酮的代谢enanthate阿比特龙结合时可以减少。
Abrocitinib	的新陈代谢Abrocitinib结合睾酮enanthate时可以减少。
Acalabrutinib	睾酮的代谢enanthate结合Acalabrutinib时可以减少。
Acamprosate	的排泄Acamprosate结合睾酮enanthate时可以增加。
阿卡波糖	睾酮enanthate可能会增加阿卡波糖的血糖过低的活动。

识别潜在的药物的风险

容易将40药物与药物相互作用检查程序。

严重性评级,描述和管理建议。

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食物相互作用

没有发现的交互。

产品

药物产品信息从10 +全球地区

我们的数据集提供批准产品信息包括:
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活跃的半个

的名字	类	UNII	中科院	InChI关键
睾酮	前体药物	3 xmk78s47o	58-22-0	MUMGGOZAMZWBJJ-DYKIIFRCSA-N

品牌名称的处方产品

的名字	剂量	强度	路线	贴标机	市场开始	营销结束	地区	图像
Delatestryl	注入,解决方案	200毫克/毫升	肌肉内的	Endo制药公司的解决方案。	1953-12-24	2014-11-30
Xyosted	注射	100毫克/ 0.5毫升	皮下	心大星制药有限公司	2018-11-15	不适用
Xyosted	注射	75毫克/ 0.5毫升	皮下	心大星制药有限公司	2018-11-15	不适用
Xyosted	注射	50毫克/ 0.5毫升	皮下	心大星制药有限公司	2018-11-15	不适用

通用的处方产品

的名字	剂量	强度	路线	贴标机	市场开始	营销结束	地区	图像
睾酮Enanthate	注入,解决方案	200毫克/毫升	肌肉内的	Actavis制药有限公司	2011-05-04	2019-12-31
睾酮Enanthate	注入,解决方案	200毫克/毫升	肌肉内的	Hikma Farmaceutica	2012-09-18	2012-09-18
睾酮Enanthate	注入,解决方案	200毫克/毫升	肌肉内的	Hikma美国制药公司。	2012-09-18	不适用
睾酮Enanthate	注射	200毫克/毫升	肌肉内的	围场实验室有限公司	2007-08-02	2011-09-30

混合的产品

的名字	成分	剂量	路线	贴标机	市场开始	营销结束	地区	图像
Neo暂停注入	睾酮enanthate(100毫克/毫升)+雌二醇戊酸酯(6.5毫克/毫升)	解决方案	肌肉内的	Neolab公司	1970-12-31	2006-10-04
NOFERTYL®INYECTABLE	睾酮enanthate(50毫克)+雌二醇戊酸酯(5毫克)	解决方案	肌肉内的	LABORATORIO弗兰克接受——LAFRANCOL S.A.S.	2006-11-10	2015-03-11

类别

药物类别

• 肾上腺皮质激素
• 雄激素
• 雄烷
• Androstenes
• 男性荷尔蒙
• BCRP / ABCG2基质
• 避孕药物,男
• 细胞色素p - 450 CYP2B6基质
• 细胞色素p - 450 CYP2C19基质
• 细胞色素p - 450 CYP2C8基质
• 细胞色素p - 450 CYP2C9底物
• 细胞色素p - 450 CYP3A诱导物
• 细胞色素p - 450 CYP3A抑制剂
• 细胞色素p - 450 CYP3A基质
• 细胞色素p - 450 CYP3A4诱导物
• 细胞色素p - 450 CYP3A4抗病诱导剂(实力未知)
• 细胞色素p - 450 CYP3A4抑制剂
• 细胞色素p - 450 CYP3A4抑制剂(实力未知)
• 细胞色素p - 450 CYP3A4基质
• 细胞色素p - 450 CYP3A5基质
• 细胞色素p - 450 CYP3A7基质
• 细胞色素p - 450酶诱导物
• 细胞色素p - 450酶抑制剂
• 细胞色素p - 450基质
• 药物主要是肾排泄
• 稠环化合物
• 促性腺激素
• 性腺类固醇激素
• 全身使用激素避孕
• 激素
• 激素,激素替代品,和激素拮抗剂
• OAT3 / SLC22A8诱导物
• 22抑制剂
• 类固醇
• 睾酮和衍生品
• 睾丸素同系物
• Thyroxine-binding球蛋白抑制剂

化学分类所提供的Classyfire

描述

这种化合物属于有机化合物的类称为类固醇酯。这些化合物含有类固醇一部分熊一个羧酸酯组。

王国

有机化合物

超类

脂肪和类脂分子

类

类固醇和类固醇衍生品

子课

类固醇酯

直接父

类固醇酯

选择父母

雄激素和衍生品/3-oxo delta-4-steroids/Delta-4-steroids/Cyclohexenones/羧酸酯类/一元羧酸和衍生品/有机氧化物/碳氢化合物的衍生品

基

3-oxo-delta-4-steroid/3-oxosteroid/脂肪族homopolycyclic化合物/Androgen-skeleton/Androstane-skeleton/羰基/羧酸衍生物/羧酸酯/环酮/Cyclohexenone

分子框架

脂肪族homopolycyclic化合物

外部描述符

甾醇酯,enanthate酯(CHEBI: 9464)/C19类固醇(雄激素)和衍生品(C08157)/C19类固醇(雄激素)和衍生品(LMST02020075)

受影响的生物

• 人类和其他哺乳动物

化学标识符

UNII

7 z6522t8n9

化学文摘号

315-37-7

InChI关键

VOCBWIIFXDYGNZ-IXKNJLPQSA-N

InChI

InChI = 1 s / C26H40O3 / c1-4-5-6-7-8-24(28) 29-23-12-11-21-20-10-9-18-17-19(27) 29-23-12-11-21-20-10-9-18-17-19(18日2)22(20)14-16-26(21日23)3 / h17 20-23H, 4-16H2, 1-3H3 / t20 -, 21、22、23、25、26日/ mo / s1

国际命名

(1,3,3 br, 9, 9 b,在11日)9、11 a-dimethyl-7-oxo-1h 2 h、3 h, 3啊,3 bh, 4 h, 5 h, h, 7 8 h, h, 9 9啊,9 bh, 10 h, 11 h, 11 ah-cyclopenta[一]phenanthren-1-yl heptanoate

微笑

[H] [C@@] 12 CC (C@H) (OC (= O) CCCCCC) [C@@] 1 (C) CC [C@@] ([H]) (C@@) 2 ([H]) CCC2 = CC (= O) CC C@ 12 C

引用

一般引用

1. 霍伯曼JM,外CE:合成睾丸激素的历史。Sci。1995年2月,272 (2):76 - 81。(文章]
2. Nieschlag E, Nieschlag年代:睾丸素不足:历史的角度来看。亚洲J Androl。2014; 3 - 4月16 (2):161 - 8。1008 - 682 - x.122358 doi: 10.4103 /。(文章]
3. 贾菲JS, Kaminetsky J Swerdloff RS:皮下睾丸素的药动学特征Enanthate通过一部小说,已经预装好的一次性自我注射器:第二阶段的研究。性医学。2015年9月17日;3 (4):269 - 79。doi: 10.1002 / sm2.80。eCollection 2015年12月(文章]
4. Shoskes JJ,威尔逊可旋转式ML:药理学的睾丸激素替代疗法的准备。12月Transl Androl杂志。2016;5 (6):834 - 843。doi: 10.21037 / tau.2016.07.10。(文章]
5. Weinbauer GF, Jackwerth B, Yoon码,Behre嗯,杨CH, Nieschlag E: enanthate睾酮和双氢睾酮的药代学和药效学enanthate在非人类的灵长类动物。Acta性(Copenh)。1990年4月,122 (4):432 - 42。(文章]
6. Amory JK Kalhorn TF,圣页:口服睾酮的药代学和药效学enanthate + dutasteride 4周的正常男人:影响男性激素避孕。May-Jun J Androl。2008; 29 (3): 260 - 71。doi: 10.2164 / jandrol.107.004226。Epub 2007年11月28日。(文章]
7. 辉瑞专著(链接]
8. 辉瑞专著(链接]
9. Drugs.com: FDA批准Xyosted(睾酮enanthate)新闻稿链接]
10. FDA批准的药物产品:Delatestryl睾酮Enanthate注入(停止)链接]
11. XYOSTED皮下注射睾丸激素Enanthate FDA标签(文件]

外部链接

人类代谢组数据库

HMDB0005814

KEGG化合物

C08157

ChemSpider

9045年

ChEBI

9464年

ChEMBL

CHEMBL1200335

锌

ZINC000003876080

维基百科

Testosterone_enanthate

FDA的标签

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化学物质

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临床试验

临床试验Learn More" title="" id="clinical-trials-info" class="drug-info-popup" href="javascript:void(0);">

阶段	状态	目的	条件	数
4	完成	预防	热量限制/锻炼	1
4	完成	治疗	健康受试者(HS)	1
4	完成	治疗	特发性Hypogonadotropic性腺机能减退	1
4	完成	治疗	Sarcopenia	1
4	没有招聘	治疗	勃起功能障碍/多发性硬化症/睾丸素不足	1
4	未知的状态	治疗	持续抑郁障碍(抑郁)	1
4	撤销	治疗	Sarcopenia	1
3	完成	治疗	ACL重建/肌肉疾病,萎缩性/骨关节炎(OA)/创伤	1
3	完成	治疗	先进的恶性肿瘤	1
3	完成	治疗	性腺机能减退	2

药物经济学

制造商

不可用

外包商

不可用

剂型

形式	路线	强度
解决方案	肌肉内的	200毫克/毫升
液体	肌肉内的	200毫克/毫升
解决方案	肌肉内的
解决方案	注射用药物的	100毫克
注射	肌肉内的	200毫克/毫升
注入,解决方案	肌肉内的	200毫克/毫升
粉	不适用	1 g / g
注入,悬挂,延长释放	肌肉内的	10毫克/毫升
注入,悬挂,延长释放	肌肉内的	100毫克/毫升
注入,悬挂,延长释放	肌肉内的	25毫克/毫升
注入,悬挂,延长释放	肌肉内的	250毫克/毫升
注入,悬挂,延长释放	肌肉内的	50毫克/毫升
解决方案	肌肉内的	250毫克
注射	皮下	100毫克/ 0.5毫升
注射	皮下	50毫克/ 0.5毫升
注射	皮下	75毫克/ 0.5毫升
解决方案		25毫克/ 1毫升
解决方案		250毫克/毫升

价格

不可用

专利

专利号	儿科扩展	批准	到期(估计)	地区
USRE44847	没有	2014-04-15	2019-08-10
USRE44846	没有	2014-04-15	2019-08-10
US8021335	没有	2011-09-20	2026-10-04
US8562564	没有	2013-10-22	2026-01-24
US9533102	没有	2017-01-03	2026-01-24
US9629959	没有	2017-04-25	2026-01-24
US9180259	没有	2015-11-10	2026-01-24
US9950125	没有	2018-04-24	2036-09-04
US9744302	没有	2017-08-29	2035-11-19
US10238662	没有	2019-03-26	2035-02-19
US10646495	没有	2020-05-12	2038-08-30
US10478560	没有	2019-11-19	2026-01-24
US10357609	没有	2019-07-23	2031-08-21
US10279131	没有	2019-05-07	2031-07-31
US10821072	没有	2020-11-03	2033-06-04
US10881798	没有	2021-01-05	2034-02-11
US10912782	没有	2021-02-09	2035-02-19
US10905827	没有	2021-02-02	2031-08-21
US11160751	没有	2021-11-02	2034-10-07
US11191908	没有	2021-12-07	2035-10-18
US11446440	没有	2011-08-21	2031-08-21
US11446441	没有	2006-01-24	2026-01-24
US11497753	没有	2010-03-19	2030-03-19

属性

状态

固体

实验属性

财产	价值	源
熔点(°C)	34-39ºC	“化学物质”
水溶度	不溶性	“化学物质”
logP	3.58	Anti-catabolic类固醇

预测性能

财产	价值	源
水溶度	0.000463毫克/毫升	ALOGPS
logP	5.11	ALOGPS
logP	6.29	Chemaxon
日志	-5.9	ALOGPS
pKa最强(酸性)	18.52	Chemaxon
pKa最强(基本)	-4.8	Chemaxon
生理上的电荷	0	Chemaxon
氢受体数	2	Chemaxon
氢供体数	0	Chemaxon
极地表面面积	43.372	Chemaxon
可旋转键数	7	Chemaxon
折射性	116.61米3·摩尔1	Chemaxon
极化率	49.183	Chemaxon
数量的戒指	4	Chemaxon
生物利用度	1	Chemaxon
五个原则	没有	Chemaxon
Ghose用过滤器	没有	Chemaxon
Veber法则	没有	Chemaxon
MDDR-like规则	是的	Chemaxon

预测ADMET特性

不可用

光谱

质量规范(NIST)

不可用

光谱

光谱	光谱类型	飞溅的关键
预测气谱- gc - ms	预测气相	不可用
预测MS / MS谱- 10 v,正面(注释)	预测质/女士	不可用
预测MS / MS谱- 20 v,正面(注释)	预测质/女士	不可用
预测MS / MS谱- 40 v,正面(注释)	预测质/女士	不可用
预测MS / MS谱- 10 v,负(注释)	预测质/女士	不可用
预测MS / MS谱- 20 v -(注释)	预测质/女士	不可用
预测MS / MS谱- 40 v -(注释)	预测质/女士	不可用

药物在2018年1月11日23:08 /更新在3月2日12:22 2023